7-amino-5-(5-methylfuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 365517-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(5-methylfuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-5-(5-methylfuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 365517-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: ZTHNGIXDYKMBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 巴比妥酸 、 丙二腈 在 乙酸–三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到7-amino-5-(5-methylfuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的绿色方法及其生物学评价

  摘要：

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0288-3

文献信息

• Green approach towards the facile synthesis of dihydropyrano(c)chromene and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Pradeep K. Paliwal、Srinivasa Rao Jetti、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-012-0288-3

  日期：2013.6

  one-pot synthesis of heteroaryl-substituted dihydropyrano(c)chromenes and pyrano[2,3-d]pyrimidines has been developed. Reaction proceeds via initial Knoevenagel, subsequent Michael and final heterocyclization reactions of heteroaryl aldehyde, malononitrile, and barbituric acid/dimedone. Triethylammonium acetate acts as a green catalyst as well as reusable solvents for this reaction. Short reaction time

  已开发出一种简单有效的一锅合成杂芳基取代的二氢吡喃并（c）色烯和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的方法。反应通过最初的Knoevenagel，随后的Michael以及杂芳基醛，丙二腈和巴比妥酸/二甲酮的最终杂环化反应进行。乙酸三乙铵充当绿色催化剂以及该反应的可重复使用溶剂。反应时间短，环境友好的程序，可重复使用性和优异的产率是该程序的主要优点。所有合成的化合物对不同的微生物污渍均显示出良好的抗菌活性，但对癌细胞系没有活性。