6-Monopalmitoyl-D-glucose | 17651-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-Monopalmitoyl-D-glucose
• 英文别名: 6-α-D-Glucopyranosyl-palmitat；6-O-Palmitoyl-D-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 17651-09-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₇
• 分子量: 418.571
• InChiKey: JTWNPFJEQQORKD-VOFPXKNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-Monopalmitoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Yoshimoto,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 11, p. 2661 - 2674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivative of glucose and of vitamin F, compositions comprising it, uses and preparation process
  申请人：——

  公开号：US20040038912A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  An O-acyl product derived from glucose which may be obtained by partial or total esterification of glucose and of vitamin F, comprising a mixture of esters, for example, monoesters, of glucose and of at least one acid chosen from linoleic acid, oleic acid, palmitic acid and stearic acid, compositions, for example, cosmetic and pharmaceutical compositions, comprising this novel derivative, and their use for improving the condition of head hair and/or other hairs, and, for example, for reducing and/or impeding the loss of head hair and/or other hairs, and/or for inducing and/or stimulating hair growth, as well as a process for preparing O-acyl derivatives mainly in position 6 of glucose, comprising preparing a mixed anhydride by reacting a carboxylic acid with a trimethylacetyl halide, followed by reacting said mixed anhydride formed with glucose.

  一种由葡萄糖衍生而来的O-酰基产物，可通过葡萄糖和维生素F的部分或完全酯化获得，包含例如葡萄糖和至少一种选自亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸的酸的酯混合物，例如单酯。该新型衍生物包含的组合物，例如化妆品和药物组合物，以及它们用于改善头发状况和/或其他毛发，例如用于减少和/或阻碍头发和/或其他毛发的脱落，和/或诱导和/或刺激头发生长和其他毛发生长的用途。此外，还包括一种制备葡萄糖6位上主要为O-酰基衍生物的方法，该方法包括通过与三甲基乙酰卤化物反应制备羧酸的混合酐，然后使形成的混合酐与葡萄糖反应。
• Dérivé du glucose et de vitamine F, compositions le comprenant, utilisations et procédé de préparation
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1371658A1

  公开（公告）日：2003-12-17

  La présente demande concerne un produit O-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose. Ce produit comprend principalement un mélange des esters, notamment monoesters, de glucose et d'acide linoléïque, d'acide oléïque, d'acide palmitique et d'acide stéarique. L'invention concerne également les compositions, notamment cosmétique et pharmaceutiques, comprenant ce nouveau dérivé, ainsi que leur utilisation pour améliorer l'état des poils et/ou des cheveux, et notamment pour diminuer et/ou freiner la chute des cheveux et/ou des poils, et/ou pour induire et/ou stimuler leur croissance. L'invention concerne encore un procédé de préparation de dérivés O-acylés majoritairement en position 6 du glucose, consistant à préparer un anhydride mixte par réaction d'un acide carboxylique avec un halogénure d'acide triméthyle acétique, puis à faire réagir ledit anhydride mixte formé avec le glucose.

  本申请涉及一种由葡萄糖衍生的 O-酰化产品，可通过维生素 F 与葡萄糖的部分或全 部酯化反应获得。该产品主要包括葡萄糖与亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸的酯类，特别是单酯的混合物。 本发明还涉及包含这种新衍生物的组合物，特别是化妆品和药物组合物，以及使用这种组合物改善头发状况，特别是减少和/或减缓脱发，和/或诱导和/或刺激头发生长。 本发明还涉及一种制备主要位于第 6 位的葡萄糖 O-酰化衍生物的工艺，包括通过羧酸与三甲基乙酸卤化物反应制备混合酸酐，然后将形成的上述混合酸酐与葡萄糖反应。
• Procédé de préparation de dérivés O-acylés du glucose
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1454913A1

  公开（公告）日：2004-09-08

  La présente demande concerne un procédé de préparation de dérivés O-acylés du glucose, notamment majoritairement en position 6, par réaction d'un acide carboxylique avec un halogénoformiate d'alkyle de manière à former un anhydride mixte, puis réaction dudit anhydride mixte avec le glucose.

  本申请涉及一种制备葡萄糖 O-酰化衍生物，特别是主要位于 6 位的葡萄糖 O-酰化衍生物的工艺，其方法是将羧酸与卤代烷基甲酸酯反应生成混合酸酐，然后将上述混合酸酐与葡萄糖反应。
• Composition cosmétique ou dermatologique contenant un dérivé de glucose et de vitamine F et un tensioactif spécifique
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：EP1688128A1

  公开（公告）日：2006-08-09

  L'invention se rapporte à une composition physiologiquement acceptable comprenant : a) au moins un dérivé de glucose et de vitamine F, (b) au moins un tensioactif non ionique de balance hydrophile/lipophile (HLB) supérieure à 10, (c) au moins un alcool en C1-C4 (d) de l'eau. Cette composition est destinée à induire et/ou stimuler la croissance des fibres kératiniques humaines comme les cheveux et les cils, à freiner leur chute et/ou augmenter leur densité.

  本发明涉及一种生理上可接受的组合物，其中包括 (a) 至少一种葡萄糖和维生素 F 的衍生物、 (b) 至少一种亲水/亲油平衡（HLB）大于 10 的非离子表面活性剂、 (c) 至少一种 C1-C4 醇； (d) 水。 醇，(d) 水。 本组合物旨在诱导和/或刺激人类角蛋白纤维（如头发和睫毛）的生长，减缓其脱落和/或增加其密度。
• Dérivé du glucose et de vitamine f, compositions le comprenant et utilisations pour améliorer l'état des poils et des cheveux
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1837341A1

  公开（公告）日：2007-09-26

  La présente demande concerne un produit O-acylé dérivé du glucose susceptible d'être obtenu par estérification, partielle ou totale, de la vitamine F avec le glucose. Ce produit comprend principalement un mélange des esters, notamment monoesters, de glucose et d'acide linoléïque, d'acide oléïque, d'acide palmitique et d'acide stéarique. L'invention concerne également les compositions, notamment cosmétique et pharmaceutiques, comprenant ce nouveau dérivé, ainsi que leur utilisation pour améliorer l'état des poils et/ou des cheveux, et notamment pour diminuer et/ou freiner la chute des cheveux et/ou des poils, et/ou pour induire et/ou stimuler leur croissance. L'invention concerne encore un procédé de préparation de dérivés O-acylés majoritairement en position 6 du glucose, consistant à préparer un anhydride mixte par réaction d'un acide carboxylique avec un halogénure d'acide triméthyle acétique, puis à faire réagir ledit anhydride mixte formé avec le glucose.

  本申请涉及一种由葡萄糖衍生的 O-酰化产品，可通过维生素 F 与葡萄糖的部分或全 部酯化反应获得。该产品主要包括葡萄糖与亚油酸、油酸、棕榈酸和硬脂酸的酯类，特别是单酯的混合物。 本发明还涉及包含这种新衍生物的组合物，特别是化妆品和药物组合物，以及使用这种组合物改善头发状况，特别是减少和/或减缓脱发，和/或诱导和/或刺激头发生长。 本发明还涉及一种制备主要位于第 6 位的葡萄糖 O-酰化衍生物的工艺，包括通过羧酸与三甲基乙酸卤化物反应制备混合酸酐，然后将形成的上述混合酸酐与葡萄糖反应。