7-amino-4-oxo-5-phenyl-2-thioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 112434-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-4-oxo-5-phenyl-2-thioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-6-cyano-5-phenyl-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone；7-Amino-4-oxo-5-phenyl-2-thioxo-1,3,5,8-tetrahydro-8-oxaquinazoline-6-carbonitrile；7-amino-4-oxo-5-phenyl-2-sulfanylidene-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 112434-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 298.325
• InChiKey: TWELNYOUULSGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 苄烯丙二腈 在 chitosan-g-poly(2-cyano-1-(pyridin-3-yl)allyl acrylate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到7-amino-4-oxo-5-phenyl-2-thioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel, efficient, and recyclable biocatalyst for Michael addition reactions and its iron(iii) complex as promoter for alkyl oxidation reactions

  摘要：

  一种新颖、高效且可循环利用的生物催化剂用于Michael加成反应，以及其铁（III）配合物作为烷基氧化反应的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01034a

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• DABCO-based ionic liquids: green and recyclable catalysts for the synthesis of barbituric and thiobarbituric acid derivatives in aqueous media
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1039/c6ra05878g

  日期：——

  the reaction of barbituric or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes in the presence of this reagent and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) has been investigated. The structure of the products was characterized using IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The present methodologies suggests several advantages such as ease of the preparation and

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。
• Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran and Pyrano[2, 3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives Using Fe₃O₄@Ph-PMO-NaHSO₄ as a New Magnetically Separable Nanocatalyst
  作者：Mahdieh Haghighat、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1166/jnn.2019.16032

  日期：2019.6.1

  Immobilized NaHSO₄ on core/shell phenylene bridged periodic mesoporous organosilica magnetic nanoparticles (Fe₃O₄@Ph-PMO-NaHSO₄) as a new acidic magnetically separable nanocatalyst was successfully prepared in three steps: (i) preparation of Fe₃O₄ nanoparticles by a precipitation method, (ii) synthesis of an organic–inorganic periodic mesoporous organosilica structure with phenyl groups on the surface of Fe₃O₄ magnetic nanoparticles (MNPs) and (iii) finally adsorption of NaHSO₄ on periodic mesoporous organosilica (PMO) network. The prepared organic–inorganic magnetic reagent was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), N₂ adsorption–desorption and energy-dispersive X-ray (EDX) techniques. Finally, it was used as a reusable and new catalyst to promote the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives as important biologically active compounds. Eco-friendly protocol, high yields, short reaction times and easy and quick isolation of the products are the main advantages of this procedure.

  在核/壳苯基桥联周期性介孔有机硅磁性纳米颗粒（Fe3O4@Ph-PMO-NaHSO4）上固定化的NaHSO4作为一种新型酸性磁性可分离纳米催化剂成功地通过三个步骤制备而成：（i）通过沉淀法制备Fe3O4纳米颗粒，（ii）合成具有苯基团的有机-无机周期性介孔有机硅结构，将其覆盖在Fe3O4磁性纳米颗粒（MNPs）表面，（iii）最后将NaHSO4吸附在周期性介孔有机硅（PMO）网络上。制备的有机-无机磁性试剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线粉末衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）、N2吸附-脱附和能谱X射线（EDX）技术进行表征。最后，它被用作可重复使用的新型催化剂，促进四氢苯并[b]吡喃和吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的合成，这些是重要的生物活性化合物。环保的方案、高产率、短反应时间以及产品的易于快速分离是该程序的主要优点。
• 4,4’-trimethylenedipiperidine as a nitrogen heterocycle solvent and/or catalyst: Liquid phase tandem Knoevenagel–Michael condensation
  作者：Lia ZAHARANI、Nader GHAFFARI KHALIGH、Hayede GORJIAN、Mohd RAFIE JOHAN

  DOI：10.3906/kim-2010-41

  日期：——

  Liquid phase tandem Knoevenagel-Michael condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with barbituric acid or 2-thiobarbituric acid and malononitrile was studied in a one-pot three-component reaction. For the first time, TMDP was employed as a safe and efficient solvent and/or catalyst in the liquid and aqueous ethanol medium, respectively, for the practical and eco-friendly Knoevenagel-Michael

  在一锅三组分反应中研究了各种芳香醛和杂芳香醛与巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸和丙二腈的液相串联Knoevenagel-Michael缩合反应。TMDP 首次分别在液体和水性乙醇介质中用作安全高效的溶剂和/或催化剂，用于实用且环保的 Knoevenagel-Michael 缩合反应。反应是通过使用更绿色的程序进行的，包括a）在回流温度下使用TMDP作为N-杂环有机催化剂，在包括水和乙醇（1:1 v/v）的绿色介质中，以及b）使用TMDP在 65 °C、无任何溶剂的情况下作为双溶剂-催化剂。在前面提到的两种条件下获得了所需吡喃并[2,3-d]嘧啶酮的高至优异产率。目前的方法具有优点，包括（a）避免危险、有毒、挥发性和易燃材料和溶剂，（b）避免繁琐的过程、恶劣的条件和制备催化剂的多个步骤，（c）使用毒性较小和非腐蚀性催化剂，(d) 最大限度地减少危险废物的产生和简单的后处理过程，以及 (e) TMDP