2,3-dihydro-1,4-oxathiine | 6538-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,4-oxathiine
• 英文别名: 5,6-dihydro-1,4-oxathiine；1,4-oxathiene；2,3-dihydro-[1,4]oxathiine；Dihydro-[1,4]oxathiin；<1,4>Oxathien；2,3-Dihydro-1,4-oxathiin；2.3-Dihydro-1.4-oxathiine
• CAS: 6538-93-8
• 化学式: C₄H₆OS
• 分子量: 102.157
• InChiKey: JCAIBTLLMPPCQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,4-oxathiine 生成 硫甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Application of photoelectron spectroscopy to molecular properties. Part 41. Flash vacuum thermolysis of 2,3-dihydro-1,4-oxathiin: synthesis, photoelectronic spectroscopy, and dienophilic reactivity of thioxoethanal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a012
• 作为产物：
  描述：

  1,4-噻烷 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到2,3-dihydro-1,4-oxathiine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new extended π-donor with 1,4-oxathiane annulation

  摘要：

  4,5;4â²,5â²-Bis(1,4-oxathiane-2,3-diyldithio)tetrathiafulval ene7 (TOET) 是由 1,4-oxathiane 经过四个步骤合成的。 化合物 7 在 0.56 和 0.90 V 与 SCE 的对比电压下显示出两种可逆的氧化还原对偶。核磁共振光谱分析结合能量最小化计算表明，溶液中至少存在三种 TOET 异构体。TOET 与 TCNQ 形成电荷转移复合物，其电导率为 3Ã10 -3 S cm -1 。

  DOI：

  10.1039/a603837i

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine nucleoside analogs of 1,4-oxathiane, 1,4-dithiane, and 1,4-dioxane
  作者：Lucjan J. J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1021/jm00347a008

  日期：1982.5

  Nine pyrimidine nucleoside analogues, in which the group attached at N-1 is a six-membered ring containing two heteroatoms, have been synthesized using the Vorbrüggen and Bennua (Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Tetrahedron Lett. 1978, 1339) coupling procedure. These are 1-(1,4-oxathian-3-yl)-5-fluorouracil (8), 1-(4-oxo-1,4-oxathian-3-yl)-5-fluorouracil (two stereoisomers 9 and 10, resolved by silica gel

  已使用Vorbrüggen和Bennua（Vorbrüggen，H .; Bennua，B.Tetrahedron Lett。1978，1339）偶联合成了九个嘧啶核苷类似物，其中在N-1处连接的基团为包含两个杂原子的六元环。程序。它们是1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（4-氧杂-1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（两个立体异构体9和10 ，通过硅胶柱色谱分离，1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（11），1-（1,4-氧杂蒽-2-基）-5-氟尿嘧啶（12）， 1-（1,4-二硫-2-基）-5-氟尿嘧啶（15），1-（1,4-二硫-2-基）尿嘧啶（16），1-（1,4-二硫-2-基） yl）胸腺嘧啶（17）和1-（1,4-dioxan-2-yl）-5-氟尿嘧啶（20）使用小鼠和人类肿瘤细胞系测试了所有类似物对细胞生长的抑制作用。所有类似物的值均大于10（
• 12-Alkyloctahydrophenanthrenes Related to Dehydroabietic Acid
  作者：William E. Parham、Edward L. Wheeler、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/ja01610a025

  日期：1955.3
• New Organophosphorus Derivatives of p-Thioxane and 2,6-Dimethyl-p-thioxane with Insecticidal and Acaricidal Activity
  作者：A. H. Haubein

  DOI：10.1021/ja01510a033

  日期：1959.1
• Heterocyclic Vinyl Ethers. I. p-Oxathiene¹
  作者：William E. Parham、Irving Gordon、Jerome D. Swalen

  DOI：10.1021/ja01127a059

  日期：1952.4
• Application of photoelectron spectroscopy to molecular properties. Part 41. Flash vacuum thermolysis of 2,3-dihydro-1,4-oxathiin: synthesis, photoelectronic spectroscopy, and dienophilic reactivity of thioxoethanal
  作者：Francois Bourdon、Jean Louis Ripoll、Yannick Vallee、Sylvie Lacombe、Genevieve Pfister-Guillouzo

  DOI：10.1021/jo00296a012

  日期：1990.4