3,5-di-tert-butyl-2-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)-1,2-diaza-3-phospha-cyclopent-5-ene | 917897-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 磷环化合物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)-1,2-diaza-3-phospha-cyclopent-5-ene
• 英文别名: 3,5-ditert-butyl-2-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)-4H-diazaphosphole
• CAS: 917897-02-0
• 化学式: C₁₆H₃₁N₂P
• 分子量: 282.409
• InChiKey: NLICPXQBZUYEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)-1,2-diaza-3-phospha-cyclopent-5-ene 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(tert-butyl-methyl)-(tert-butyl-((tert-butyl(oxo)phosphinyl)methyl))ketazine
  参考文献：
  名称：

  Von Ketazinen zu 1,2-Diaza-3-phospha-cyclopent-5-enen, -penta-3,5-dienen, 1,5-Diaza-2,6-diphospha-bicyclo[3.3.0]octa-3,7-dien und einem Cyclohexaphosphan / From Ketazines to 1,2-Diaza-3-phospha-cyclopent-5-enes, -penta-3,5-dienes, 1,5-Diaza-2,6-diphospha-bicyclo[3.3.0]octa-3,7-dien, and Cyclohexaphosphane

  摘要：

  摘要：二（叔丁基-甲基）酮脲的二锂盐1与双摩尔量的ClSiMe3反应生成二（叔丁基-三甲基硅基甲烯）酮脲2。在2和F2PN（iPr）2的反应中形成了1,2-二氮-3-磷杂环戊-5-烯（3）。二氯代膦Cl2PC6H5和Cl2PCMe3在沸腾甲苯中与1反应生成1,2-二氮-3-磷杂环戊烯4和5。空气中的氧气将5氧化为1,2-二氮-3-磷杂环戊-5-烯6。等量的H2O裂解环状骨架5，生成叔丁基-甲基-（叔丁基-（叔丁基膦）甲基）酮脲7。1和PCl3在甲苯中反应生成1,2-二氮-3-磷杂环戊-3,5-二烯8和1,5-二氮-2,6-二膦杂双环[3.3.0]辛-3,7-二烯9。1与HCl反应生成盐酸盐10。5-叔丁基-1,2-二氮-3-磷杂环戊-3,5-二烯11从9和MeLi的反应中分离得到。11也可以从PCl3和叔丁基-甲基腙在良好的收率下得到。9和Na/K合金反应生成环己磷12。报道了2、3、6、10和12的晶体结构分析结果。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0301
• 作为产物：
  描述：

  bis(tert-butyl-methyl)ketazine 、 叔丁基二氯化膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3,5-di-tert-butyl-2-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)-1,2-diaza-3-phospha-cyclopent-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Von Ketazinen zu 1,2-Diaza-3-phospha-cyclopent-5-enen, -penta-3,5-dienen, 1,5-Diaza-2,6-diphospha-bicyclo[3.3.0]octa-3,7-dien und einem Cyclohexaphosphan / From Ketazines to 1,2-Diaza-3-phospha-cyclopent-5-enes, -penta-3,5-dienes, 1,5-Diaza-2,6-diphospha-bicyclo[3.3.0]octa-3,7-dien, and Cyclohexaphosphane

  摘要：

  摘要：二（叔丁基-甲基）酮脲的二锂盐1与双摩尔量的ClSiMe3反应生成二（叔丁基-三甲基硅基甲烯）酮脲2。在2和F2PN（iPr）2的反应中形成了1,2-二氮-3-磷杂环戊-5-烯（3）。二氯代膦Cl2PC6H5和Cl2PCMe3在沸腾甲苯中与1反应生成1,2-二氮-3-磷杂环戊烯4和5。空气中的氧气将5氧化为1,2-二氮-3-磷杂环戊-5-烯6。等量的H2O裂解环状骨架5，生成叔丁基-甲基-（叔丁基-（叔丁基膦）甲基）酮脲7。1和PCl3在甲苯中反应生成1,2-二氮-3-磷杂环戊-3,5-二烯8和1,5-二氮-2,6-二膦杂双环[3.3.0]辛-3,7-二烯9。1与HCl反应生成盐酸盐10。5-叔丁基-1,2-二氮-3-磷杂环戊-3,5-二烯11从9和MeLi的反应中分离得到。11也可以从PCl3和叔丁基-甲基腙在良好的收率下得到。9和Na/K合金反应生成环己磷12。报道了2、3、6、10和12的晶体结构分析结果。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0301

文献信息

• Von Ketazinen zu 1,2-Diaza-3-phospha-cyclopent-5-enen, -penta-3,5-dienen, 1,5-Diaza-2,6-diphospha-bicyclo[3.3.0]octa-3,7-dien und einem Cyclohexaphosphan / From Ketazines to 1,2-Diaza-3-phospha-cyclopent-5-enes, -penta-3,5-dienes, 1,5-Diaza-2,6-diphospha-bicyclo[3.3.0]octa-3,7-dien, and Cyclohexaphosphane
  作者：Florian Armbruster、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1515/znb-2006-0301

  日期：2006.3.1

  The dilithium salt of di(tert-butyl-methyl)ketazine 1 reacts with the bimolar amount of ClSiMe₃ to give the di(tert-butyl-trimethylsilylmethylen)ketazine, 2. In the reaction of lithiated 2 and F₂PN(iPr)₂ the 1,2-diaza-3-phosphacyclopent-5-ene (3) is formed. The dichlorophosphanes Cl₂PC₆H₅ and Cl₂PCMe₃ react with 1 in boiling toluene to give the 1,2-diaza-3-phosphacyclopentenes 4 and 5. The oxygen of the air oxidizes 5 to the 1,2-diaza-3-phosphacyclopent-5-ene 6. Equivalent amounts of H₂O cleave the ring skeleton of 5, the tert-butyl-methyl-(tert-butyl-(tert-butylphosphino)methylketazine 7 being formed. The 1,2-diaza-3-phosphacyclopenta-3,5-diene 8 and the 1,5-diaza-2,6-diphospha- bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene 9 are the reaction products of 1 and PCl₃ in toluene. 1 forms with HCl the hydrochloride 10. The 5-tert-butyl-1,2-diaza-3-phospha-cyclopenta-3,5-diene 11 is isolated from the reaction of 9 and MeLi. 11 is also obtained from PCl3 and tert-butyl-methyl-hydrazone in good yields. The cyclohexaphosphane 12 was formed in the reaction of 9 with Na/K alloy. The results of the crystal structure analyses of 2, 3, 6, 10, and 12 are reported.

  摘要：二（叔丁基-甲基）酮脲的二锂盐1与双摩尔量的ClSiMe3反应生成二（叔丁基-三甲基硅基甲烯）酮脲2。在2和F2PN（iPr）2的反应中形成了1,2-二氮-3-磷杂环戊-5-烯（3）。二氯代膦Cl2PC6H5和Cl2PCMe3在沸腾甲苯中与1反应生成1,2-二氮-3-磷杂环戊烯4和5。空气中的氧气将5氧化为1,2-二氮-3-磷杂环戊-5-烯6。等量的H2O裂解环状骨架5，生成叔丁基-甲基-（叔丁基-（叔丁基膦）甲基）酮脲7。1和PCl3在甲苯中反应生成1,2-二氮-3-磷杂环戊-3,5-二烯8和1,5-二氮-2,6-二膦杂双环[3.3.0]辛-3,7-二烯9。1与HCl反应生成盐酸盐10。5-叔丁基-1,2-二氮-3-磷杂环戊-3,5-二烯11从9和MeLi的反应中分离得到。11也可以从PCl3和叔丁基-甲基腙在良好的收率下得到。9和Na/K合金反应生成环己磷12。报道了2、3、6、10和12的晶体结构分析结果。