ethyl (2S,4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,3]oxathiine-2-carboxylate | 127268-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: ethyl (2S,4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,3]oxathiine-2-carboxylate
• CAS: 127268-32-0；127309-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃S
• 分子量: 230.328
• InChiKey: QYDQVQJLDCZPSO-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-hydroxymethylcyclohexanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 (NH₂)CS 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl (2S,4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[e][1,3]oxathiine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有氧和硫的杂环烷氧基的异头作用

  摘要：

  在低极性溶剂中，通过将经验相关因子α包括为4 kJ / mol，可以估算出1,3-二恶烷和1,3-氧杂蒽-2-羧酸酯中的碳乙氧基取代基和环氧的异头作用。2-羧乙氧基取代基的构象能很好地拟合了抛物线型Zefirov对1,3-二恶烷2-羧酸酯中溶剂介电常数的依赖性。在1，3-氧杂蒽-2-羧酸酯的情况下与之的偏离表明所涉及的第二构象平衡是COOR取代基围绕到环外键的旋转。优选的旋转异构体已经被分配并在特殊π的角度讨论CO / 3D （S）轨道相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89165-1

文献信息

• The anomeric effect of the carhoethoxy group in oxygen and sulphur containing heterocycles
  作者：C. Tschierske、H. Köhler、H. Zaschke、E. Kleinpeter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89165-1

  日期：——

  The anomeric effect of the carboethoxy substituents and the ring oxygen in 1,3-dioxane- and 1,3-oxathiane-2-carboxylates has been estimated in low polar solvents by including empirical correlation factor α to be 4 kJ/mol. The conformational energies of the 2-carboethoxy substituent fit well the parabolic Zefirov dependence on the solvent dielectric constant in the 1,3-dioxane2-carboxylates. Deviations

  在低极性溶剂中，通过将经验相关因子α包括为4 kJ / mol，可以估算出1,3-二恶烷和1,3-氧杂蒽-2-羧酸酯中的碳乙氧基取代基和环氧的异头作用。2-羧乙氧基取代基的构象能很好地拟合了抛物线型Zefirov对1,3-二恶烷2-羧酸酯中溶剂介电常数的依赖性。在1，3-氧杂蒽-2-羧酸酯的情况下与之的偏离表明所涉及的第二构象平衡是COOR取代基围绕到环外键的旋转。优选的旋转异构体已经被分配并在特殊π的角度讨论CO / 3D （S）轨道相互作用。

表征谱图