phosphoric acid 1,1-dimethyl-2-oxo-propyl ester diethyl ester | 2371-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid 1,1-dimethyl-2-oxo-propyl ester diethyl ester
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2-oxopropyl diethyl phosphate；diethyl (2-methyl-3-oxobutan-2-yl) phosphate
• CAS: 2371-16-6
• 化学式: C₉H₁₉O₅P
• 分子量: 238.221
• InChiKey: GWWNUJXIYWHIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 1,1-dimethyl-2-oxo-propyl ester diethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到methylacetoin ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  羰基参与磷酸酯水解的机制及其与生物素羧化机制的关系

  摘要：

  生物素与碳酸氢盐和 ATP 的酶促反应产生 N-羧基生物素、ADP 和磷酸盐。反应中的中间体未知。有人提出，甲基乙偶姻磷酸二乙酯 (1) 的羰基水合物的分子内反应可以作为这种机制后半部分的模型。在碱性溶液中，1 迅速反应生成两组产物，这可以通过一种机制来解释，即羰基水合物的羟基加成到相邻的磷酸盐上。非烯醇化酯与碱的快速反应排除了涉及烯醇化途径的反应的早期机制建议

  DOI：

  10.1021/ja00003a038
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phosphoric acid 1,1-dimethyl-2-oxo-propyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基参与磷酸酯水解的机制及其与生物素羧化机制的关系

  摘要：

  生物素与碳酸氢盐和 ATP 的酶促反应产生 N-羧基生物素、ADP 和磷酸盐。反应中的中间体未知。有人提出，甲基乙偶姻磷酸二乙酯 (1) 的羰基水合物的分子内反应可以作为这种机制后半部分的模型。在碱性溶液中，1 迅速反应生成两组产物，这可以通过一种机制来解释，即羰基水合物的羟基加成到相邻的磷酸盐上。非烯醇化酯与碱的快速反应排除了涉及烯醇化途径的反应的早期机制建议

  DOI：

  10.1021/ja00003a038

文献信息

• Synthesis of phosphonates from .alpha.-hydroxy carbonyl compounds and dialkyl phosphorochloridites
  作者：Vassilios Roussis、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00264a023

  日期：1989.2
• Witzel,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1465 - 1469
  作者：Witzel,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROUSSIS, VASSILIOS;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 627-631
  作者：ROUSSIS, VASSILIOS、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• KLUGER, RONALD;TAYLOR, SCOTT D., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 996-1001
  作者：KLUGER, RONALD、TAYLOR, SCOTT D.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms of carbonyl participation in phosphate ester hydrolysis and their relationship to mechanisms for the carboxylation of biotin
  作者：Ronald Kluger、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ja00003a038

  日期：1991.1

  It has been proposed that the intramolecular reaction of the carbonyl hydrate of methylacetoin diethyl phosphate (1) may serve as a model for the latter part of such a mechanism. In basic solution, 1 reacts rapidly to give two sets of products that can be accounted for by a mechanism involving addition of a hydroxyl group of the carbonyl hydrate to the adjacent phosphate. The rapid reaction of the

  生物素与碳酸氢盐和 ATP 的酶促反应产生 N-羧基生物素、ADP 和磷酸盐。反应中的中间体未知。有人提出，甲基乙偶姻磷酸二乙酯 (1) 的羰基水合物的分子内反应可以作为这种机制后半部分的模型。在碱性溶液中，1 迅速反应生成两组产物，这可以通过一种机制来解释，即羰基水合物的羟基加成到相邻的磷酸盐上。非烯醇化酯与碱的快速反应排除了涉及烯醇化途径的反应的早期机制建议