dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl phosphate | 330457-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 330457-53-9
• 化学式: C₃₈H₅₅O₁₂P
• 分子量: 734.821
• InChiKey: ZKDOSGWCJZYFQI-BOYYEFAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl phosphate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-pent-4-enoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  “Cap-Tag”—Novel Methods for the Rapid Purification of Oligosaccharides Prepared by Automated Solid-Phase Synthesis Financial support from the donors of the Petroleum Research Fund, administered by the ACS (ACS-PRF 34649-G1), Merck (Predoctoral Fellowship for E.R.P.), Boehringer-Ingelheim (Predoctoral Fellowship for E.R.P.), and the NIH (Biotechnology Training Grant for M.C.H.) is gratefully acknowledged. Funding for the MIT-DCIF Inova 501 was provided by the NSF (Award CHE-9808061). Funding for the MIT-DCIF Avance (DPX) 400 was provided by the NIH (Award 1S10RR13886-01). We thank Silicycle (Quebec City, Canada) for the generous gift of fluorous silica gel and isocyanate silica gel scavenger resin. We thank Dr. O. Plante for helpful discussions and help with the automated oligosaccharide synthesizer.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4433::aid-anie4433>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 dibutyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis with Glycosyl Phosphate and Dithiophosphate Triesters as Glycosylating Agents
  作者：Obadiah J. Plante、Emma R. Palmacci、Rodrigo B. Andrade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja016227r

  日期：2001.10.1

  Described is an efficient one-pot synthesis of alpha- and beta-glycosyl phosphate and dithiophosphate triesters from glycals via 1,2-anhydrosugars. Glycosyl phosphates function as versatile glycosylating agents for the synthesis of beta-glucosidic, beta-galactosidic, alpha-fucosidic, alpha-mannosidic, beta-glucuronic acid, and beta-glucosamine linkages upon activation with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单
• “Cap-Tag”—Novel Methods for the Rapid Purification of Oligosaccharides Prepared by Automated Solid-Phase Synthesis Financial support from the donors of the Petroleum Research Fund, administered by the ACS (ACS-PRF 34649-G1), Merck (Predoctoral Fellowship for E.R.P.), Boehringer-Ingelheim (Predoctoral Fellowship for E.R.P.), and the NIH (Biotechnology Training Grant for M.C.H.) is gratefully acknowledged. Funding for the MIT-DCIF Inova 501 was provided by the NSF (Award CHE-9808061). Funding for the MIT-DCIF Avance (DPX) 400 was provided by the NIH (Award 1S10RR13886-01). We thank Silicycle (Quebec City, Canada) for the generous gift of fluorous silica gel and isocyanate silica gel scavenger resin. We thank Dr. O. Plante for helpful discussions and help with the automated oligosaccharide synthesizer.
  作者：Emma R. Palmacci、Michael C. Hewitt、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4433::aid-anie4433>3.0.co;2-8

  日期：2001.12.3