7-amino-6-cyano-5-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone | 372972-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-6-cyano-5-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone
• 英文别名: 7-amino-6-cyano-5-(3-nitrophenyl)-4-oxo-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone；7-Amino-5-(3-nitrophenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2h-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(3-nitrophenyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 372972-51-5
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₄S
• 分子量: 343.323
• InChiKey: PTAIJFUIPDGXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 间硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 SCMNPs(at)Urea/Py-CuCl₂ magnetic nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到7-amino-6-cyano-5-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  SCMNPs@Urea/Py-CuCl2：用于合成吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡并[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮衍生物的可回收催化剂

  摘要：

  摘要描述了使用 SCMNPs@ 一锅多组分合成吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡并[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮衍生物的高效、简单和温和的策略。尿素/Py-CuCl2 纳米颗粒作为可重复使用的异质磁性纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、X 射线衍射 (XRD) 和扫描电子显微镜 (SEM) 对催化剂进行表征。 ）。SCMNPs@Urea/Py-CuCl2 可以很容易地通过使用永磁场的磁滗析从反应溶液中收集，并在六次运行中重复使用，催化活性不会显着降低。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1737681

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• DABCO-based ionic liquids: green and recyclable catalysts for the synthesis of barbituric and thiobarbituric acid derivatives in aqueous media
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1039/c6ra05878g

  日期：——

  the reaction of barbituric or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes in the presence of this reagent and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) has been investigated. The structure of the products was characterized using IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The present methodologies suggests several advantages such as ease of the preparation and

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。
• 4,4’-trimethylenedipiperidine as a nitrogen heterocycle solvent and/or catalyst: Liquid phase tandem Knoevenagel–Michael condensation
  作者：Lia ZAHARANI、Nader GHAFFARI KHALIGH、Hayede GORJIAN、Mohd RAFIE JOHAN

  DOI：10.3906/kim-2010-41

  日期：——

  Liquid phase tandem Knoevenagel-Michael condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with barbituric acid or 2-thiobarbituric acid and malononitrile was studied in a one-pot three-component reaction. For the first time, TMDP was employed as a safe and efficient solvent and/or catalyst in the liquid and aqueous ethanol medium, respectively, for the practical and eco-friendly Knoevenagel-Michael

  在一锅三组分反应中研究了各种芳香醛和杂芳香醛与巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸和丙二腈的液相串联Knoevenagel-Michael缩合反应。TMDP 首次分别在液体和水性乙醇介质中用作安全高效的溶剂和/或催化剂，用于实用且环保的 Knoevenagel-Michael 缩合反应。反应是通过使用更绿色的程序进行的，包括a）在回流温度下使用TMDP作为N-杂环有机催化剂，在包括水和乙醇（1:1 v/v）的绿色介质中，以及b）使用TMDP在 65 °C、无任何溶剂的情况下作为双溶剂-催化剂。在前面提到的两种条件下获得了所需吡喃并[2,3-d]嘧啶酮的高至优异产率。目前的方法具有优点，包括（a）避免危险、有毒、挥发性和易燃材料和溶剂，（b）避免繁琐的过程、恶劣的条件和制备催化剂的多个步骤，（c）使用毒性较小和非腐蚀性催化剂，(d) 最大限度地减少危险废物的产生和简单的后处理过程，以及 (e) TMDP
• Nano-sawdust-OSO3H as a new, cheap and effective nanocatalyst for one-pot synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：B. Sadeghi、M. Bouslik、M. R. Shishehbore

  DOI：10.1007/s13738-015-0655-3

  日期：2015.10

  An atom-efficient, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of biologically important pyrano[2,3-d]pyrimidines using nano-sawdust-OSO3H as a new catalyst. The reaction involves the use of barbituric acid or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes. A wide range of aldehydes is compatible in this reaction, producing excellent yields in short time. The morphology

  已经开发了一种原子有效的三组分合成方法，用于使用纳米锯末-OSO 3 H作为新催化剂制备生物学上重要的吡喃并[2,3- d ]嘧啶。该反应涉及使用巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛。该反应可与多种醛相容，从而在短时间内产生出色的收率。使用扫描电子显微镜（SEM）观察了纳米催化剂（纳米锯末-OSO 3 H）的形态。通过热分析技术（TGA / DTG）研究了催化剂的分解步骤和热稳定性。木屑OSO 3通过能量色散X射线能谱（EDX）方法研究了H表面，以找出化学成分。另外，已经进行了催化剂的振动光谱分析（FT-IR）。
• The One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-d]pyrimidinone Derivatives with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in Aqueous Media
  作者：Javad Azizian、Abolghasem shameli、Saeed Balalaie、Mohammad Mehdi Ghanbari、Shahab Zomorodbakhsh、Mahdieh Entezari、Saleh Bagheri、Ghasem Fakhrpour

  DOI：10.13005/ojc/280141

  日期：2012.3.18

  diazabicyclo(2.2.2)octane (DABCO) was used as a catalyst for one-pot, three- component condensation reactions consisting of aromatic aldehydes, malononitrile and thiobarbituric acid in aqueous ethanol at room temperature. This method has the advantages of a simple operation,mild reaction conditions, high yields, by using a less toxic and low cost chemical as a catalyst.

  在室温下，将二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）用作一锅，三组分缩合反应的催化剂，该反应由芳族醛，丙二腈和硫代巴比妥酸组成，在乙醇水溶液中。该方法通过使用毒性较小，成本较低的化学物质作为催化剂，具有操作简单，反应条件温和，收率高的优点。