7-amino-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 331950-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 331950-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 344.757
• InChiKey: VRCAOQJDGLLMKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 zinc oxide-chitosan nanocomposite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.22h， 以92%的产率得到7-amino-5-(3-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  INTRODUCING AN EFFECTIVE NANOCATALYTIC FOR THE ONE-POT SYNTHESIS AND INVESTIGATION OF BIOLOGICAL PROPERTIES OF PYRANOPYRIMIDINONE AND XANTHENE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.4067/s0717-97072019000404633

文献信息

• The first urea-based ionic liquid-stabilized magnetic nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3428

  日期：2016.5

  of bis(indolyl)methane derivatives via the condensation reaction between 2‐methylindole and aldehydes at room temperature under solvent‐free conditions. Also, pyrano[2,3‐d]pyrimidinone derivatives were prepared in the presence of the nanomagnetic urea‐based catalyst by the one‐pot three‐component condensation reaction of 1,3‐dimethylbarbituric acid, aldehydes and malononitrile under solvent‐free conditions

  基于尿素的离子液体稳定在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-尿素-SO 3H / HCl}是碱土中一种无与伦比的，平滑释放的尿素肥料，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量分散的X射线光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，原子能对其进行了全面表征。力显微镜和热重分析。纳米结构催化剂是一种新型，绿色，高效的催化剂，它通过2-甲基吲哚与醛在室温下在无溶剂条件下的缩合反应用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物。另外，吡喃并[2,3- d] pyrimidinone衍生物是在纳米磁性脲基催化剂存在下，在60°C无溶剂条件下，通过1，3-二甲基巴比妥酸，醛和丙二腈的单锅三组分缩合反应制备的。据我们所知，这是首次合成在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米粒子上稳定的脲基离子液体的报告。因此，当前的工作可以在合理设计，合成和应用特定任务的基于肥料
• Synthesis, characterization and application of ZnFe₂O₄nanoparticles as a heterogeneous ditopic catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-d] pyrimidines
  作者：Ardeshir Khazaei、Azam Ranjbaran、Fatemeh Abbasi、Marzieh Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c4ra16664g

  日期：——

  In the present work, ZnFe₂O₄nanopowder, as a highly efficient and heterogeneous catalyst, was prepared and fully characterized by IR, UV, XRD, EDX and SEM analysis.

  在目前的工作中，作为一种高效的非均相催化剂，ZnFe2O4纳米粉末通过红外、紫外、X射线衍射、能谱分析和扫描电子显微镜进行了全面表征。
• Synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidines and pyrido[2,3‐d]pyrimidines in the magnetized deionized water based on UV–visible study
  作者：Mohammad Bakherad、Ghadamali Bagherian、Amin Rezaeifard、Fatemeh Mosayebi、Behzad Shokoohi、Ali Keivanloo

  DOI：10.1007/s13738-020-02073-z

  日期：2021.4

  Abstract A green synthetic route to the facile one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3‐d]pyrimidines and pyrido[2,3‐d]pyrimidines have been developed using magnetized deionized water (MDW) as a green solvent under catalyst-free conditions. All reactions carried out in a short period of time and the products are obtained in high-to-excellent yields. The developed synthetic technique offers numerous

  摘要 在无催化剂的情况下，使用磁化去离子水（MDW）作为绿色溶剂，已经开发出一条绿色的合成路线，可以轻松实现一锅多位合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。情况。所有反应都在短时间内进行，并且以高至优异的产率获得了产物。与传统的合成方法相比，发达的合成技术具有许多优点，包括环保，清洁合成，简单，成本低，反应时间短，反应产率高以及后处理容易。此外，通过监测普通去离子水和MDW中反应混合物的吸收光谱的变化，通过分光光度法跟踪反应速率。 图形摘要
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Substituted Tetrahydro-4<i>H</i>-chromenes, Tetrahydro[<i>b</i>]pyrans, Pyrano[<i>d</i>]pyrimidines, and 4<i>H</i>-Pyrans in Aqueous Medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1002/jhet.1507

  日期：2014.5

  We have reported 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene catalyzed one‐pot synthesis of tetrahydro‐4H‐chromenes, tetrahydro[b]pyrans, pyrano[d]pyrimidines and 4H‐pyrans from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate and activated C–H acids such as dimedone, 1,3‐cyclohexanedione, 1,3‐cyclopentanedione, 1,3‐dimethylbarbituric acid, and ethyl acetoacetate in water under reflux

  我们已经报道了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯从醛催化一锅合成四氢-4 H-苯甲基，四氢[ b ]吡喃，吡喃并[ d ]嘧啶和4 H-吡喃。活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和活化的C-H酸，如二甲酮，1,3-环己二酮，1,3-环戊烷二酮，1,3-二甲基巴比妥酸和乙酰乙酸乙酯在水中回流。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。版权所有©2013 HeteroCorporation
• Nano-basic silica as an efficient catalyst for the multi-component preparation of pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Nafisehsadat Sheikhan-Shamsabadi、Majid Ghashang

  DOI：10.1515/mgmc-2016-0034

  日期：2017.1.1

  Abstract A high-yield protocol is explored for the synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines through the multi-component reaction of aromatic aldehydes, 1,3-Dimethylbarbituric acid, and malononitrile using nano-basic silica as an efficient catalyst. The method tolerates various electron-donating and electron-withdrawing groups on the aromatic ring. Nano-basic silica was characterized by field emission scanning

  摘要 以纳米碱性二氧化硅为有效催化剂，通过芳香醛、1,3-二甲基巴比妥酸和丙二腈的多组分反应，探索了一种高产率合成吡喃并[2,3-d]嘧啶的方案。该方法耐受芳环上的各种给电子和吸电子基团。通过场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM) N2 吸附-解吸等温线、动态光散射 (DLS) 和 X 射线粉末衍射 (XRD) 技术对纳米碱性二氧化硅进行了表征。纳米碱性二氧化硅颗粒具有尺寸小于 100 nm 的均匀球体。XRD图显示纳米碱性二氧化硅是无定形的。纳米碱性二氧化硅的比表面积和孔容分布分别为 663 m2g-1 和 0.634 cm3g-1。