5-(4-chlorophenyl)-3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2,2,3,3-tetracyano-7,8-dithiabicyclo[3.2.1]octane；5-(4-chlorophenyl)-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octane-3,3,4,4-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₉ClN₄S₂
• 分子量: 356.859
• InChiKey: FAFGNIHYFRFEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 4-Chloro-dithiobenzoic acid allyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  二硫代羧酸的烯丙基酯与四氰基乙烯的反应，得到3,3,4,4-四氰基-6,8-二硫代双环[3.2.1]辛烷

  摘要：

  一系列取代的3,3,4,4-四氰基-6,8-二硫代双环[3.2.1]辛烷，即。使用四氰基乙烯2在乙腈中，通过阳离子自由基加成反应，从相应的二硫代烯丙基羧酸烯丙基酯合成了化合物5dg，5j-m和5o-u。根据二硫代酯相对于氧化剂的化学行为，质谱数据，取代基效应分析以及采用MINDO / 3方法的UHF方法进行量子化学计算，研究了反应范围并提出了机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00739-u

文献信息

• The reaction of allylic esters of dithiocarboxylic acids with tetracyanoethylene affording 3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Igor V. Magedov、Sergey Yu. Shapakin、Victor N. Drozd

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00739-u

  日期：1995.10

  A range of substituted 3,3,4,4-tetracyano-6,8-dithiabicyclo[3.2.1]octanes, viz. compounds 5dg, 5j–m, and 5o–u, have been synthesized from the corresponding allyl dithiocarboxylates by a cation radical cycloaddition reaction, using tetracyanoethylene 2 in acetonitrile. The reaction scope has been studied and the mechanism proposed on the basis of the dithioester's chemical behaviour in respect to oxidizing

  一系列取代的3,3,4,4-四氰基-6,8-二硫代双环[3.2.1]辛烷，即。使用四氰基乙烯2在乙腈中，通过阳离子自由基加成反应，从相应的二硫代烯丙基羧酸烯丙基酯合成了化合物5dg，5j-m和5o-u。根据二硫代酯相对于氧化剂的化学行为，质谱数据，取代基效应分析以及采用MINDO / 3方法的UHF方法进行量子化学计算，研究了反应范围并提出了机理。