7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 94988-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,4-dioxo-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 94988-87-1
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄O₃
• 分子量: 316.703
• InChiKey: BQFPJAOKBASIPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醛 、 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(7E)-7-(2-hydroxybenzylideneamino)-5-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,4-dioxo-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米Co-[4-氯苯基-水杨醛亚胺-吡喃嘧啶二酮]Cl2作为一种新的席夫碱配合物和催化剂用于一锅法合成一些4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类化合物

  摘要：

  Nano-Co-[4-clolorophenyl-salsylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 {Nano-[Co-4CSP]Cl2} 被制备并充分表征为一种新的纳米席夫碱配合物。Nano-[Co-4CSP]Cl2 被成功用作合成一些 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类的高效催化剂，例如 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑和 4H-嘧啶并[2 ,1-b]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04279-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 DL-天门冬氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化的多米诺反应：使用原位开发的亚苄基丙二腈多样性定向合成吡喃环氧化的支架

  摘要：

  醛，丙二腈和第三种参与者（如二甲酮，巴比妥酸和3-甲基-1H-吡唑-5（4H）-一）的多组分反应已实现了用于合成吡喃环杂环骨架的分子多样性。在环境条件下，使用天冬氨酸作为新型高效有机催化剂，在乙醇水溶液中作为绿色介质，通过Knoevenagel反应，使用原位开发的亚苄基丙二腈成功完成了反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2772-8

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• DABCO-based ionic liquids: green and recyclable catalysts for the synthesis of barbituric and thiobarbituric acid derivatives in aqueous media
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1039/c6ra05878g

  日期：——

  the reaction of barbituric or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes in the presence of this reagent and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) has been investigated. The structure of the products was characterized using IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The present methodologies suggests several advantages such as ease of the preparation and

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。
• Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran and Pyrano[2, 3-<i>d</i>]pyrimidinone Derivatives Using Fe₃O₄@Ph-PMO-NaHSO₄ as a New Magnetically Separable Nanocatalyst
  作者：Mahdieh Haghighat、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1166/jnn.2019.16032

  日期：2019.6.1

  Immobilized NaHSO₄ on core/shell phenylene bridged periodic mesoporous organosilica magnetic nanoparticles (Fe₃O₄@Ph-PMO-NaHSO₄) as a new acidic magnetically separable nanocatalyst was successfully prepared in three steps: (i) preparation of Fe₃O₄ nanoparticles by a precipitation method, (ii) synthesis of an organic–inorganic periodic mesoporous organosilica structure with phenyl groups on the surface of Fe₃O₄ magnetic nanoparticles (MNPs) and (iii) finally adsorption of NaHSO₄ on periodic mesoporous organosilica (PMO) network. The prepared organic–inorganic magnetic reagent was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray powder diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), N₂ adsorption–desorption and energy-dispersive X-ray (EDX) techniques. Finally, it was used as a reusable and new catalyst to promote the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives as important biologically active compounds. Eco-friendly protocol, high yields, short reaction times and easy and quick isolation of the products are the main advantages of this procedure.

  在核/壳苯基桥联周期性介孔有机硅磁性纳米颗粒（Fe3O4@Ph-PMO-NaHSO4）上固定化的NaHSO4作为一种新型酸性磁性可分离纳米催化剂成功地通过三个步骤制备而成：（i）通过沉淀法制备Fe3O4纳米颗粒，（ii）合成具有苯基团的有机-无机周期性介孔有机硅结构，将其覆盖在Fe3O4磁性纳米颗粒（MNPs）表面，（iii）最后将NaHSO4吸附在周期性介孔有机硅（PMO）网络上。制备的有机-无机磁性试剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线粉末衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）、N2吸附-脱附和能谱X射线（EDX）技术进行表征。最后，它被用作可重复使用的新型催化剂，促进四氢苯并[b]吡喃和吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的合成，这些是重要的生物活性化合物。环保的方案、高产率、短反应时间以及产品的易于快速分离是该程序的主要优点。
• Introduction of organic/inorganic Fe₃O₄@MCM-41@Zr-piperazine magnetite nanocatalyst for the promotion of the synthesis of tetrahydro-4<i>H</i>-chromene and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Reyhaneh Pourhasan-Kisomi、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1002/aoc.4371

  日期：2018.7

  highly dispersed in the tetrahedral environment of silica framework and piperazine is successfully attached to the surface of the nanocatalyst in connection with zirconium. The prepared nanosized reagent (10–30 nm), shows excellent catalytic activity in the synthesis of tetrahydro‐4H‐chromene and pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives. All reactions are performed under mild and completely heterogeneous

  哌嗪修饰的Fe 3 O 4 @ MCM-41 @ Zr-MNPs易于制备，并使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），N 2吸附-解吸，透射电子显微镜进行表征（ TEM），能量色散X射线（EDX），振动样品磁力法（VSM）和热重分析（TGA）技术。表征结果表明，高度分散在二氧化硅骨架和哌嗪的四面体环境中的Zr可以成功地附着在与锆相关的纳米催化剂表面。制备的纳米级试剂（10–30 nm）在四氢-4 H-色烯和吡喃[2,3- d]嘧啶酮衍生物。所有反应均在温和且完全异质的反应条件下进行，且反应时间短。另一方面，由于其超顺磁性，该催化剂可通过施加外部磁场容易地分离并重复使用多次。
• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。