8,8-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-8,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H, 5H,7H)-trione | 1251930-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 8,8-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-8,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H, 5H,7H)-trione
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-1,5,7,9-tetrahydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-trione
• CAS: 1251930-45-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₆
• 分子量: 383.36
• InChiKey: OCJQJJDSBHCKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 间硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到8,8-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-8,9-dihydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H, 5H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分合成铬诺[2,3-d]嘧啶衍生物：新颖，简单，有效的电化学方法

  摘要：

  一种原子经济，选择性和方便的单罐操作规程，可用于合成具有医学优势的新型chromeno [2,3- d ]嘧啶支架，即巴比妥酸衍生物，1,3环二酮和各种醛的多组分反应据报道，室温下水介质中存在四正丁基碘化铵（TBAI）作为电解质。这种具有生态学意义的新颖概念提供了对环境无害的合成路线，较短的反应时间和简便的后处理步骤，且收率极高（88％至90％），并且还有利于面向多样性的大规模流程。通过IR，MS，NMR和CHN分析对合成产物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3741

文献信息

• Sc(OTf)₃catalysed multicomponent synthesis of chromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidinetriones under solvent-free condition
  作者：Savita Kumari、Dhirendra Kumar、Somaiah Gajaganti、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1560471

  日期：2019.2.1

  Abstract An efficient, simple, and environmentally friendly synthesis of a series of chromeno[2,3-d]pyrimidine-trione derivatives has been accomplished via the three-component reaction of a barbituric acid, dimedone/cyclohexane-1,3-dione, and aromatic aldehydes using Sc(OTf)3 as a recyclable catalyst under solvent-free condition. This method exploits the use of Sc(OTf)3 as a Lewis acid catalyst in

  摘要 通过巴比妥酸、二甲酮/环己烷-1,3-二酮的三组分反应，高效、简单、环保地合成了一系列色基[2,3-d]嘧啶-三酮衍生物，在无溶剂条件下，使用 Sc(OTf)3 作为可回收催化剂的芳香醛。该方法利用 Sc(OTf)3 作为有机合成中的路易斯酸催化剂，并提供许多奖励，例如出色的产品收率和简单的后处理程序。无害的反应条件，以及没有副产品，是该协议的另一个绿色方面。图形概要
• Chromeno[2,3-d]pyrimidine-triones Synthesis by a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Fatemeh Fereshtehnejad、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1248/cpb.58.516

  日期：——

  A simple and one-pot synthesis of new chromeno[2,3-d]pyrimidine-triones by a three-component condensation reaction of barbituric acids, aldehydes and cyclohexane-1,3-diones in refluxing ethanol in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TSA) for 3—10 h is reported. Two cyclohexane-1,3-diones, four barbituric acids and six substituted aldehydes were chosen for the library validation. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity, good yields and easy work-up procedures employed.

  报道了一种简单的一锅法合成新型色氨酸[2,3-d]嘧啶三酮的三组分缩合反应，反应底物为巴比妥酸、醛和环己烯-1,3-二酮，在回流的乙醇中存在对甲苯磺酸(p-TSA)的条件下进行，反应时间为3到10小时。选择了两种环己烯-1,3-二酮、四种巴比妥酸和六种取代醛进行库的验证。该新方法的主要优点包括操作简单、产率良好和易于后续处理的程序。
• One‐pot three‐component synthesis of chromeno [2,3‐ <scp> <i>d</i> </scp> ] pyrimidine derivatives: Novel, simple, and efficient electrochemical approach
  作者：Jyoti Malviya、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1002/jhet.3741

  日期：2020.1

  An atom economical, selective, and convenient one‐pot protocol for the synthesis of the medicinally privileged novel chromeno [2,3‐d] pyrimidine scaffold, viz, multicomponent reaction of barbituric acid derivatives, 1,3 cyclic diketone, and various aldehydes in the presence of tetra n‐butyl ammonium iodide (TBAI) as an electrolyte in water media under room temperature, is reported. This ecologically

  一种原子经济，选择性和方便的单罐操作规程，可用于合成具有医学优势的新型chromeno [2,3- d ]嘧啶支架，即巴比妥酸衍生物，1,3环二酮和各种醛的多组分反应据报道，室温下水介质中存在四正丁基碘化铵（TBAI）作为电解质。这种具有生态学意义的新颖概念提供了对环境无害的合成路线，较短的反应时间和简便的后处理步骤，且收率极高（88％至90％），并且还有利于面向多样性的大规模流程。通过IR，MS，NMR和CHN分析对合成产物进行表征。