SCH-900271 | 915210-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: SCH-900271
• 英文别名: 5-(3-(1-methylcyclopropyl)propyl)-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7(3H)-trione；5-(3-(1-Methylcyclopropyl)propyl)-1H-pyrano(2,3-d)pyrimidine-2,4,7(3H)-trione；5-[3-(1-methylcyclopropyl)propyl]-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione
• CAS: 915210-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: ARJKMWXLIHZLQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

SCH-900271 是一种口服有效的烟酸受体 (NAR) 激动剂，在 hu-GPR109a 测定中的 EC50 值为 2 nM。这种药物对血浆游离脂肪酸 (FFA) 具有剂量依赖性的抑制作用，并且能够改善潮红治疗窗口。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烷丁酸 在 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 SCH-900271
  参考文献：
  名称：

  发现 SCH 900271，一种用于治疗血脂异常的强效烟酸受体激动剂

  摘要：

  一系列 C-5 烷基取代基的结构引导优化导致在 hu-GPR109a 测定中发现了有效的烟酸受体激动剂 SCH 900271 ( 33 )，其 EC 50为 2 nM。化合物33在所有物种中均表现出良好的口服生物利用度。在禁食的雄性比格犬中，化合物33在 1.0 mg/kg 时表现出对血浆游离脂肪酸 (FFA) 的剂量依赖性抑制，FFA 减少 50%。化合物33在高达10mg/kg的剂量下没有明显的潮红迹象，与烟酸相比具有改善的潮红治疗窗。在人体临床试验中评估了化合物33。

  DOI：

  10.1021/ml200243g

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20080019978A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, and tautomers thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: and L is selected from the group consisting of: pharmaceutically compositions comprising one or more compounds of formula (I), and methods of using the compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，溶剂化合物，酯和互变异构体，其中： Q选自以下组： L选自以下组： 本发明还提供了包含一种或多种式（I）化合物的药学组合物以及使用式（I）化合物的方法。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and methods of use thereof
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20070066630A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, and tautomers thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: L is selected from the group consisting of: pharmaceutically compositions comprising one or more compounds of formula (I), and methods of using the compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯和互变异构体，其中：Q选自以下组：L选自以下组：包括一种或多种式（I）化合物的药学组合物，以及使用式（I）化合物的方法。
• Methods and compositions for supporting renal health
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11013705B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Compositions and methods for supporting health, especially renal health, comprising ketonic agents that recapitulate beneficial effects of ketosis by exogenously administered agents. The agents include BHB, analogs thereof, and GPR109A agonists. The agents may further include crystal precipitation inhibitors which synergistically improve treatment of certain renal conditions. The agents may be used in dietary supplements and therapeutic compositions for the treatment of cystic kidney diseases such as polycystic kidney disease, ciliopathies, and other conditions.

  支持健康（尤其是肾脏健康）的组合物和方法，包括通过外源给药剂重现酮病有益效果的酮剂。这些制剂包括 BHB、其类似物和 GPR109A 激动剂。这些制剂还可包括晶体沉淀抑制剂，可协同改善某些肾脏疾病的治疗。这些制剂可用于膳食补充剂和治疗组合物，以治疗囊性肾病，如多囊肾、纤毛虫病和其他疾病。
• ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 63-68
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ORTHO-CONDENSED 2-PYRIDINONE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACID RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1885726B1

  公开（公告）日：2016-12-14