7-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-di-methyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitrile | 380194-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-di-methyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2h-pyrano-[2,3-d]-pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 380194-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₄O₃
• 分子量: 379.202
• InChiKey: MEYLYHIDFDISBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 Zn[2‐bromophenylsalicylaldiminemethylpyranopyrazole]Cl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.15h， 以88%的产率得到7-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-di-methyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新型纳米结构席夫碱配合物和用于合成吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮衍生物的催化剂的纳米锌[2-硼氧苯基水杨醛亚胺基甲基吡喃并吡唑] Cl2

  摘要：

  制备了一种新型的纳米结构的席夫碱复合物纳米Zn [2-硼苯基苯基水杨醛亚胺基甲基吡喃并吡唑] Cl 2（nano [Zn-2BSMP] Cl 2），并使用多种技术对其进行了表征。纳米[Zn-2BSMP] Cl 2被用作通过丙二腈，芳基醛和巴比妥酸衍生物的多组分反应制备某些吡喃并[2,3- d ]嘧啶二酮衍生物的有效催化剂。与其他报道的催化剂相比，纳米[Zn-2BSMP] Cl 2作为催化剂的新颖性和效率是这项工作的主要特征。

  DOI：

  10.1002/aoc.4584

文献信息

• Effect of Liquid Glass Composition on the Catalytic Preparation of Pyrano[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Seyyed Jalal Roudbaraki、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00304948.2019.1600124

  日期：2019.5.4

  compounds containing at least one core moiety of pyrano[2,3-d]pyrimidine have received considerable attention in synthetic organic chemistry because of their potential as drugs and bioactive compounds. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have attracted interest in medicine as antitumor, anti-hypertensive, antibacterial and antileishmanial drugs. Pyrano[2,3-d]pyrimidines have been produced by a number of methods. A

  本研究的主要目的是使用液态玻璃作为催化剂催化制备5-芳基-1,3,4,5-四氢2H-吡喃并[2,3-d]嘧啶-6-腈衍生物。所有反应均在水中回流条件下进行。作为进一步的目标，使用高速球磨 (HSBM) 技术研究了该过程。研究了液态玻璃成分和添加金属氧化物杂质的影响。最近，含有至少一个吡喃并[2,3-d]嘧啶核心部分的化合物因其作为药物和生物活性化合物的潜力而在合成有机化学中受到了相当大的关注。吡喃并[2,3-d]嘧啶作为抗肿瘤、抗高血压、抗菌和抗利什曼病药物在医学上引起了人们的兴趣。吡喃并[2,3-d]嘧啶已通过多种方法生产。可以获得对合成程序的完整审查和关于这些化合物的讨论。分子式为 Na2(SiO2)nO 的液态玻璃是一种硅酸钠水溶液，可通过 NaOH (25%) 与 SiO2 反应或通过将碳酸钠与二氧化硅熔化来制备。数十年来，液态玻璃一直被用作粘合剂和涂层剂。液态玻璃是一种无毒、耐热
• Synthesis, characterization and application of ZnFe₂O₄nanoparticles as a heterogeneous ditopic catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-d] pyrimidines
  作者：Ardeshir Khazaei、Azam Ranjbaran、Fatemeh Abbasi、Marzieh Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c4ra16664g

  日期：——

  In the present work, ZnFe₂O₄nanopowder, as a highly efficient and heterogeneous catalyst, was prepared and fully characterized by IR, UV, XRD, EDX and SEM analysis.

  在目前的工作中，作为一种高效的非均相催化剂，ZnFe2O4纳米粉末通过红外、紫外、X射线衍射、能谱分析和扫描电子显微镜进行了全面表征。
• Water Mediated Domino Knoevenagel-Michael-cyclocondensation Reaction of Malononitrile, Various Aldehydes and Barbituric Acid Derivatives Using Boric Acid Aqueous Solution System Compared with Nano-titania Sulfuric Acid
  作者：Ardeshir Khazaei、Heidar Ali Alavi Nik、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1002/jccs.201500115

  日期：2015.8

  Nano‐titania sulfuric acid (TSA) and boric acid [B(OH)3] were efficiently utilized for domino Knoevenagel‐Michael‐cyclocondensation reaction of malononitrile, various aldehydes and barbituric acid derivatives to synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidine diones. It is interesting that in boric acid aqueous solution system, H+ which abstracted from water by the interaction with B(OH)3, efficiently catalyzed

  纳米二氧化钛硫酸（TSA）和硼酸[B（OH）3 ]可有效地用于丙二腈，各种醛和巴比妥酸衍生物的多米诺Knoevenagel-Michael-环缩合反应合成吡喃并[2,3- [d]嘧啶diones。有趣的是，在硼酸水溶液体系中，通过与B（OH）3的相互作用从水中提取的H +有效地催化了该反应。
• Synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidines and pyrido[2,3‐d]pyrimidines in the magnetized deionized water based on UV–visible study
  作者：Mohammad Bakherad、Ghadamali Bagherian、Amin Rezaeifard、Fatemeh Mosayebi、Behzad Shokoohi、Ali Keivanloo

  DOI：10.1007/s13738-020-02073-z

  日期：2021.4

  Abstract A green synthetic route to the facile one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidines and pyrido[2,3‐d]pyrimidines have been developed using magnetized deionized water (MDW) as a green solvent under catalyst-free conditions. All reactions carried out in a short period of time and the products are obtained in high-to-excellent yields. The developed synthetic technique offers numerous

  摘要 在无催化剂的情况下，使用磁化去离子水（MDW）作为绿色溶剂，已经开发出一条绿色的合成路线，可以轻松实现一锅多位合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。情况。所有反应都在短时间内进行，并且以高至优异的产率获得了产物。与传统的合成方法相比，发达的合成技术具有许多优点，包括环保，清洁合成，简单，成本低，反应时间短，反应产率高以及后处理容易。此外，通过监测普通去离子水和MDW中反应混合物的吸收光谱的变化，通过分光光度法跟踪反应速率。 图形摘要
• Nano-basic silica as an efficient catalyst for the multi-component preparation of pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Nafisehsadat Sheikhan-Shamsabadi、Majid Ghashang

  DOI：10.1515/mgmc-2016-0034

  日期：2017.1.1

  Abstract A high-yield protocol is explored for the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines through the multi-component reaction of aromatic aldehydes, 1,3-Dimethylbarbituric acid, and malononitrile using nano-basic silica as an efficient catalyst. The method tolerates various electron-donating and electron-withdrawing groups on the aromatic ring. Nano-basic silica was characterized by field emission scanning

  摘要 以纳米碱性二氧化硅为有效催化剂，通过芳香醛、1,3-二甲基巴比妥酸和丙二腈的多组分反应，探索了一种高产率合成吡喃并[2,3-d]嘧啶的方案。该方法耐受芳环上的各种给电子和吸电子基团。通过场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM) N2 吸附-解吸等温线、动态光散射 (DLS) 和 X 射线粉末衍射 (XRD) 技术对纳米碱性二氧化硅进行了表征。纳米碱性二氧化硅颗粒具有尺寸小于 100 nm 的均匀球体。XRD图显示纳米碱性二氧化硅是无定形的。纳米碱性二氧化硅的比表面积和孔容分布分别为 663 m2g-1 和 0.634 cm3g-1。