1-(2,3,4,5,11,12-hexahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazol-3a-yl)-ethanol | 78962-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 1-(2,3,4,5,11,12-hexahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazol-3a-yl)-ethanol
• CAS: 78962-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: QYLXDQSOWLULLE-BYNBJNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,11,12-hexahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazol-3a-yl)-ethanol 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-19R-quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  19-epi-（+）-echitoveniline的结构和绝对立体化学：Alstonia venenata r.br.的叶子的一种新的吲哚生物碱。

  摘要：

  19-Epi-（+）-echitoveniline是一种新的Alstonia venenata R.Br.叶片的吲哚生物碱，在光谱和化学证据的基础上具有5b表示的结构和绝对立体化学。提供了一种机械原理，用于说明δ-内酯11的LAH还原方式依赖于其在C-19处的构型。讨论了C-19构型对19-芳氧基-（+）-和（-）-长春花碱生物碱中C-16碳甲氧基质子的化学位移值的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92058-7
• 作为产物：
  描述：

  19-epi-(+)-echitoveniline 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 1-(2,3,4,5,11,12-hexahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazol-3a-yl)-ethanol 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  19-epi-（+）-echitoveniline的结构和绝对立体化学：Alstonia venenata r.br.的叶子的一种新的吲哚生物碱。

  摘要：

  19-Epi-（+）-echitoveniline是一种新的Alstonia venenata R.Br.叶片的吲哚生物碱，在光谱和化学证据的基础上具有5b表示的结构和绝对立体化学。提供了一种机械原理，用于说明δ-内酯11的LAH还原方式依赖于其在C-19处的构型。讨论了C-19构型对19-芳氧基-（+）-和（-）-长春花碱生物碱中C-16碳甲氧基质子的化学位移值的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92058-7

文献信息

• Structure and absolute stereochemistry of 19-epi-(+)-echitoveniline
  作者：P.L. Majumder、S. Joardar、B.N. Dinda、D. Bandyopadhyay、S. Joardar (Neé Saha)、A. Basu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92058-7

  日期：1981.1

  19-Epi-(+)-echitoveniline, a new indole alkaloid of the leaves ofAlstonia venenata R.Br., has been shown to possess the structure and absolute stereochemistry represented by 5b on the basis of spectral and chemical evidence. A mechanistic rationale for the dependence of the mode of LAH reduction of the δ-lactone 11 on its configuration at C-19 has been offered. The influence of the C-19 configuration

  19-Epi-（+）-echitoveniline是一种新的Alstonia venenata R.Br.叶片的吲哚生物碱，在光谱和化学证据的基础上具有5b表示的结构和绝对立体化学。提供了一种机械原理，用于说明δ-内酯11的LAH还原方式依赖于其在C-19处的构型。讨论了C-19构型对19-芳氧基-（+）-和（-）-长春花碱生物碱中C-16碳甲氧基质子的化学位移值的影响。