1'-methyl-6,8a-epoxyspiro[1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline-3,4'-piperidine]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1'-methyl-6,8a-epoxyspiro[1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline-3,4'-piperidine]
• 英文别名: (1S,6S,8R)-1'-methylspiro[11-oxa-3-azatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene-4,4'-piperidine]
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: IOXUZCGQDWCBPF-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2-呋喃甲胺 、 烯丙基溴化镁 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到1'-methyl-6,8a-epoxyspiro[1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroisoquinoline-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels - 4-（N-糠基）氨基丁-1-烯的阿尔德反应。合成 6,8a-环氧八氢异喹啉 (3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene) 衍生物的新方法

  摘要：

  研究了易于获得的 4-(N-糠基)氨基丁-1-烯的分子内 Diels-Alder 反应，并开发了一种新的一步法合成 6,8a-epoxy-1,2,3 ,4,4a,5,6,8a-八氢异喹啉（3-aza-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene）衍生物。[4+2]-环加成立体选择性地进行以形成外加合物。检查了 4-(N-糠基) 氨基丁-1-烯中氮原子上的取代基对环加成途径的影响。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037856.61928.c4