dimethylthexylsilyl 6-O-levulinoyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1198155-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: dimethylthexylsilyl 6-O-levulinoyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dimethylthexylsilyl 6-O-Ievulinoyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 1198155-81-5
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₇Si
• 分子量: 535.713
• InChiKey: OFJFZFHSRWJZHJ-MRPKTGBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 6-O-levulinoyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dimethylthexylsilyl O-(2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟支持硫酸乙酰肝素低聚糖的模块化合成

  摘要：

  通过采用由全氟癸基标签修饰的苄氧基羰基保护的异头氨基戊基连接体，极大地促进了硫酸乙酰肝素片段的模块化合成，这使得通过氟固相萃取纯化高极性中间体成为可能。这种标记方法还可以进行重复糖基化以驱动反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol303270v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-4-(benzyloxy)-6-(((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 乙酰丙酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到dimethylthexylsilyl 6-O-levulinoyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于结构-活性关系研究的硫酸乙酰肝素寡糖的模块化合成

  摘要：

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此

  DOI：

  10.1021/ja907358k

文献信息

• New glucuronic acid donors for the modular synthesis of heparan sulfate oligosaccharides
  作者：Omkar P. Dhamale、Chengli Zong、Kanar Al-Mafraji、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/c3ob42312c

  日期：——

  A streamlined approach has been developed for the preparation of modular disaccharide building blocks for the assembly of libraries of HS oligosaccharides that avoids postglycosylation oxidation.

  已开发出一种简化的方法，用于制备模块化二糖建筑块，用于组装避免后糖基化氧化的HS寡糖库。
• Modular Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharides Having <i>N</i>-Acetyl and <i>N</i>-Sulfate Moieties
  作者：Lifeng Sun、Pradeep Chopra、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01881

  日期：2020.12.18

  Heparan sulfates are structurally diverse sulfated polysaccharides that reside at the surface of all animal cells where they can interact with a multitude of proteins, thereby modulating a wide range of physiological and disease processes. We describe here a modular synthetic methodology that can provide libraries of heparan sulfate oligosaccharides that have glucosamine residues modified by different

  硫酸乙酰肝素是结构多样的硫酸化多糖，存在于所有动物细胞的表面，在这里它们可以与多种蛋白质相互作用，从而调节广泛的生理和疾病过程。我们在这里描述了一种模块化的合成方法，该方法可以提供具有乙酰氨基葡萄糖残基的硫酸乙酰肝素寡糖文库，该残基被N-乙酰基和N-硫酸根部分的不同模式修饰。它基于使用在C2上被叠氮基或三氟甲基苯基甲亚胺部分修饰的糖基供体，从而可以选择性地安装α-糖苷。氨基保护基可以通过还原或酸处理选择性地被掩盖，从而可以安装N-乙酰基和N-硫酸根部分。与正交羟基保护基乙酰丙酸酯（Lev）酯，二甲基二甲基甲硅烷基（TDS）醚，碳酸烯丙氧基酯（Alloc）和碳酸9-芴基甲基酯（Fmoc）结合使用，可以安装不同类型的O-硫酸化。该方法用于制备四种N-和O-硫酸化方式不同的六糖。这些化合物与许多先前制备的HS寡糖一起被印刷为聚糖微阵列，以检查几种HS结合蛋白的结合选择性。
• [EN] HEPARAN SULFATE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DU SULFATE D'HÉPARANE
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2010117803A3

  公开（公告）日：2011-03-03
• Modular Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharides for Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Sailaja Arungundram、Kanar Al-Mafraji、Jinkeng Asong、Franklin E. Leach、I. Jonathan Amster、Andre Venot、Jeremy E. Turnbull、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja907358k

  日期：2009.12.2

  to the structural complexity of natural heparan sulfate (HS) and difficulties of preparing well-defined HS oligosaccharides. To address this deficiency, we developed a modular approach for the parallel combinatorial synthesis of HS oligosaccharides that utilizes a relatively small number of selectively protected disaccharide building blocks, which can easily be converted into glycosyl donors and acceptors

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此
• Fluorous Supported Modular Synthesis of Heparan Sulfate Oligosaccharides
  作者：Chengli Zong、Andre Venot、Omkar Dhamale、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol303270v

  日期：2013.1.18

  The modular synthesis of heparan sulfate fragments is greatly facilitated by employing an anomeric aminopentyl linker protected by a benzyloxycarbonyl group modified by a perfluorodecyl tag, which made it possible to purify highly polar intermediates by fluorous solid phase extraction. This tagging methodology made it also possible to perform repeated glycosylations to drive reactions to completion

  通过采用由全氟癸基标签修饰的苄氧基羰基保护的异头氨基戊基连接体，极大地促进了硫酸乙酰肝素片段的模块化合成，这使得通过氟固相萃取纯化高极性中间体成为可能。这种标记方法还可以进行重复糖基化以驱动反应完成。