diethyl pyrrolidin-1-ylphosphonate | 13041-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl pyrrolidin-1-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl pyrrolidinophosphonate；(Diethoxyphosphoryl)pyrrolidine；1-diethoxyphosphorylpyrrolidine
• CAS: 13041-25-3
• 化学式: C₈H₁₈NO₃P
• 分子量: 207.21
• InChiKey: LTUJSYMHUYLIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl pyrrolidin-1-ylphosphonate 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 生成 2-(1-Diethoxyphosphorylpyrrolidin-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 81. Anodic oxidation of sulfonamides and amidophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a008
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 磷酸二乙酯 在 三乙胺 、 hexamethyltriaminodibromophosphorane 作用下， 生成 diethyl pyrrolidin-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of diethyl hydrogen phosphate into diethyl phosphoramides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798428

文献信息

• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。
• Visible-Light-Driven Organophotocatalyzed Mono-, Di-, and Tri-C(sp³)–H Alkylation of Phosphoramides
  作者：Krishna Gopal Ghosh、Debabrata Das、Palasetty Chandu、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02695

  日期：2021.2.5

  mono-α-C(sp3)–H alkylation of phosphoramide derivatives. Remarkably, di- and tri-C(sp3)–H alkylation of phosphoramides and thiophosphoramides using an acridinium photocatalyst is reported with good yield and selectivity. Mechanistic studies reveal that monoalkylation of phosphoramides by Eosin-Y follows the HAT mechanism, whereas di- and tri-C(sp3)–H alkylation by the acridinium photocatalyst follows

  在环境良性条件下，证明了无光催化金属，可见光驱动，高度原子经济的磷酰胺和硫代磷酰胺的直接多个α-C（sp 3）-H烷基化。经济上可行且可商购的曙红-Y用作磷酰胺衍生物的单α-C-（sp 3）-H烷基化的HAT光催化剂。值得注意的是，据报道，使用a啶光催化剂的磷酰胺和硫代磷酰胺的二-和三-C（sp 3）-H烷基化具有良好的收率和选择性。机理研究表明，曙红Y引起的磷酰胺单烷基化遵循HAT机理，而cri啶光催化剂进行的二-和三C（sp 3）-H烷基化遵循SET机理。
• Visible‐Light Driven Organo‐photocatalyzed Multicomponent Reaction for C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Alkylation of Phosphoramides with <i>in situ</i> Generated Michael Acceptors
  作者：Krishna Gopal Ghosh、Debabrata Das、Palasetty Chandu、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/ejoc.202100561

  日期：2021.8.13

  A tandem, one-pot, multicomponent reaction for direct α-C(sp3)−H alkylation of phosphoramides and thiophosphoramides scaffolds with in situ generated Michael acceptors are illustrated. The reaction proceeds under environmentally benign and straightforward conditions using visible light organo-photocatalysis and yields desired alkylated products with good yield and selectivity.

  说明了磷酰胺和硫代磷酰胺支架与原位生成的迈克尔受体直接α- C( sp 3 )-H 烷基化的串联、一锅、多组分反应。该反应使用可见光有机光催化在环境友好且直接的条件下进行，并以良好的收率和选择性产生所需的烷基化产物。
• Direct Synthesis of Dialkylphosphites from White Phosphorus
  作者：Ziman Cai、Xiangzhe Zeng、Yumeng Zhang、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202200560

  日期：2022.9.6

  hazardous and corrosive PCl3, are the fundamental reactive starting materials used in organophosphorus chemistry. Here, a KBr-mediated synthesis of DAPIs involving P4, alcohols and water is presented. With the use of silica gel as the catalyst, oxone as the safe oxidant, industrially important (EtO)2P(O)H, (i-PrO)2P(O)H and (MeO)2P(O)H are prepared in 70–90% yields. Furthermore, rare metal extractant bis(2-ethylhexyl)

  亚磷酸二烷基酯 (DAPI) 传统上由危险和腐蚀性 PCl 3制备，是有机磷化学中使用的基本反应性起始材料。在这里，介绍了 KBr 介导的 DAPI 合成，涉及 P 4、醇和水。以硅胶为催化剂，过氧化氢作为安全氧化剂，工业上重要的(EtO) 2 P(O)H、(i-PrO) 2 P(O)H和(MeO) 2 P(O)H是以 70-90% 的收率制备。此外，稀有金属萃取剂双（2-乙基己基）磷酸酯（D2EHPA）的收率为73%。该反应的特点是白磷完全转化。此外，这种方法可以很容易地适应大规模制备。
• Ditelluride-Catalyzed synthesis of phosphoramidates: A design of experiment approach
  作者：Maurício Carpe Diem Ferreira Xavier、Daniela Hartwig、Livia Conceição Lima Valente、Márcio Santos Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132879

  日期：2022.8

  In this contribution, we describe a selective synthesis of phosphoramidates employing diphenyl ditelluride as a simple and readily available organic catalyst. To optimize the reaction conditions, a full factorial design was carried out, demonstrating that the temperature is the critical factor for the P(O)–N bonding formation. The products were obtained in moderate to excellent yields, in mild conditions

  在这篇文章中，我们描述了一种使用二苯基二碲化物作为简单且容易获得的有机催化剂的氨基磷酸酯的选择性合成。为了优化反应条件，进行了全因子设计，证明温度是 P(O)-N 键形成的关键因素。产品在温和条件下以中等至优异的产率获得。此外，使用31 P 和125 Te NMR 光谱对中间体进行了表征，证实了反应机理。