3-epi-4-deoxyquinone A | 910576-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 3-epi-4-deoxyquinone A
• 英文别名: (1R,3S)-7,9-dihydroxy-1,3-dimethyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione；(1R,3S)-7,9-dihydroxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 910576-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: LAAPOANQZFTHPE-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epi-4-deoxyquinone A 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以11%的产率得到(+/-)-3,4-dihydro-7,9-dihydroxy-r-1,t-3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,3-二甲基吡喃并萘醌类化合物，包括通风基醌E，G，L和Eleutherin。

  摘要：

  描述了一种新的对映体纯吡喃并萘醌的合成方法。由（S）-环氧丙烷16分6步制备的（S）-Mellein 10立体定向转化为（1R，3S）-二甲基吡喃15。然后将吡喃15转化为苯醌醌14，并进行区域特异性Diels-与各种含氧丁二烯进行Alder反应，得​​到吡喃并萘醌，包括ventiloquinones E，G，L，leutherin和ent-deoxyquinone A.

  DOI：

  10.1039/b607366b
• 作为产物：
  描述：

  Chan's diene 、 (1R,3S)-7-bromo-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以24%的产率得到3-epi-4-deoxyquinone A
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,3-二甲基吡喃并萘醌类化合物，包括通风基醌E，G，L和Eleutherin。

  摘要：

  描述了一种新的对映体纯吡喃并萘醌的合成方法。由（S）-环氧丙烷16分6步制备的（S）-Mellein 10立体定向转化为（1R，3S）-二甲基吡喃15。然后将吡喃15转化为苯醌醌14，并进行区域特异性Diels-与各种含氧丁二烯进行Alder反应，得​​到吡喃并萘醌，包括ventiloquinones E，G，L，leutherin和ent-deoxyquinone A.

  DOI：

  10.1039/b607366b