5-methyl-1,4-oxathian-2-one | 66260-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 5-methyl-1,4-oxathian-2-one
• CAS: 66260-33-1
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: HRKAIXVGVZDWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 methyloxirane 在 lithium bromide 作用下， 反应 0.33h， 以81%的产率得到5-methyl-1,4-oxathian-2-one
  参考文献：
  名称：

  LiBr催化使用α-巯基羧酸的无溶剂环氧化物扩环成1,4-氧杂2-2-酮

  摘要：

  据报道，一种有效且快速的（10-20分钟）一锅法合成的化学和药学上令人感兴趣的1,4-氧杂亚砜-2-酮。该方案涉及在室温下在无溶剂条件下，LiBr催化的末端环氧化物与α-巯基羧酸的区域选择性开环-闭环反应级联。催化剂的再循环，原子经济性和形成水作为本合成中唯一的副产物是与绿色化学有关的其他优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.010

文献信息

• KOSKIMIES, J. K., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 2, 101-108
  作者：KOSKIMIES, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES D. I.; HUGHES L.; VANKAR Y. D.; BALDWIN J. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 22, 2476-2479
  作者：DAVIES D. I.、 HUGHES L.、 VANKAR Y. D.、 BALDWIN J. E.

  DOI：——

  日期：——
• LiBr catalyzed solvent-free ring expansion of epoxides to 1,4-oxathian-2-ones with α-mercaptocarboxylic acids
  作者：Atul K. Singh、Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.010

  日期：2011.7

  An efficient and rapid (10–20 min) one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting 1,4-oxathian-2-ones is reported. The protocol involves LiBr catalyzed regioselective ring-opening–ring-closing reaction cascade of terminal epoxides with α-mercaptocarboxylic acids at rt under solvent-free conditions. Recycling of the catalyst, atom economy, and formation of water as the only by-product

  据报道，一种有效且快速的（10-20分钟）一锅法合成的化学和药学上令人感兴趣的1,4-氧杂亚砜-2-酮。该方案涉及在室温下在无溶剂条件下，LiBr催化的末端环氧化物与α-巯基羧酸的区域选择性开环-闭环反应级联。催化剂的再循环，原子经济性和形成水作为本合成中唯一的副产物是与绿色化学有关的其他优点。

表征谱图