(4-Chlorophenyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Chlorophenyl) phosphate
• 化学式: C₆H₄ClO₄P
• 分子量: 206.522
• InChiKey: BBAMTDMNXVSCRU-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chlorophenyl) phosphate 在 Pseudomonas aeruginosa arylsulfatase 、 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 hydrogenphosphate 、 氯苯
  参考文献：
  名称：

  混杂酶中的过渡态相互作用：铜绿假单胞菌芳基硫酸酯酶水解硫酸盐和磷酸盐单酯。

  摘要：

  铜绿假单胞菌芳基硫酸酯酶（PAS）水解硫酸盐，并混杂地水解磷酸单酯。酶催化的硫酸盐转移对于许多生物过程都至关重要，但缺乏对其催化作用机理的详细研究。我们提出了PAS的线性自由能关系（LFERs）和动力学同位素效应（KIEs）以及对活性位点突变体的分析，这些分析提示了离去基团（LG）稳定的关键作用。在LFERs中，PASWT的负布朗斯台德系数（β离开基团-Enz = -0.33）要比未催化反应（β离开基团= -1.81）少得多。当将阳离子活性位点基团交换为丙氨酸时，这种情况就减少了。18Obridge KIE为1.0088证明了过渡态（TS）期间相当程度的键断裂。几个活性位点突变体的LFER和KIE数据表明，与H211共同作用时，活性位点K375使基团保持稳定。15N KIEs和纯D2O中硫酸酯酶活性对离去基团能力的敏感性增加（Δβ离去基团H-D = +0.06）表明，随着离去基团能力的降低

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00996

文献信息

• Transition-State Interactions in a Promiscuous Enzyme: Sulfate and Phosphate Monoester Hydrolysis by <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Arylsulfatase
  作者：Bert van Loo、Ryan Berry、Usa Boonyuen、Mark F. Mohamed、Marko Golicnik、Alvan C. Hengge、Florian Hollfelder

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00996

  日期：2019.3.12

  mechanism for S-Obridge bond fission shifts, with decreasing leaving group ability, from charge compensation via Lewis acid interactions toward direct proton donation. 18Ononbridge KIEs indicate that the TS for PAS-catalyzed sulfate monoester hydrolysis has a significantly more associative character compared to the uncatalyzed reaction, while PAS-catalyzed phosphate monoester hydrolysis does not show this

  铜绿假单胞菌芳基硫酸酯酶（PAS）水解硫酸盐，并混杂地水解磷酸单酯。酶催化的硫酸盐转移对于许多生物过程都至关重要，但缺乏对其催化作用机理的详细研究。我们提出了PAS的线性自由能关系（LFERs）和动力学同位素效应（KIEs）以及对活性位点突变体的分析，这些分析提示了离去基团（LG）稳定的关键作用。在LFERs中，PASWT的负布朗斯台德系数（β离开基团-Enz = -0.33）要比未催化反应（β离开基团= -1.81）少得多。当将阳离子活性位点基团交换为丙氨酸时，这种情况就减少了。18Obridge KIE为1.0088证明了过渡态（TS）期间相当程度的键断裂。几个活性位点突变体的LFER和KIE数据表明，与H211共同作用时，活性位点K375使基团保持稳定。15N KIEs和纯D2O中硫酸酯酶活性对离去基团能力的敏感性增加（Δβ离去基团H-D = +0.06）表明，随着离去基团能力的降低