3,4-dihydro-4-methyl-2H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2,5(1H)-dione | 84395-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶二氮卓类
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-methyl-2H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2,5(1H)-dione
• 英文别名: 4-methyl-1,3-dihydropyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2,5-dione
• CAS: 84395-37-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: VZHOWVLJBPJEOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  467.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4-dihydro-4-methyl-2H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新吡啶并[3,2的一种方便的合成ë ] [1,4]二氮杂卓-2,5-二酮和吡啶并[2,3- ë ] [1,4]二氮杂卓-2,5-二酮

  摘要：

  一系列吡啶并[3,2- e ] [1,4]-二氮杂-2,5-二酮8和吡啶并[2,3- e ] [1,4]二氮杂-2,5-二酮的便捷合成9，是使用α-氨基酸甲基酯衍生物的缩合用1报道ħ -吡啶并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮和1- ħ -吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮。还通过将α-氨基酸甲酯衍生物与β-氨基酸（2或3）进行肽偶联来合成化合物8和9，然后在四氢呋喃中用氢化钠（NaH）环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.098

文献信息

• Diazepine derivatives and their use
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04362732A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  There is presented imidazodiazepines of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms denoted as .alpha. and .beta. is a pyridine ring, X is an oxygen or sulphur atom, R.sup.1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxymethyl or the group--COOR.sup.3 and R.sup.2 and R.sup.3 each are lower alkyl, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are useful in the antagonization of the central-depressant, muscle relaxant, ataxic, blood pressure-lowering and respiratory-depressant properties of 1,4-benzodiazepines which have tranquillizing activity, for example as antidotes in the case of intoxications with 1,4-benzodiazepines which have tranquillizing activity. Also presented are methods to produce such imidazodiazepines.

  提供的是公式为##STR1##的咪唑二氮平类化合物，其中A与标记为.alpha.和.beta.的两个碳原子一起形成吡啶环，X为氧或硫原子，R.sup.1为氢、卤素、低碳基、低碳氧甲基或--COOR.sup.3基团，R.sup.2和R.sup.3各自为低碳基，以及它们的药物可接受的酸盐。这些化合物在对具有镇静作用的1,4-苯二氮平的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降低血压和呼吸抑制特性方面具有拮抗作用，例如在1,4-苯二氮平中毒的情况下作为解毒剂使用。还提供了制备这种咪唑二氮平的方法。
• Imidazodiazepine, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0059388A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Die neuen Imidazodiazepine der allgemeinen Formel worin A zusammen mit den beiden mit a und β bezeichneten Kohlenstoffatomen einen Pyridinring, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R1 Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxymethyl oder die Gruppe -COOR3 und R2 und R3 je niederes Alkyl bedeuten, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze sind nützlich bei der Antagonisierung der zentral dämpfenden, muskelrelaxierenden, ataktischen, blutdrucksenkenden und atemdepressiven Eigenschaften von tranquilisierend wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, beispielsweise als Antidot bei Intoxikationen mit tranquilisierend wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, zur Abkürzung einer durch solche 1,4-Benzodiazepine eingeleiteten Anaesthesie usw.; sie können auch zur Unterdrückung der Wirkung auf das zentrale Nervensystem von in anderen Indikationsgebieten eingesetzten 1,4-Benzodiazepinen verwendet werden, z.B. von schistosomizid wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, wie (+)-5-(o-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on. Die Verbindungen der obigen Formel I können ausgehend von teilweise neuen Ausgangsstoffen nach verschiedenen Methoden hergestellt und in galenische Darreichungsformen gebracht werden.

  通式如下的新咪唑二氮杂卓 其中 A 连同用 a 和 β 表示的两个碳原子代表吡啶环，X 代表氧原子或硫原子，R1 代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基甲基或基团-COOR3，R2 和 R3 各代表低级烷基、 及其药学上可接受的酸加成盐可用于拮抗镇静剂 1,4-苯并二氮杂卓的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降压和呼吸抑制特性，例如作为镇静剂 1,4-苯并二氮杂卓中毒的解毒剂，减轻此类 1,4-苯并二氮杂卓引起的麻醉等；还可用于抑制镇静剂 1,4-苯并二氮杂卓的作用。它们还可用于抑制用于其他治疗领域的 1,4-苯并二氮杂卓对中枢神经系统的影响，例如具有杀血吸虫活性的 1,4-苯并二氮杂卓，如 (+)-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 等。 上述式 I 的化合物可以通过各种方法从部分新的起始材料开始制备，并制成 galenic 剂型。
• US4362732A
  申请人：——

  公开号：US4362732A

  公开（公告）日：1982-12-07
• A convenient synthesis of new pyrido[3,2-e][1,4]diazepine-2,5-diones and pyrido[2,3-e][1,4]diazepine-2,5-diones
  作者：Abderrahman El Bouakher、Hélène Laborie、Mina Aadil、Ahmed El Hakmaoui、Said Lazar、Mohamed Akssira、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.098

  日期：2011.9

  4]diazepine-2,5-diones 9, is reported using the condensation of α-amino acid methyl ester derivatives with 1H-pyrido[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-dione and 1H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione. Compounds 8 and 9 were also synthesized by peptide coupling of α-amino acid methyl ester derivatives with β-amino acids (2 or 3) followed by the cyclisation in tetrahydrofuran with sodium hydride (NaH).

  一系列吡啶并[3,2- e ] [1,4]-二氮杂-2,5-二酮8和吡啶并[2,3- e ] [1,4]二氮杂-2,5-二酮的便捷合成9，是使用α-氨基酸甲基酯衍生物的缩合用1报道ħ -吡啶并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮和1- ħ -吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮。还通过将α-氨基酸甲酯衍生物与β-氨基酸（2或3）进行肽偶联来合成化合物8和9，然后在四氢呋喃中用氢化钠（NaH）环化。