7'-amino-1,1',2,2',3',4'-hexahydro-1-methyl-2,2',4'-trioxospiro[3H-indole-3,5'-[5H]pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile | 312523-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'-amino-1,1',2,2',3',4'-hexahydro-1-methyl-2,2',4'-trioxospiro[3H-indole-3,5'-[5H]pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 7'-amino-2',4'-dihydroxy-1-methyl-2-oxospiro[indole-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 312523-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₄
• 分子量: 337.294
• InChiKey: IVEKRZQGYDMXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1-甲基靛红 、 丙二腈 以 PEG-400 为溶剂， 反应 1.42h， 以87%的产率得到7'-amino-1,1',2,2',3',4'-hexahydro-1-methyl-2,2',4'-trioxospiro[3H-indole-3,5'-[5H]pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高效便捷的聚乙二醇（PEG）介导的螺-氧吲哚合成

  摘要：

  据报道，聚乙二醇（PEG）是螺-氧吲哚三组分合成的一种高效便捷的介质。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900273

文献信息

• Click approach to the novel 1,2,3-triazolium phosphotungstate organic–inorganic hybrids for the highly promoted synthesis of spirooxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz、Abolfath Parhami

  DOI：10.1007/s11164-021-04632-2

  日期：2022.2

  SO3H-functionalized ionic hybrid catalysts have a cationic organic triazolium with phosphotungstate anion and are water-soluble with appropriate thermal stability. Their catalytic activity was explored for the synthesis of spirooxindoles via the three‐component reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds, barbituric acid, and isatin derivatives. The synthesis of desired spirooxindole products was performed in acceptable

  描述了三种基于 1,2,3-三唑的离子有机-无机杂化物的合成和催化活性，它们是有效制备螺吲哚衍生物的新型水溶性催化剂。首先，通过点击反应制备了三种不同的 1,2,3-三唑。然后，这些合成的化合物与 1,4-丁烷磺内酯反应生成新型固体 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸盐两性离子。在下一步中，新合成的有机两性离子用磷钨酸水溶液处理，得到三种新型 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐作为目标有机-无机杂化催化剂。所制备的催化剂使用 FTIR、1 H 和13C NMR、XRD、元素分析 (CHNS)、ESI-MS、DSC 和 TG 技术。引进小说SO 3H-官能化离子杂化催化剂具有带磷钨酸盐阴离子的阳离子有机三唑鎓，并且具有适当的热稳定性和水溶性。通过 1,3-二羰基化合物、巴比妥酸和靛红衍生物的三组分反应，探索了它们在合成螺吲哚的催化活性。在低负载量的制备的 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐催化剂（10
• Ion-pair immobilization of l-prolinate anion onto cationic polymer support and a study of its catalytic activity for one-pot synthesis of spiroindolones
  作者：Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1007/s13738-015-0765-y

  日期：2016.3

  of l-proline with amberlite IRA900OH at 60 °C. l-Proline anion was exchanged with hydroxyl anion and immobilized via ionic interaction between carboxylate group of l-prolinate and quaternary ammonium cation of the cationic amberlite support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized using FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. This heterogeneous catalyst was used

  引入了一种新颖的清洁简单的技术，用于1-脯氨酸有机催化剂的杂化。该程序基于将1-脯氨酸非共价固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为一种有效，便宜且可商购的阳离子聚合物载体。通过在60℃下用琥珀石IRA900OH处理1-脯氨酸的MeOH / H 2 O溶液来实现1-脯氨酸在琥珀石IRA900OH表面上的离子对固定。l-脯氨酸阴离子与羟基阴离子交换并通过l的羧酸根之间的离子相互作用固定-阳离子扁长石载体的脯氨酸和季铵阳离子。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。该多相催化剂被用作合成螺螺吲哚酮衍生物的有效可回收催化剂，并获得了良好的优良产率。5次运行后，催化剂的效率几乎完全保持，并且有机催化剂向反应混合物中的浸出量非常低。
• Zinc(II)‐poly(urea‐formaldehyde) supported on magnetic nanoparticles: A hybrid nanocatalyst for green synthesis of spiropyrans, spiroxanthenes, and spiropyrimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Zahra Mousavi

  DOI：10.1002/aoc.5859

  日期：2020.10

  Zinc‐poly(urea‐formaldehyde) supported on magnetic nanoparticles (MNPs@SiO2@PUF@Zn) was successfully used for the synthesis of spirooxindolopyran and spirooxindoloxanthene derivatives in aqueous medium as an environmentally benign condition. High yields, short reaction times, green solvent, reusability without significant reduction in catalytic activity, and simple separation of the catalyst using an external magnet

  将金属离子固定在无机载体上具有非常有趣的生物学，工业和催化应用。在这项研究中，通过将醋酸锌固定在磁性CoFe 2 O 4 @SiO 2上负载的聚脲甲醛表面上，成功制造了CoFe 2 O 4 @SiO 2 @ PUF @ Zn（OAc）2纳米结构。纳米颗粒通过一层一层的组装。杂化纳米颗粒的结构通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体原子发射光谱，振动样品磁力分析，Brunauer-Emmett-Teller表面积分析，扫描进行表征电子显微镜和透射电子显微镜。磁性纳米颗粒（MNPs @ SiO 2）上负载的锌-聚（脲醛）（PUF @ Zn）作为一种环境友好的条件，已成功地用于在水性介质中合成螺并氧杂并吡喃和螺并恶多恶并蒽衍生物。该方法的优点是高收率，较短的反应时间，绿色溶剂，可重用性而不会显着降低催化活性，使用外磁体简单地分离催化剂以及环境相容性。
• Efficient and Convenient Polyethylene Glycol (PEG)-Mediated Synthesis of Spiro-oxindoles
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Busam Ramalinga Vara Prasad、Palakuri Ramesh Goud

  DOI：10.1002/hlca.200900273

  日期：2010.4

  Polyethylene glycol (PEG) has been reported as an efficient and convenient medium for the three‐component synthesis for spiro‐oxindole.

  据报道，聚乙二醇（PEG）是螺-氧吲哚三组分合成的一种高效便捷的介质。