dimethyl 1,2-O-isopropylideneglycerol 3-phosphate | 75257-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,2-O-isopropylideneglycerol 3-phosphate
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl dimethyl phosphate
• CAS: 75257-19-1
• 化学式: C₈H₁₇O₆P
• 分子量: 240.193
• InChiKey: GTGLKTABJXTLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 丙酮缩甘油 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 以70%的产率得到dimethyl 1,2-O-isopropylideneglycerol 3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Smirnova, L.I.; Malenkovskaya, M. A.; Predvoditelev, D. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1011 - 1019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isopropenyl phosphate as an atom efficient reagent for phosphorylation of alcohols with catalytic base
  作者：Jens Wéry、Igor Beckers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d3ra02293e

  日期：——

  The atom efficient transesterification of phosphate esters with catalytic base was investigated using an isopropenyl leaving group, generating acetone as the only by-product. The reaction proceeds in good yields at room temperature, with excellent chemoselectivity towards primary alcohols. Mechanistic insights were obtained by obtaining kinetic data using in operando NMR-spectroscopy.

  使用异丙烯基离去基团研究了磷酸酯与催化碱的原子高效酯交换反应，产生丙酮作为唯一的副产物。该反应在室温下以良好的收率进行，对伯醇具有出色的化学选择性。通过使用原位核磁共振波谱法获得动力学数据，获得了机理见解。
• SMIRNOVA L. I.; MALENKOVSKAYA M. A.; PREDVODITELEV D. A.; NIFANTEV EH. E., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 6, 1170-1179
  作者：SMIRNOVA L. I.、 MALENKOVSKAYA M. A.、 PREDVODITELEV D. A.、 NIFANTEV EH. E.

  DOI：——

  日期：——
• Smirnova, L.I.; Malenkovskaya, M. A.; Predvoditelev, D. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1011 - 1019
  作者：Smirnova, L.I.、Malenkovskaya, M. A.、Predvoditelev, D. A.、Nifant'ev, E. E.

  DOI：——

  日期：——