9-methoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione | 215954-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 9-methoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
• 英文别名: 9-methoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• CAS: 215954-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: WWVUVRKPHOCZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以66%的产率得到(+/-)-eleutherin
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system

  摘要：

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。

  DOI：

  10.1039/b106933k
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 9-methoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system

  摘要：

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。

  DOI：

  10.1039/b106933k

文献信息

• One-pot preparation of 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones and its application to concise total synthesis of (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01683-9

  日期：1998.10

  1H-Naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione derivatives, including a natural product (pentalongin), were generally synthesized in one-pot using a tandem conjugate addition-cyclization sequence between 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones and enamines (or imines). The utility of this method was demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (+/-)-eleutherin and (+/-)-isoeleutherin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Keiichi Yoneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/b106933k

  日期：2001.11.15

  2-(1-Hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones are found to react with pyrrolidino enamines in toluene to give 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones in good yields via a tandem conjugate addition–cyclization sequence, followed by an elimination of pyrrolidine. 2-Hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and morpholino enamines undergo a similar sequence, without loss of morpholine, to yield 3-morpholino-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. The 3-morpholino group of these products can be replaced with a hydro, a hydroxy, or a methoxy group. Imines also react with 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones to give the corresponding 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, including a natural product (pentalongin). The utility of these reactions is demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, viz. (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin.

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。