bis(pentafluoroethyl)(diethylamino)phosphine | 197703-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 磷芥子化合物
• 英文名称: bis(pentafluoroethyl)(diethylamino)phosphine
• 英文别名: N-[bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 197703-79-0
• 化学式: C₈H₁₀F₁₀NP
• 分子量: 341.132
• InChiKey: IMDBOUOLMJPRSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluoroethyl)(diethylamino)phosphine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到bis(pentafluoroethyl)phosphinous acid
  参考文献：
  名称：

  功能化双（五氟乙基）膦：气相中改进的合成和分子结构

  摘要：

  (C2F5)2PNEt2 是选择性合成双（五氟乙基）膦衍生物的优良原料。通过用 C2F5Li 处理 Cl2PNEt2，可在多克规模上获得中等空气敏感性的氨基膦。用气态 HCl 或 HBr 处理产生相应的磷卤化物 (C2F5)2PCl 和迄今为止未知的 (C2F5)2PBr，收率良好。迄今为止未知的 (C2F5)2PF 是通过用过量的三氟化锑处理 (C2F5)2PBr 获得的。用 Bu3SnH 处理 (C2F5)2PCl 导致 (C2F5)2PH 的定量形成。去质子化正式产生 (C2F5)2P- 阴离子，该阴离子通过与汞离子配位而稳定，形成复合物 [Hg{P(C2F5)2}2(dppe)]。通过用对甲苯磺酸处理 (C2F5)2PNEt2，提高了 (C2F5)2POH 的高产率合成。(C2F5)2PH 和 (C2F5)2POH 的气相结构由电子衍射确定。衍射数据的数据分析中采用的振动校正来自分子动力学计算。就

  DOI：

  10.1002/ejic.201300364
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙烷 、 二乙基二氯磷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到bis(pentafluoroethyl)(diethylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  功能化双（五氟乙基）膦：气相中改进的合成和分子结构

  摘要：

  (C2F5)2PNEt2 是选择性合成双（五氟乙基）膦衍生物的优良原料。通过用 C2F5Li 处理 Cl2PNEt2，可在多克规模上获得中等空气敏感性的氨基膦。用气态 HCl 或 HBr 处理产生相应的磷卤化物 (C2F5)2PCl 和迄今为止未知的 (C2F5)2PBr，收率良好。迄今为止未知的 (C2F5)2PF 是通过用过量的三氟化锑处理 (C2F5)2PBr 获得的。用 Bu3SnH 处理 (C2F5)2PCl 导致 (C2F5)2PH 的定量形成。去质子化正式产生 (C2F5)2P- 阴离子，该阴离子通过与汞离子配位而稳定，形成复合物 [Hg{P(C2F5)2}2(dppe)]。通过用对甲苯磺酸处理 (C2F5)2PNEt2，提高了 (C2F5)2POH 的高产率合成。(C2F5)2PH 和 (C2F5)2POH 的气相结构由电子衍射确定。衍射数据的数据分析中采用的振动校正来自分子动力学计算。就

  DOI：

  10.1002/ejic.201300364

文献信息

• Functionalized Pentafluoroethylphosphanes
  作者：Nadine Allefeld、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201501733

  日期：2015.8.24

  Bis(diethylamino)pentafluoroethylphosphane represents a versatile starting material for the synthesis of functionalized pentafluoroethylphosphanes. Perfluoroalkyl substituted aminophosphanes themselves already exhibit interesting coordination properties and were treated with the catalytically relevant salts PtCl2 and PdCl2 affording trans‐[Cl2MP(C2F5)(NEt2)2}2]. The hitherto unknown (C2F5)PBr2, accessible

  双（二乙氨基）五氟乙基膦烷代表了一种多功能的原料，用于合成功能化的五氟乙基膦烷。全氟烷基取代的氨基膦烷本身已经显示出令人感兴趣的配位性能，并用催化相关的盐PtCl 2和PdCl 2处理，得到反-[Cl 2 M P（C 2 F 5）（NEt 2）2 } 2 ]。迄今未知的（C 2 F 5）PBr 2，可通过处理C 2 F 5 P（NEt 2）以高收率获得2用HBr平稳地转化为相应的膦C 2 F 5 PH 2或氟代衍生物C 2 F 5 PF 2。C 2 F 5 P（NEt 2）2的酸水解产生次膦酸C 2 F 5 P（O）（OH）H，其阴离子在结构上得到了表征。次膦酸在PC键的形成下平滑地加到丙酮的羰基上。与醛类（例如水杨醛）的类似反应提供了生成立体中心的可能性。
• Peters, Gregory R.; Bennett, Byron L.; Schnabel, R. Chris, Inorganic Chemistry, 1997, vol. 36, p. 5962 - 5965
  作者：Peters, Gregory R.、Bennett, Byron L.、Schnabel, R. Chris、Roddick, Dean M.

  DOI：——

  日期：——