echitovenine | 4697-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: echitovenine
• 英文别名: Echitovenin；(20R)-20-acetoxy-2,3-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (1S,12S,19S)-12-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 4697-85-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: UELNVPGLHDEZFM-KBIFEVAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  echitovenine 生成 (20R)-20-hydroxy-aspidospermidine-3β-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Alstonia venenata R. Br。树皮的生物碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70365-0
• 作为产物：
  描述：

  19-epi-(+)-echitoveniline 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 20-hydroxy-2,3-didehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester 、 echitovenine 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  19-epi-（+）-echitoveniline的结构和绝对立体化学：Alstonia venenata r.br.的叶子的一种新的吲哚生物碱。

  摘要：

  19-Epi-（+）-echitoveniline是一种新的Alstonia venenata R.Br.叶片的吲哚生物碱，在光谱和化学证据的基础上具有5b表示的结构和绝对立体化学。提供了一种机械原理，用于说明δ-内酯11的LAH还原方式依赖于其在C-19处的构型。讨论了C-19构型对19-芳氧基-（+）-和（-）-长春花碱生物碱中C-16碳甲氧基质子的化学位移值的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92058-7

文献信息

• Structure and absolute stereochemistry of 19-epi-(+)-echitoveniline
  作者：P.L. Majumder、S. Joardar、B.N. Dinda、D. Bandyopadhyay、S. Joardar (Neé Saha)、A. Basu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92058-7

  日期：1981.1

  19-Epi-(+)-echitoveniline, a new indole alkaloid of the leaves ofAlstonia venenata R.Br., has been shown to possess the structure and absolute stereochemistry represented by 5b on the basis of spectral and chemical evidence. A mechanistic rationale for the dependence of the mode of LAH reduction of the δ-lactone 11 on its configuration at C-19 has been offered. The influence of the C-19 configuration

  19-Epi-（+）-echitoveniline是一种新的Alstonia venenata R.Br.叶片的吲哚生物碱，在光谱和化学证据的基础上具有5b表示的结构和绝对立体化学。提供了一种机械原理，用于说明δ-内酯11的LAH还原方式依赖于其在C-19处的构型。讨论了C-19构型对19-芳氧基-（+）-和（-）-长春花碱生物碱中C-16碳甲氧基质子的化学位移值的影响。
• The alkaloids of the bark of R. Br.
  作者：B. Das、K. Biemann、A. Chatterjee、A.B. Ray、P.L. Majumder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70365-0

  日期：1965.1