2-decen-9-olide (Z isomer) | 65371-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 2-decen-9-olide (Z isomer)
• 英文别名: (Z)-2-decen-9-olide；(+/-)-(Z)-2-Decene-9-olide；(Z)-Dec-2-en-9-olid；(8Z)-2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 65371-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XQAXJIQSIBEIBH-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decen-9-olide (Z isomer) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到phoracantholide I
  参考文献：
  名称：

  Iterative synthesis of selectively substituted .alpha.,.beta.-unsaturated and saturated medium-ring lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a010
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-hexahydro-2-methyl-9-(trimethylsiloxy)oxonine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-decen-9-olide (Z isomer)
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (S)-(+)-Phoracantholide I

  摘要：

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27351

文献信息

• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。
• Chemical consequences of conformation in macrocyclic compounds
  作者：W.Clark Still、Igor Galynker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93273-9

  日期：——

  In this paper we show that the conformational properties of medium- and large-ring organic molecules have profound consequences on the stereochemical course of their chemical reactions. Kinetic enolate alkylations, dimethylcuprate additions and catalytic hydrogenations were examined on a variety of monosubstituted 8- to 12-membered macrocyclic ketones and lactones, and the diastereomeric composition

  在本文中，我们表明中环和大环有机分子的构象性质对其化学反应的立体化学过程具有深远的影响。在各种单取代的8至12元大环酮和内酯上检查了动力学烯醇烷基化，二甲基cup酸酯的添加和催化氢化，并确定了产物的非对映异构体组成。在许多系统中，单个Me取代基提供了足够的构象偏差，可以高度立体选择性地形成新的不对称中心。
• Suzuki, Soji; Tanaka, Akira; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 11, p. 3095 - 3098
  作者：Suzuki, Soji、Tanaka, Akira、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• WAKAMATSU T.; AKASAKA K.; BAN Y., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 12, 2008-2012
  作者：WAKAMATSU T.、 AKASAKA K.、 BAN Y.

  DOI：——

  日期：——
• FOUQUE, ELIE;ROUSSEAU, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 661-666
  作者：FOUQUE, ELIE、ROUSSEAU, GERARD

  DOI：——

  日期：——