6-O-decanoyl-methyl-α-D-glucopyranoside | 94711-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-decanoyl-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl decanoate
• CAS: 94711-02-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₇
• 分子量: 348.437
• InChiKey: SWKUJNURBCUIKQ-CMZRPVNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-O-decanoyl-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基表面活性剂：结构特征对糖酯理化性质的影响及其与商业辛基糖苷的比较

  摘要：

  合成了两个系列的糖酯，其烷基链长度为 5 至 12 个碳原子，并且具有由葡萄糖或半乳糖部分组成的头基。测量平衡表面张力等温线，得出 CMC 处的临界胶束浓度 (CMC) 表面张力 (γcmc) 和空气-水界面处的最小面积 (Amin)。此外，测量克拉夫特温度 (Tks) 来表征分子溶解在水中的能力，这在许多应用中至关重要。作为与广泛使用的商业糖基表面活性剂的比较，还对四种辛基 d-糖苷进行了这些测量。强调了极性和亲脂部分之间的连接、烷基链长度以及糖头基团的性质对测量特性的影响。甲基 6-O-酰基-d-吡喃葡萄糖苷的 Tk 较高，因此溶解能力较低。在这两种情况下，CMC 和 γcmc 均随烷基链长度的增加而降低，但 Amin 似乎并未受到影响。 γcmc 和 Amin 似乎与酯基方向无关。值得注意的是，烷基（甲基 α-d-吡喃葡萄糖苷）糖醛酸盐被发现导致 CMC 显着降低，这可能是由于羰基官能团和头基之间的距离更近。

  DOI：

  10.3390/molecules29102338

文献信息

• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。
• Ionic liquid-coated immobilized lipase for the synthesis of methylglucose fatty acid esters
  作者：Julien Mutschler、Thierry Rausis、Jean-Marc Bourgeois、Christèle Bastian、Daniel Zufferey、Isabelle Vanessa Mohrenz、Fabian Fischer

  DOI：10.1039/b916016g

  日期：——

  A homologous series of biosurfactants has been synthesized by a novel sustainable biotransformation technique and compared with three other enzymatic processes. 6-O-Alkanoyl-methyl-α-D-glucopyranosides were obtained by lipase mediated esterification of methyl-α-D-glucopyranoside with capric acid C10:0, lauric acid C12:0, myristic acid C14:0, palmitic acid C16:0, and oleic acid C18:1. Solvent free transformations were compared with the use of ionic liquids and organic solvents. The lipase from Candida antarctica B, immobilized on macroporous acrylic acid beads (Novozyme 435), was employed either untreated or coated with small amounts of ionic liquids. This resulted in superior efficiencies (80%) with 1-butyl-4-methylpyridine hexafluorophosphate [4bmpy][PF6] and broader substrate tolerance in comparison to solvent free transformation. The results show a positive correlation with increasing polarity of the ionic liquids used as liquid film-coating, which was in opposition to the use of the same ionic liquid as solvent. The analysis of the ionic liquid film coated catalyst carriers was performed by optical and scanning electron microscopy (SEM).

  一系列同源生物表面活性剂通过一种新颖的可持续生物转化技术合成，并与三种其他酶促过程进行了比较。通过脂肪酶催化将甲基-α-D-葡萄糖苷与癸酸C10:0、月桂酸C12:0、肉豆蔻酸C14:0、棕榈酸C16:0和油酸C18:1进行酯化，得到了6-O-烃酰基-甲基-α-D-葡萄糖苷。无溶剂转化与使用离子液体和有机溶剂进行了比较。采用从南极假单胞菌B中提取的脂肪酶，负载于多孔丙烯酸珠（Novozyme 435）上，使用未处理或涂覆少量离子液体的方式。这导致使用1-丁基-4-甲基吡啶六氟磷酸盐[4bmpy][PF6]时，反应效率达到了80%，并且相较于无溶剂转化具有更广泛的基质耐受性。结果表明，使用的离子液体作为液膜涂层时，其极性增加与效率之间存在正相关，而作为溶剂使用时则相反。通过光学显微镜和扫描电子显微镜（SEM）对涂覆离子液膜的催化剂载体进行了分析。
• Sugar chemistry without protecting groups: a novel regioselective synthesis of 6-O-acyl-D-glucopyranoses and methyl-6-O-acyl-α--glucopyranosides
  作者：Daniel Plusquellec、Krystyna Baczko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96390-1

  日期：1987.1

  hydroxyl groups of α--glucose and methyl-α--glucoside were selectively esterified by treating the free sugars with -acylthiazolidine-2-thiones, thus affording respectively 6--acyl--glucopyranoses and methyl-6--acyl-α--glucopyranosides in high yields. This new reaction is compared with our previous synthesis of 1--acyl-β--glucopyranoses from β--glucose and interpreted in terms of anomeric effect.

  通过用-酰基噻唑烷-2-硫酮处理游离糖，选择性地酯化α-葡萄糖和甲基-α-葡萄糖苷的伯羟基，分别得到6-酰基-葡萄糖吡喃糖和甲基-6-酰基- α--吡喃葡萄糖苷的产率高。将该新反应与我们先前从β-葡萄糖合成1-酰基-β-葡萄糖吡喃糖进行了比较，并根据异头作用进行了解释。
• Bleaching detergent composition
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0380437A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  Esters of monosaccharides and their lower alkyl glycosides are effective both as surfactants and as bleach activators (peracid precursors). The compounds are non-toxic and biodegradable. They act as nonionic surfactants and are effective in soil removal from textiles, e.g. of fatty soiling. In the presence of a hydrogen peroxide source, the sugar derivatives are perhydrolyzed during the washing process to form long-chain peracid. This enhances the bleaching effect, especially on hydrophobic stains.

  单糖酯及其低级烷基糖苷既可用作表面活性剂，也可用作漂白剂活化剂（过酸前体）。这些化合物无毒，可生物降解。它们可作为非离子表面活性剂，有效清除纺织品上的污垢，如脂肪污垢。在有过氧化氢源的情况下，糖衍生物会在洗涤过程中发生过水解，形成长链过酸。这就增强了漂白效果，尤其是对疏水性污渍的漂白效果。
• Gotor, Vicente; Pulido, Rosalino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 491 - 492
  作者：Gotor, Vicente、Pulido, Rosalino

  DOI：——

  日期：——