2-(Dimethylamino-thiocarbonylthio)cyclopentanon | 23839-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Dimethylamino-thiocarbonylthio)cyclopentanon
• 英文别名: 2-(dimethylaminothiocarbonylthio)cyclopentanone；α-(Dimethylamino-thiocarbonylmercapto)-cyclopentanon；2-Oxocyclopentyl dimethyldithiocarbamate；(2-oxocyclopentyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 23839-30-7
• 化学式: C₈H₁₃NOS₂
• mdl: MFCD01098810
• 分子量: 203.329
• InChiKey: FCQYWGKXCJVFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  311.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dimethylamino-thiocarbonylthio)cyclopentanon 在 高氯酸 、 水 作用下， 生成 (1RS,5RS)-1-Hydroxy-2,4-dithiabicyclo<3.3.0>octan-3-dimethyliminium-perchlorat
  参考文献：
  名称：

  Hartke; Timpe, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 2-3, p. 117 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FANGHAENEL E., J. PRAKT. CHEM. , 1975, 317, NO 1, 123-136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Organocatalytic α-Sulfenylation of Aldehydes and Ketones with Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Jens Liebich

  DOI：10.1055/s-0030-1258359

  日期：2011.1

  The direct pyrrolidine-catalyzed α-sulfenylation of aldehydes and ketones with the commercially available, very cheap chemical tetramethylthiuram disulfide (thiram) is described. The dithiocarbamoyl derivatives are obtained in good to excellent yields (47-98%). In the case of α-substituted aldehydes the protocol allows the generation of quaternary stereocenters. The sensibility of the α-sulfenylated carbonyl compounds for racemization has been investigated.

  直接由吡咯烷催化，通过市售的廉价化学品四甲基秋兰姆二硫化物（thiram）实现醛和酮的α-亚磺酰化反应已有报道。所得二硫代氨基甲酸酯衍生物产率良好至优异（47-98%）。对于α-取代的醛，该方案允许生成四级立体中心。已对α-亚磺酰化羰基化合物的消旋敏感性进行了研究。
• Fanghaenel,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 123 - 136
  作者：Fanghaenel,E.

  DOI：——

  日期：——
• Wenschuh, Eberhard; Hesselbarth, Frank, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 133 - 136
  作者：Wenschuh, Eberhard、Hesselbarth, Frank

  DOI：——

  日期：——
• TBD-catalyzed α-sulfenylation of cyclic ketones: desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones
  作者：Belén Poladura、Ángel Martínez-Castañeda、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.124

  日期：2012.8

  A low loading of triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzes the alpha-sulfenylation reaction of ketones employing tetramethylthiuram disulfide (TMTDS) as electrophilic reagent. This methodology is mild, effective and straightforward, rendering the desired products in high yield. Prochiral 4-substituted cyclohexanones can be desymmetrized with remarkable diastereoselectivity following this protocol. The dithiocarbamoyl function was shown to be easily removed upon reduction, affording thiols (1-mercaptan-2-ols). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CALAS P.; FABRE J.-M.; KHALIFE-EL-SALEH M.; MAS A.; TORREILLES E.; GIRAL +, C. R. ACAD. SCI. <CHDC-AQ>, 1975, C281, NO 23, 1037-1040
  作者：CALAS P.、 FABRE J.-M.、 KHALIFE-EL-SALEH M.、 MAS A.、 TORREILLES E.、 GIRAL +

  DOI：——

  日期：——