tropylium cation | 26811-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: tropylium cation
• 英文别名: tropylium ion；tropylium；cycloheptatrienylium ion；cycloheptatrienylium；tropilidenylium；tropenylium；cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 26811-28-9
• 化学式: C₇H₇
• 分子量: 91.1326
• InChiKey: OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tropylium cation 在 盐酸 作用下， 生成 2,4,6-cycloheptatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇异解的一般酸催化

  摘要：

  二二茂铁基苯基甲醇 (5) 向碳阳离子的转化是在 H/sub 2/O:CH/sub 3/CN、1:1 w/w 和 ..cap α.. = 0.88 中的一般酸催化下的。托醇的相应反应也是一般酸催化的，在水中..cap alpha..=0.71和0.90，H/sub 2/O:CH/sub 3/CN，1:1 w/w。然而，氢离子催化的反应具有逆溶剂动力学氢同位素效应，对于5 in H/sub 2/O(D/sub 2/O):CH的反应，k/sub H20//k/sub D20/ = 0.56 /sub 3/CN. 考虑醇质子化的平衡常数表明，随着碳正离子稳定性的增加，酸催化的醇向碳正离子的转化应该从逐步转变为协调一致。

  DOI：

  10.1021/ja00403a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-tropyl)-2-nitropropane 在 三氟乙酸 作用下， 生成 tropylium cation
  参考文献：
  名称：

  酸催化碳碳杂解反应性

  摘要：

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的

  DOI：

  10.1139/cjc-77-5-6-1009
• 作为试剂：
  描述：

  氧杂蒽 在 tropylium cation 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 9-xanthylium
  参考文献：
  名称：

  Arnett; Flowers II, Robert A.; Meekhof, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12603 - 12604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protonation dynamics of [(C5H5)(CO)Fe]2(.mu.-CO)(.mu.-C = CH2) and decomposition processes for [(C5H5)(CO)Fe]2(.mu.-CO)(.mu.-C = CH2)H+ in the gas phase
  作者：D. B. Jacobson

  DOI：10.1021/ja00187a015

  日期：1989.3

  respectively ((C/sub 5/H/sub 5/)Fe)/sub 2/H/sup +/ and Fe/sub 2/C/sub 10/H/sub 9//sup +/. Hydrogen migration in the above fragment ions was investigated by monitoring H/D exchange with D/sub 2/ and ethene-d/sub 4/. No exchange occurs for any of the ions ((C/sub 5/H/sub 5/)(CO)Fe)/sub 2/(/mu/-CO)(/mu/-C/double bond/CH/sub 2/)H/sup +/ through ((CC/sub 5/H/sub 5/)Fe)/sub 2/H/sup +/) with D/sub 2/. With ethene-d/sub

  详细研究了碰撞活化 3 的分解过程，并与非质子化类似物 ((C/sub 5/H/sub 5/)(CO)Fe)/sub 2/(/mu/-CO) 的分解过程进行了比较(/mu/-C/双键/CH/sub 2/)/sup +/。3 通过最初消除三个羰基然后依次 C/sub 2/H/sub 2/ 和 H/sub 2/ 消除分别产生 ((C/sub 5/H/sub 5/)Fe)/sub 2/ H/sup +/ 和 Fe/sub 2/C/sub 10/H/sub 9//sup +/。通过监测与 D/sub 2/ 和乙烯-d/sub 4/ 的 H/D 交换来研究上述碎片离子中的氢迁移。任何离子 ((C/sub 5/H/sub 5/)(CO)Fe)/sub 2/(/mu/-CO)(/mu/-C/双键/CH/sub 2/)H/sup +/ 通过 ((CC/sub 5/H/sub 5/)Fe)/sub 2/H/sup
• Metal‐Free Visible‐Light‐Mediated Aromatization of 1,2–Dihydronaphthalenes
  作者：Fatima Rammal、Annie‐Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/ejoc.201901410

  日期：2020.3.15

  Aromatization of dihydronaphthalenes have been accomplished under mild conditions using an organic photocatalyst. Scope and limitations of the approach have been evaluated along with the reaction mechanism.

  二氢萘的芳香化反应已在温和条件下使用有机光催化剂完成。已经对该方法的范围和局限性以及反应机理进行了评估。
• Ionically Dissociative hydrocarbons Containing the C60 Skeleton
  作者：Toshikazu Kitagawa、Toru Tanaka、Yuki Takata、Ken'ichi Takeuchi、Koichi Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00339-6

  日期：1997.7

  predicted from pKHA of t-BuC60− and pKR+ of 1a–c+ using Arnett's master equation. The results suggest that steric repulsion between the 1-tert-butyl group and the cycloheptatrienyl group on the surface of C60 plays an important role in enhancing the heterolysis of 2a–c. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  的协调叔-butylfulleride离子（吨-BuC 60 -与鎓（）1A +），1,4-二-叔-butyltropylium（1B +），和1,4- dicyclopropyltropylium（1C +）离子，得到1-叔-丁基-4-（3,6-R 2 -2,4,6-环庚三烯-1-基）-1,4-二氢富勒烯（2a：R = H，2b：R = t -Bu，2c：R = cyc -Pr）异构形式。2a–c的结构由1确定1 H NMR NOE实验。光度法的研究表明，2a-c中是唯一的烃再生吨-BuC 60 -和1 +在通过碳-碳σ键的heterolysis极性溶剂。虽然这种轻便heterolysis是由于主要是为了既具有高的热力学稳定性吨-BuC 60 -和1A-1C +，heterolysis的自由能显着地大于由对预测下ķ HA的吨-BuC 60 -和pK值[R +的1a–c +使用Arnett的主方程式。结果表明，C
• Heterolysis and homolysis energies for some carbon-oxygen bonds
  作者：Edward M. Arnett、Kalyani Amarnath、Noel G. Harvey、Sampath Venimadhavan

  DOI：10.1021/ja00176a039

  日期：1990.9

  Methods described previously for obtaining heterolysis (ΔH het ) and homolysis (ΔH homo ) enthalpies for bonds that can be cleaved to produce resonance-stabilized carbenium ions, anions, and radicals are extended to the study of carbon-oxygen bonds through the reactions of resonance-stabilized carbenium ions with substituted phenoxide ions. Titration calorimetry was used to obtain the heat of heterolysis

  先前描述的获得异裂 (ΔH het ) 和均裂 (ΔH homo ) 焓的方法可以裂解以产生共振稳定的碳正离子、阴离子和自由基，通过共振反应扩展到碳-氧键的研究- 稳定的碳正离子与取代的酚盐离子。滴定量热法用于获得异解热，二次谐波交流伏安法（SHACV）法用于获得阴离子的可逆氧化电位
• Diels-alder reactions of tropylium ion. An empirical force field study
  作者：George B. Clemans、R.G. Jacoby、M.S. Metzger

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80199-v

  日期：1990.1

  New Diels-Alder reactions of tropylium ion are studied, and empirical force field calculations are used to explain the regio- and stereoselectivities of these reactions.

  研究了对硝基离子的新Diels-Alder反应，并使用经验力场计算来解释这些反应的区域选择性和立体选择性。