cyclohexylamine; salt of phosphoric acid monophenyl ester | 57775-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylamine; salt of phosphoric acid monophenyl ester
• 英文别名: Cyclohexylamin; Salz des Phosphorsaeure-monophenylesters；Phenyl dihydrogen phosphate-cyclohexanamine(1:1)；cyclohexanamine;phenyl dihydrogen phosphate
• CAS: 57775-14-1
• 化学式: C₆H₇O₄P*C₆H₁₃N
• 分子量: 273.269
• InChiKey: AMQPHPZEWBUZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylamine; salt of phosphoric acid monophenyl ester 以 水 为溶剂， 生成 磷酸单苯酯
  参考文献：
  名称：

  混杂态磷酸酶PP1中的过渡态和底物偏好的控制。

  摘要：

  催化混杂酶是生物化学的一个有吸引力的前沿领域，因为酶混杂不仅可以通过基因复制机制合理地解释酶的进化，而且可以通过模仿这种进化过程来提供改变蛋白质催化功能的有效途径。PP1γ是一种有效的混杂磷酸酶，可水解基于单阴离子和双阴离子磷酸酯的底物。除了其天然的磷酸单酯底物外，PP1γ还催化芳基甲基膦酸酯，氟代磷酸酯，硫代磷酸酯和磷酸二酯的水解，其二级速率加速范围在10 11 –10 13的狭窄范围内。。与这些底物的未催化水解反应中的不同过渡态相反，PP1γ通过相似的过渡态催化其水解。PP1γ不会催化硫酸酯的水解，这是出乎意料的。PP1γ活性位点可耐受结合的配体的几何形状变化，即使在初始酶-底物复合物和过渡态中，其空间要求可能会干扰转移基团定位的底物也可有效催化状态。精氨酸221向赖氨酸的保守突变导致突变体，其是对单阴离子底物更有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00441
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 苯酚 在 2-Chlor-decylphosphonsaeure 作用下， 生成 cyclohexylamine; salt of phosphoric acid monophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus Compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic Acids as Phosphorylating Agents

  摘要：

  醇类和酚类与各种 2-氯烷基膦酸在 20-50 摄氏度的温度下发生反应，可产生高产率的磷酸化反应。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或环己基膦酸存在下，在 20-50 摄氏度下与各种 2-氯烷基膦酸反应，可以高产率地磷酸化醇和酚。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或三乙胺存在下 反应，其他产物为相应的 1-烯烃和氯离子。 氯离子。反应可能是通过一个 ROH 分子攻击一个双环己基胺或三乙胺的磷原子而进行的。 的磷原子发生攻击。 2-氯癸基-、10-羧基-2-氯癸基-和 2-氯辛基-、 和 2-氯辛基膦酸在中性溶液中迅速分解，产生 氯离子、磷酸根离子和相应的 1-烯烃。在没有 在没有羟基化合物的情况下，2-氯癸基膦酸会被 环己胺分解成癸-1-烯和一种似乎是 N-环己基磷酰胺；t-胺和苯胺会导致 脱氢卤化生成癸-1-烯基膦酸。 大多数含磷物质的质子磁共振光谱 记录了本文所述的大多数含磷物质。

  DOI：

  10.1071/ch9630596

文献信息

• Kampe,W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1038 - 1044
  作者：Kampe,W.

  DOI：——

  日期：——
• Organophosphorus Compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic Acids as Phosphorylating Agents
  作者：JA Maynard、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9630596

  日期：——

  Alcohols and phenols are phosphorylated in high yield by reaction with various 2-chloroalkylphosphonic acids at 20-50�C in the presence of three or more molar equivalents of cyclohexylamine or triethylamine, the other products being the corresponding alk-1-ene and chloride ion. The reaction probably proceeds by attack of an ROH molecule on the phosphorus atom of a doubly-ionized phosphonate group. 2-Chlorodecyl-, 10-carboxy-2-chlorodecyl-, and 2-chloro-octylphosphonic acid decompose rapidly in neutral solution giving chloride ion, phosphate ion, and the corresponding alk-1-ene. In the absence of hydroxylic compounds, 2-chlorodecylphosphonic acid is decomposed by cyclohexylamine to dec-1-ene and a product which appears to be N-cyclohexylphosphoramidate; t-amines and also aniline cause dehydrohalogenation to dec-1-enylphosphonic acid. The proton magnetic resonance spectra of most of the phosphorus-containing substances described herein are recorded.

  醇类和酚类与各种 2-氯烷基膦酸在 20-50 摄氏度的温度下发生反应，可产生高产率的磷酸化反应。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或环己基膦酸存在下，在 20-50 摄氏度下与各种 2-氯烷基膦酸反应，可以高产率地磷酸化醇和酚。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或三乙胺存在下 反应，其他产物为相应的 1-烯烃和氯离子。 氯离子。反应可能是通过一个 ROH 分子攻击一个双环己基胺或三乙胺的磷原子而进行的。 的磷原子发生攻击。 2-氯癸基-、10-羧基-2-氯癸基-和 2-氯辛基-、 和 2-氯辛基膦酸在中性溶液中迅速分解，产生 氯离子、磷酸根离子和相应的 1-烯烃。在没有 在没有羟基化合物的情况下，2-氯癸基膦酸会被 环己胺分解成癸-1-烯和一种似乎是 N-环己基磷酰胺；t-胺和苯胺会导致 脱氢卤化生成癸-1-烯基膦酸。 大多数含磷物质的质子磁共振光谱 记录了本文所述的大多数含磷物质。
• Transition States and Control of Substrate Preference in the Promiscuous Phosphatase PP1
  作者：Yuan Chu、Nicholas H. Williams、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00441

  日期：2017.8.1

  monoester substrate, PP1γ catalyzes the hydrolysis of aryl methylphosphonates, fluorophosphate esters, phosphorothioate esters, and phosphodiesters, with second-order rate accelerations that fall within the narrow range of 1011–1013. In contrast to the different transition states in the uncatalyzed hydrolysis reactions of these substrates, PP1γ catalyzes their hydrolysis through similar transition states

  催化混杂酶是生物化学的一个有吸引力的前沿领域，因为酶混杂不仅可以通过基因复制机制合理地解释酶的进化，而且可以通过模仿这种进化过程来提供改变蛋白质催化功能的有效途径。PP1γ是一种有效的混杂磷酸酶，可水解基于单阴离子和双阴离子磷酸酯的底物。除了其天然的磷酸单酯底物外，PP1γ还催化芳基甲基膦酸酯，氟代磷酸酯，硫代磷酸酯和磷酸二酯的水解，其二级速率加速范围在10 11 –10 13的狭窄范围内。。与这些底物的未催化水解反应中的不同过渡态相反，PP1γ通过相似的过渡态催化其水解。PP1γ不会催化硫酸酯的水解，这是出乎意料的。PP1γ活性位点可耐受结合的配体的几何形状变化，即使在初始酶-底物复合物和过渡态中，其空间要求可能会干扰转移基团定位的底物也可有效催化状态。精氨酸221向赖氨酸的保守突变导致突变体，其是对单阴离子底物更有效的催化剂。