7-amino-5-(thiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 365517-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(thiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(thiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,4-dioxo-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2,4-dioxo-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2,4-dioxo-5-(thiophen-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2,4-dioxo-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2,4-dioxo-5-(2-thienyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2,4-dioxo-5-thiophen-2-yl-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 365517-19-7
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₃S
• 分子量: 288.287
• InChiKey: KWFTYDGRPMABTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-(thiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)-5,9-dihydro-6H-pyrimido[5',4':5,6]pyrano[2,3-d][1,2,3]triazine-6,8(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮衍生物作为新型 PARP-1 抑制剂的发现：设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 参与 DNA 修复损伤，因此 PARP-1 抑制剂已被用作增强剂，与 DNA 损伤性细胞毒性药物结合使用，以损害癌细胞 DNA 修复机制，从而导致基因组损伤功能障碍和细胞死亡。在这项研究中，我们报道了一系列新型吡喃并[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮类似物的合成，作为 PARP-1 的潜在抑制剂。评估了所有新合成的化合物对 PARP-1 的抑制活性，并检查了它们对 MCF-7 和 HCT116 人类癌细胞系的抗增殖活性。合成的化合物显示出有希望的活性，其中化合物S2和S7成为最有效的 PARP-1 抑制剂，与 Olaparib 5.77 nM 相比，IC 50值分别为 4.06 ± 0.18 和 3.61 ± 0.15 nM，并且对 MCF-7 具有高细胞毒性IC 50分别为 2.65 ± 0.05 和 1.28 ± 1.12 μM（十字孢菌素

  DOI：

  10.1039/d0ra10321g
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 巴比妥酸 、 丙二腈 在 titanium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到7-amino-5-(thiophen-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛纳米粒子可作为通过三组分反应合成吡喃环式杂环体系的有效催化剂

  摘要：

  摘要引入二氧化钛纳米颗粒作为一种新型的高效多相催化剂，用于通过三组分反应合成吡喃环式杂环体系。反应在各种醛，丙二腈和环状CH-酸之间作为绿色溶剂，在H 2 O中于50°C进行10小时。该反应以良好的产率得到了含有杂环化合物的吡喃，其中所述杂环化合物包括十九个衍生物。将二氧化钛纳米颗粒再循环并重复使用六次，而催化剂量和效率没有显着降低。由于二氧化钛是廉价，可得，无毒且可回收的催化剂，因此该方法是非常有效，经济且对环境有益的方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1624-3

文献信息

• Cheap thiamine hydrochloride as efficient catalyst for synthesis of 4H-benzo[b]pyrans in aqueous ethanol
  作者：Lu Chen、Sunan Bao、Lixiang Yang、Xian Zhang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s11164-016-2843-x

  日期：2017.7

  Preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-pyran derivatives has been achieved using cheap thiamine hydrochloride as catalyst. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensation with malononitrile and several kinds of 1,3-cyclohexanedione under mild condition to afford the desired product with good purity in excellent yield. This protocol has various advantages as a simple, clean, and environmentally benign three-component process.

  利用廉价原料盐酸硫胺素作为催化剂，已经实现了具有药理活性的2-氨基-4H-吡喃衍生物的制备。多种芳香醛可以在温和条件下与丙二腈以及几种1,3-环己二酮发生缩合反应，得到纯度高且产率优异的目标产物。该方法作为一个简便、清洁且环境友好的三组分反应，具有多种优势。
• Nanoparticles of manganese oxides as efficient catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their complexes as potent protease inhibitors
  作者：Wesam S. Shehab、Walaa H. El-Shwiniy

  DOI：10.1007/s13738-017-1244-4

  日期：2018.2

  H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 4 was then converted into another set of novel compounds 6–8. On the other hand, a series of Mn(II) complexes with pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives have been prepared. The synthesized compounds and its complexes were characterized by elemental analysis, magnetic and spectroscopic methods (IR, XRD, SEM, TEM, 13C, 1HNMR) as well as thermal analysis. The spectrophotometric

  摘要在Mn 2 O 3纳米粒子存在下，通过噻吩-2-甲醛，丙二腈和巴比妥酸或硫代巴比妥酸的三组分反应合成了新型吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。已经发现该方法是生态友好的和经济的。化合物1被用作合成新的吡喃并嘧啶衍生物2-5的前体。此外，7-氨基-2,3,4,5-四氢-4-氧代-5-（噻吩-2-基）-2-硫代氧-1H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-羧酰胺4然后被转化为另一组新化合物6-8。另一方面，一系列与吡喃[2,3- d已经制备了嘧啶衍生物。通过元素分析，磁性和光谱方法（IR，XRD，SEM，TEM，13 C，1 HNMR）以及热分析对合成的化合物及其配合物进行表征。分光光度法测定表明所有配合物的八面体几何形状均发生了扭曲。有机化合物及其螯合剂作为抑制剂，对一种细胞外有毒蛋白酶，来自短杆菌属（Brevibacterium otitidis）的KB76的酶活性，以及对不同细菌和真菌菌株均表现出显着影响。
• Green approach towards the facile synthesis of dihydropyrano(c)chromene and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Pradeep K. Paliwal、Srinivasa Rao Jetti、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-012-0288-3

  日期：2013.6

  one-pot synthesis of heteroaryl-substituted dihydropyrano(c)chromenes and pyrano[2,3-d]pyrimidines has been developed. Reaction proceeds via initial Knoevenagel, subsequent Michael and final heterocyclization reactions of heteroaryl aldehyde, malononitrile, and barbituric acid/dimedone. Triethylammonium acetate acts as a green catalyst as well as reusable solvents for this reaction. Short reaction time

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。
• Synthesis and catalytic activity of a novel ionic liquid-functionalized metal–organic framework
  作者：Samahe Sadjadi、Fatemeh Koohestani

  DOI：10.1007/s11164-021-04565-w

  日期：2022.1

  framework. The as-prepared catalyst was characterized by FTIR, TGA, BET, SEM/EDS, XRD and elemental mapping analysis and then employed for catalyzing synthesis of pyrano [2,3‐d]pyrimidines (with yields of 80–100%) from one-pot three-component reaction of aldehydes, barbituric acid and malononitrile in aqueous media. The catalytic test inferred high catalytic activity of the catalyst, superior to that of

  在这项研究中，通过用离子液体对铁基金属-有机骨架进行共价改性，制备了一种新型多相催化剂。更详细地说，使用 2-氨基对苯二甲酸和氯化铁 (III) 六水合物，合成了氨基官能化的金属有机骨架，然后与 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和 1,4 -二氮杂双环[2.2.2]辛烷依次在金属-有机骨架上提供离子液体。所制备的催化剂通过 FTIR、TGA、BET、SEM/EDS、XRD 和元素映射分析进行表征，然后用于催化合成吡喃 [2,3- d]嘧啶（产率为 80-100%）来自醛、巴比妥酸和丙二腈在水性介质中的一锅三组分反应。催化试验推断该催化剂具有高催化活性，优于 IL 和金属-有机骨架。此外，催化剂可以回收并循环用于五次反应运行，同时保持其形态。 图形摘要
• β-CD-catalyzed multicomponent domino reaction: synthesis, characterization, in silico molecular docking and biological evaluation of pyrano[2,3-d]-pyrimidinone derivatives
  作者：Asha V. Chate、Ravindra M. Dongre、Mahadeo K. Khaire、Giribala M. Bondle、Jaiprakash N. Sangshetti、Manoj Damale

  DOI：10.1007/s11164-018-3479-9

  日期：2018.10

  organic synthesis. The combination of multicomponent reactions (MCRs) and unconventional solvents has become a new research direction, which enables simultaneous growth of both MCRs and green solvents toward ideal organic synthesis. In this paper, we have summarized recent results of MCRs obtained in unconventional media using water and β-cyclodextrin, as supramolecular catalyst, for the synthesis of pyrano[2

  摘要 简单而绿色的合成方法是有机合成的重要目标。多组分反应（MCR）和非常规溶剂的结合已成为一个新的研究方向，它使MCR和绿色溶剂同时向理想的有机合成方向生长。在本文中，我们总结了使用水和β-环糊精作为超分子催化剂，在非常规介质中合成吡喃并[2,3- d ]-嘧啶酮（ 4a – q ）衍生物的MCR的最新结果 。评价化合物的体外抗菌活性。在合成的化合物中，化合物 4h ， 4m 和 4p 与用作参考药物的环丙沙星相比，具有更高的抗菌活性。大多数合成的化合物都具有良好的抗菌性能。此外，进行了分子对接研究，以帮助了解最活跃的类似物与C 30类胡萝卜素脱氢角鲨烯合酶的结合相互作用。 图形概要