cis-(3R)-4-benzoyl-3-methyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-8-ol | 387819-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: cis-(3R)-4-benzoyl-3-methyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-8-ol
• CAS: 387819-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: VKULDOQNZIPUMI-XPKDYRNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3R)-4-benzoyl-3-methyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-8-ol 以59%的产率得到4-羟基环己酮
  参考文献：
  名称：

  手性助剂作为对接/保护基：用球孢白僵菌ATCC 7159对选定的酮进行生物羟基化

  摘要：

  用于生物羟基化的手性对接/保护基的概念从环戊酮扩展到其他酮。环己酮，（R）-3-甲基环己酮，环庚酮，5-甲基-2-己酮和4-甲基-2-戊酮与（R）-2-氨基-1-丙醇反应，然后原位苯甲酰化，得到相应的N -苯甲酰化的恶唑烷衍生物。所有底物均用真菌球孢白僵菌ATCC 7159羟基化，其中一种经非对映选择性羟基化，得率为99％。以这种方式，提供了接近相应的羟基化酮的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00803-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzoyl-3-methyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane 在 Beauveria Bassiana ATCC 7159 作用下， 以44%的产率得到cis-(3R)-4-benzoyl-3-methyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-8-ol
  参考文献：
  名称：

  手性助剂作为对接/保护基：用球孢白僵菌ATCC 7159对选定的酮进行生物羟基化

  摘要：

  用于生物羟基化的手性对接/保护基的概念从环戊酮扩展到其他酮。环己酮，（R）-3-甲基环己酮，环庚酮，5-甲基-2-己酮和4-甲基-2-戊酮与（R）-2-氨基-1-丙醇反应，然后原位苯甲酰化，得到相应的N -苯甲酰化的恶唑烷衍生物。所有底物均用真菌球孢白僵菌ATCC 7159羟基化，其中一种经非对映选择性羟基化，得率为99％。以这种方式，提供了接近相应的羟基化酮的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00803-1

文献信息

• Chiral auxiliaries as docking/protecting groups: biohydroxylation of selected ketones with Beauveria bassiana ATCC 7159
  作者：Anna de Raadt、Barbara Fetz、Herfried Griengl、Markus Florian Klingler、Birgit Krenn、Kurt Mereiter、Dieter Franz Münzer、Peter Plachota、Hansjörg Weber、Robert Saf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00803-1

  日期：2001.9

  The concept of chiral docking/protecting groups for biohydroxylation was extended from cyclopentanone to other ketones. Reaction of cyclohexanone, (R)-3-methylcyclohexanone, cycloheptanone, 5-methyl-2-hexanone and 4-methyl-2-pentanone with (R)-2-amino-1-propanol and subsequent in situ benzoylation afforded the corresponding N-benzoylated oxazolidine derivatives. All substrates were hydroxylated with

  用于生物羟基化的手性对接/保护基的概念从环戊酮扩展到其他酮。环己酮，（R）-3-甲基环己酮，环庚酮，5-甲基-2-己酮和4-甲基-2-戊酮与（R）-2-氨基-1-丙醇反应，然后原位苯甲酰化，得到相应的N -苯甲酰化的恶唑烷衍生物。所有底物均用真菌球孢白僵菌ATCC 7159羟基化，其中一种经非对映选择性羟基化，得率为99％。以这种方式，提供了接近相应的羟基化酮的途径。