2,4-dinitrophenyl phosphate | 18962-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl phosphate
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl) phosphate
• CAS: 18962-96-4
• 化学式: C₆H₃N₂O₈P
• 分子量: 262.072
• InChiKey: OABKEGPGBFWYDX-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl phosphate 在 水 作用下， 生成 2,4-二硝基苯酚(1-)
  参考文献：
  名称：

  偏磷酸根阴离子在水溶液中的游离度

  摘要：

  Cinetique d'hydrolyse du dianion du phosphate de dinitro-2,4 phenyle en fonction de la pression

  DOI：

  10.1021/ja00262a056
• 作为产物：
  描述：

  双(2,4-二硝基苯基)磷酸酯 在 {2,6‑bis{[bis(2‑pyridylmethyl)amino]methyl}‑4‑t‑butylphenolate[Ni^II(μ-OAc)₂Ni^II]}BPh₄ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯酚(1-) 、 2,4-dinitrophenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  双室[N6O]配体的异双核Zn（II）-Fe（III）和同核M（II）-M（II）[M = Zn和Ni]配合物，作为酶水解酶家族的合成模拟物。

  摘要：

  含桥联苯氧基的双室配体的异核混合价[Zn（II）-Fe（III）]和同核[Zn（II）-Zn（II）]和[Ni（II）-Ni（II）]配合物作为N-供体的O-供体和四个吡啶基部分和两个胺基部分具有类似于酶水解酶家族的磷酸酯水解活性。异双核[Zn（II）-Fe（III）]（2）络合物是通过将Fe（NO3）3∙9H2O和Zn（OAc）2∙2H2O依次添加到配体2,6‑bis {[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基} -4-叔丁基苯酚（HL）（1），中等产率的[Zn（II）-Zn（II）]（3）和[Ni（II） ）-Ni（II）]（4）的络合物是通过配体（1）分别与Zn（OAc）2∙2H2O和Ni（OAc）2∙2H2O直接反应而获得的，中等至中等收率（43-63） ％）。根据分光光度滴定法和质谱研究，单水和二羟基物质2C，3C和4C被确定为负责双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（2,4- BDNPP）底物的pH范围为5

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.04.018

文献信息

• Reactions of Bis(2,4-dinitrophenyl) Phosphate with Hydroxylamine
  作者：Josiel B. Domingos、Elisane Longhinotti、Clifford A. Bunton、Faruk Nome

  DOI：10.1021/jo034348z

  日期：2003.9.1

  phosphonohydroxylamine and eventually inorganic phosphate; (3) a novel rearrangement with intramolecular aromatic nucleophilic substitution involving a cyclic intermediate and migration of the 2,4-dinitrophenyl group from O to N. Values of k(obs) increase modestly with pH > 10, the reaction is biphasic, and the yield of DNP increases. An increase in [NH(2)OH] also increases the yield of DNP, due largely to accelerated

  对于pH范围4-12的水中的羟胺对磷酸二（2,4-二硝基苯基）酯（BDNPP）进行去磷酸化，观察到的一阶速率常数k（obs）最初随pH的增加而增加，但为pH -在pH 7.2和pH 10之间独立。最初的BDNPP被非离子型NH（2）OH（<0.2 M）裂解涉及到OH基团的攻击并遵循一级动力学，但是BDNPP的整体初始反应释放了约5％。1.7摩尔的2,4-二硝基苯氧离子（DNP）。该初始反应生成短寿命的O-磷酸化羟胺2，然后进行三个可能的反应：（1）2与羟胺反应，生成2,4-二硝基苯基磷酸酯（DNPP，3），随后形成DNP；（2）第二DNP基团的分子内置换和环状中间体的快速分解形成膦酰基羟胺，最终形成无机磷酸盐；（3）分子内芳族亲核取代的新型重排，涉及环状中间体和2,4-二硝基苯基从O到N的迁移.k（obs）的值随pH> 10适度增加，反应是双相的，且DNP的产量增加。[NH（2）OH]的增
• Synthesis, Magnetostructural Correlation, and Catalytic Promiscuity of Unsymmetric Dinuclear Copper(II) Complexes: Models for Catechol Oxidases and Hydrolases
  作者：Renata E. H. M. B. Osório、Rosely A. Peralta、Adailton J. Bortoluzzi、Vicente R. de Almeida、Bruno Szpoganicz、Franciele L. Fischer、Hernán Terenzi、Antonio S. Mangrich、Karen Mary Mantovani、Dalva E. C. Ferreira、Willian R. Rocha、Wolfgang Haase、Zbigniew Tomkowicz、Ademir dos Anjos、Ademir Neves

  DOI：10.1021/ic201876k

  日期：2012.2.6

  Herein, we report the synthesis and characterization, through elemental analysis, electronic spectroscopy, electrochemistry, potentiometric titration, electron paramagnetic resonance, and magnetochemistry, of two dinuclear copper(II) complexes, using the unsymmetrical ligands N′,N′,N-tris(2-pyridylmethyl)-N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)-1,3-propanediamin-2-ol (L1) and N′,N′-bis(2-pyridylmethyl)-N

  在此，我们报告了使用不对称配体N '，N '，N -tris通过元素分析，电子光谱，电化学，电位滴定，电子顺磁共振和磁化学方法合成的两个双核铜（II）络合物的合成和表征。（2-吡啶基甲基）-N-（2-羟基-3,5-二叔丁基苄基）-1,3-丙二胺-2-醇（L1）和N '，N'-双（2-吡啶基甲基）- N，N-（2-羟基苄基）（2-羟基-3,5-二叔丁基苄基）-1,3-丙二胺-2-醇（L2）。配合物的结构[Cu2（L1）（μ-OAc）]（ClO 4）2 ·（CH 3）2 CHOH（1）和[Cu 2（L2）（μ-OAc）]（ClO 4）·H 2 O·（CH 3）2 CHOH（2）通过X射线晶体学测定。络合物[Cu 2（L3）（μ-OAc）] 2+ [ 3 ; L3 = N-（2-羟基苄基）-N '，N '，N-三（2-吡啶基甲基）-1,3- propanediamin -2-醇]被包括在本研究仅
• Mechanisms of Nucleophilic Substitution Reactions of Methylated Hydroxylamines with Bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate. Mass Spectrometric Identification of Key Intermediates
  作者：Josiel B. Domingos、Elisane Longhinotti、Tiago A. S. Brandão、Clifford A. Bunton、Leonardo S. Santos、Marcos N. Eberlin、Faruk Nome

  DOI：10.1021/jo0494735

  日期：2004.9.1

  N-attack are blocked by N-dimethylation, and reaction of NMe2OH with BDNPP occurs via O-attack, generating a long-lived product. Reaction mechanisms have been probed, and intermediates identified, by using both NMR and MS spectroscopy, with the novel interception of key reaction intermediates in the course of reaction by electrospray ionization mass and tandem mass spectrometry.

  羟胺在氮上的单和二甲基化不会显着影响NHMeOH和NMe 2 OH对双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP）的初始进攻速率，这在很大程度上是由于氧的磷酸化作用。但是，O-甲基化会阻止该反应，然后NH 2 OMe在磷和芳基处通过N-攻击与BDNPP缓慢反应。与NHMeOH一起，在磷处的O-攻击的初始产物通过与第二NHMeOH反应或通过NHMe经由瞬时环状中间体自发转移至芳基而进一步反应。在S N 2（Ar）反应中，NHMeOH对BDNPP的轻微N攻击。通过N-攻击发生的反应被N-二甲基化阻止，NMe 2的反应BDNPP的OH通过O-攻击发生，生成了长寿命的产物。通过使用NMR和MS光谱，探索了反应机理，并鉴定了中间体，并且在反应过程中通过电喷雾电离质谱和串联质谱法对关键的反应中间体进行了新的拦截。
• Reaction of Bis(2,4-dinitrophenyl) Phosphate with Hydrazine and Hydrogen Peroxide. Comparison of <i>O</i>- and <i>N</i>- Phosphorylation
  作者：Josiel B. Domingos、Elisane Longhinotti、Tiago A. S. Brandão、Leonardo S. Santos、Marcos N. Eberlin、Clifford A. Bunton、Faruk Nome

  DOI：10.1021/jo048737k

  日期：2004.11.1

  Nonionic hydrazine reacts with anionic bis(2,4-dinitrophenyl) phosphate (BDNPP), giving 2,4-dinitrophenyl hydrazine and dianionic 2,4-dinitrophenyl phosphate by an SN2(Ar) reaction, and at the phosphoryl center, giving 2,4-dinitrophenoxide ion and a transient phosphorylated hydrazine that rearranges intramolecularly to N-(2,4-dinitrophenyl)-N-phosphonohydrazine. Approximately 58% of the reaction at

  非离子肼与阴离子双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP ）反应，通过S N 2（Ar）反应生成2,4-二硝基苯基肼和磷酸二阴离子2,4-二硝基苯基酯，并在磷酰基中心生成2,4-二硝基苯氧离子和一个瞬态磷酸化肼，其分子内重排为N-（2,4-二硝基苯基）-N-膦酰肼。如31 P NMR光谱所示，在pD = 10时，大约58％的反应通过N-磷酸化而发生。HO的反应2 -全是在磷，和分子内的中间peroxophosphate反应，置换第二2,4-二硝基苯酚盐离子，或用H 2 ö 2，得到2，4-二硝基苯基磷酸酯和O 2。O-和NH的磷的N-磷酸化反应的速率常数2 NH 2，HO 2 - ，和NH 2 OH和其甲基衍生物遵循布朗斯台德具有类似斜坡的关系，但是图氧和氮亲核试剂不同。与NH 2的反应NH 2已通过使用NMR光谱法和电喷雾电离质谱和串联质谱法进行了探索，在反应过程中关键反应中间体得到了新的拦截。
• Assay method
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20020004247A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  A new method for assaying the ability of a compound to block the binding of an &agr; 4 integrin to a binding partner thereof provides a useful screening tool.

  一种测定化合物阻断 &agr； 4 整合素与其结合伙伴结合的能力提供了一种有用的筛选工具。