diethyl phosphorobromidate | 51761-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phosphorobromidate
• 英文别名: diethyl bromophosphate；Diethyl-phosphorobromidat；1-[bromo(ethoxy)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 51761-27-4
• 化学式: C₄H₁₀BrO₃P
• 分子量: 216.999
• InChiKey: SBPUMPCKAMRWQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phosphorobromidate 、 乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 磷酸三乙酯
  参考文献：
  名称：

  Gazizov, T. Kh.; Sudarev, Yu. I.; Shakirov, I. Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 4, p. 667 - 673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromotriethoxyphosphonium bromide 生成 diethyl phosphorobromidate
  参考文献：
  名称：

  Michalski, Jan; Pakulski, Marek; Skowronska, Aleksandra, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 833 - 836

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethylideneamino-phenol 在 diethyl phosphorobromidate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并恶唑和苯并噻唑的简单高效一锅法合成

  摘要：

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑是由醛和 2-氨基苯酚或 2-氨基苯硫酚通过使用溴膦酸二乙酯和次氯酸叔丁酯的一锅法缩合合成的。

  DOI：

  10.1080/00397910902906602

文献信息

• 一种丹参酮IIA磷酸酚酯衍生物及其制备方法
  申请人：上海朗萨医药科技有限公司

  公开号：CN103382214B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种丹参酮ⅡA磷酸酚酯衍生物及其制备方法。本发明的有益效果在于，首先提供了一种新的丹参酮ⅡA的衍生物，且该新物质可用作脑血管疾病的治疗药物；其次，本发明的丹参酮ПA磷酸酚酯衍生物具备较好的水溶性，可以较方便地制成注射剂型。经动物试验表明本发明的丹参酮ПA磷酸酚酯衍生物经腹腔注射对小鼠大脑中动脉阻塞模型（MCAO）具有很好的药效，可有望开发成治疗脑血管疾病的新药，特别是开发注射剂型的脑血管疾病药物。其作为一类重要前药，在临床上具有广大的应用价值。
• Total synthesis of linear polyprenoids. 3. Syntheses of ubiquinones via palladium-catalyzed oligomerization of monoterpene monomers
  作者：Doron. Eren、Ehud. Keinan

  DOI：10.1021/ja00221a040

  日期：1988.6

  contain either one or two reacting functional end groups. One of these functionalities is a latent allylic electrophile activated by the Pd(0) catalyst and the other is a latent nucleophile activated by an appropriate base. After the desired decaprenyl carbon skeleton of Qlo was achieved, the synthesis was completed by removal of the activating groups: Methyl ester was deleted via a highly efficient

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还
• The synthesis of vicinal halohydrin phosphates via highly regioselective ring opening of epoxides with dialkyl halophosphate
  作者：Yixiang Ding、Jun Hu

  DOI：10.1039/a909613b

  日期：——

  Various titanium(IV) reagents catalyze the ring opening of epoxides by dialkyl halophosphates (added or formed in situ) under mild conditions to give the corresponding vicinal halohydrin phosphates in good yields with high regioselectivity.

  在温和的条件下，各种钛（IV）试剂可催化二烷基卤代磷酸盐（添加或原位形成）对环氧化物的开环反应，从而以良好的产率和高区域选择性得到相应的烷基卤代磷酸盐。
• Synthesis of (2-Ethoxy-2-oxoethylthio)methyl Derivatives of Furoic Acids and Attempts of Their Intramolecular Cyclizations under the Conditions of the Claisen Reaction
  作者：L. M. Pevzner、N. P. Stepanova

  DOI：10.1134/s1070363220020024

  日期：2020.2

  AbstractBased on reactions of phosphorylated derivatives of halomethylfuroic acid esters with thioglycolic acid ester in the presence of bases, a method for the synthesis of mono-and bisphosphosphorylated esters of (2-ethoxy-2-oxoethylthio)methyl derivatives of furoic acids, containing an ester group in the position adjacent to the sulfide moiety was developed. Obtained compounds are relatively easily

  摘要基于卤代甲基糠酸酯的磷酸化衍生物与巯基乙酸酯在碱的存在下的反应，一种合成糠酸酯的（2-乙氧基-2-氧代乙硫基）甲基衍生物的单酯和双磷酸酯化的酯的方法，该酯含有在与硫化物部分相邻的位置上形成了基团。获得的化合物相对容易用叔丁醇钾金属化，但是分子内环化仅在5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-（乙氧基羰基甲基硫代甲基）呋喃-3-甲酸的情况下才能顺利进行。生成的7 H-硫代吡喃并[3,4- b ]呋喃的1,3-二羰基衍生物水解不稳定，但其烯醇为O-甲醚是稳定的。研究了后一种化合物的碱性水解，结果表明它在酯以及膦酸酯基团上进行。
• The reaction of diphenyl and dialkyl phosphorochloridates with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Formation of phosphonate diesters via N→C phosphorus migration
  作者：Annika Kers、Inger Kers、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/a904502c

  日期：——

  Diphenyl and neopentylene phosphorochloridates react with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in acetonitrile to form amidine adducts 3 or 10. These undergo further conversion into the corresponding alkene aminals, followed by probable N→C phosphorus migration to produce stable 6-substituted phosphinoyl derivatives of DBU, 6 or 12, respectively. Diethyl phosphorohalidates (chloride and bromide) also form amidine adduct 13 with DBU, but this does not undergo N→C phosphorus migration.

  二苯基和新戊二烯磷酰氯与 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）在乙腈中反应生成脒加合物 3 或 10。这些加合物进一步转化为相应的烯氨基，然后可能发生 NâC 磷迁移，分别生成稳定的 DBU、6 或 12 的 6-取代膦酰基衍生物。磷酰卤酸二乙酯（氯化物和溴化物）也会与 DBU 形成脒加合物 13，但不会发生 NâC 磷迁移。