2-furyl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate | 105262-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-furyl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate
• 英文别名: Phosphorodiamidic acid, tetramethyl-, 2-furanyl ester；N-[dimethylamino(furan-2-yloxy)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 105262-58-6
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 218.192
• InChiKey: MBYJXHRJFIOGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [2-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]furan-3-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Tetramethyldiamido phosphate directed β-lithiation of a π-excessive heterocycle; d2-synthon to 2-substituted butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84267-7
• 作为产物：
  描述：

  呋喃基磷二氯化酸酯 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-furyl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate
  参考文献：
  名称：

  Tetramethyldiamido phosphate directed β-lithiation of a π-excessive heterocycle; d2-synthon to 2-substituted butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84267-7

文献信息

• Study of<i>cis/trans</i>and<i>endo/exo</i>Diastereoselectivity in the [4+3]-Cycloaddition Reaction of 2-Functionalized Furans and Dimethyloxyallyl Cation: Preparation of Versatile Cycloheptane Synthons
  作者：Angel M. Montaña、Sandra Ribes、Pedro M. Grima、Francisca García

  DOI：10.1246/cl.1997.847

  日期：1997.9

  A study on the influence of steric and electronic effects of a function attached at C-2 of furans in the yield and diastereoselectivity of [4+3] cycloaddition reactions with oxyallyl cations is presented. In almost all studied furans a cis diastereospecificity and a high endo diastereoselectivity is observed. Increasing bulkyness of the function attached at C-2 of furans, increases the endo diastereoselectivity, but decreases yield. Increasing the electronic density of the furan system, by an electron donating group attached at C-2, increases yield and diastereoselectivity.

  本文研究了呋喃的 C-2 上所附函数的立体效应和电子效应对与氧烯丙基阳离子发生 [4+3] 环加成反应的产率和非对映选择性的影响。在几乎所有研究的呋喃中，都观察到了顺式非对映专一性和高度非对映选择性。增加呋喃 C-2 上所附官能团的体积可提高内向非对映选择性，但会降低产率。通过在 C-2 上连接一个电子供体来增加呋喃体系的电子密度，可以提高产率和非对映选择性。
• Complete assignment of1H and13C NMR data and establishment of the relative stereochemistry of C-1-functionalized 2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1] oct-6-en-3-one derivatives
  作者：Angel M. Montaña、Pedro M. Grima、Francisca García

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199907)37:7<507::aid-mrc488>3.0.co;2-b

  日期：1999.7

  The total assignment of the 1H and 13C NMR spectra of 24 cis‐endo and 15 cis‐exo diastereoisomers of C‐1‐substituted 2,4‐dimethyl‐8‐oxabicyclo[3.2.1]oct‐6‐en‐3‐one derivatives was deduced from the concerted application of DEPT, COSY, HETCOR, HMBC, HMQC and PS‐NOESY experiments. The relative stereochemistry of major (cis‐endo) and minor (cis‐exo) diastereoisomers was established on the basis of correlation

  C-1取代的2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1]oct-6-en-3-one的24个顺-内和15个顺-外非对映异构体的1H和13C NMR谱的总归属衍生物是从 DEPT、COSY、HETCOR、HMBC、HMQC 和 PS-NOESY 实验的协同应用中推导出来的。主要（顺-内）和次要（顺-外）非对映异构体的相对立体化学是基于它们的 1H 和 13C NMR 数据的相关性研究建立的。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Furanolate-based strategy for sequential 2,3,4-trisubstitution of butenolide: Total synthesis of nostoclides I and II
  作者：John Boukouvalas、François Maltais、Nicolas Lachance

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80005-7

  日期：1994.10

  The first synthesis of nostoclide I (1a) and II (1b) has been accomplished in a concise, fully regio- and stereocontrolled manner by sequential 2,3,4-trisubstitution of butenolide (6) using 2-furanolates as key intermediates.

  通过使用2-呋喃酸酯作为关键中间体，依次进行丁烯内酯（6）的2,3,4-三取代，以简明，完全区域控制和立体控制的方式完成了诺古丁内酯I（1a）和II（1b）的首次合成。
• [DE] SUBSTITUIERTE BICYCLISCHE LACTONE<br/>[EN] SUBSTITUTED BICYCLIC LACTONES<br/>[FR] LACTONES BICYCLIQUES SUBSTITUEES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999036418A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte bicyclische Lactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Prävention und/oder Behandlung von Erkrankungen, die durch eine Über- oder Unterfunktion des glutamatergen Systems ausgelöst werden, insbesondere von cerebralen Ischämien, Schädel-/Hirntrauma, Schmerzzuständen oder ZNS-vermittelten Krämpfen.(EN) The invention relates to novel substituted bicyclic lactones, to methods for producing said substituted bicyclic lactones, and to their use for preventing and/or treating diseases caused by the hyper- or hypofunction of the glutamatergic system, especially cerebral ischaemia, cranial/cerebral trauma, pain or CNS-mediated cramps.(FR) L'invention concerne de nouvelles lactones bicycliques substituées, leurs procédés de production et leur utilisation pour prévenir et/ou traiter des maladies provoquées par une hyperfonction ou une hypofonction du système glutamatergène, notamment les ischémies cérébrales, les traumatismes crâniens/cérébraux, les douleurs ou les crampes induites par le SNC.

  本发明涉及新型的、取代位的、 bicyclic Lactones（双环乳-existent），用于合成这些取代位的、 bicyclic Lactones的方法，以及这些Lactones用于预防和/或治疗由谷氨酸系统导致的疾病，尤其是脑缺血、脑/头部 trauma、疼痛或中枢神经系统（CNS）传输引起的痉挛。
• 2-Functionalized furans as precursors of versatile cycloheptane synthons
  作者：Angel M. Montaña、Sandra Ribes、Pedro M. Grima、Francisca García、Xavier Solans、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00739-4

  日期：1997.8

  An study on the influence of steric and electronic effects of a function attached at C-2 of furans in the yield and diastereoselectivity of [4+3] cycloaddition reactions with oxyallyl cations is presented. In almost all studied furans a cis diastereospecificity and a high endo diastereoselectivity is observed. Increasing bulkyness of the function attached at C-2 of furans, the endo diastereoselectivity increases, but yield decreases. Increasing the electronic density of the furan system, by an electron donating group at C-2, both yield and diastereoselectivity increase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.