5-甲基-1-丙基-1H-吡唑-3-胺 | 943107-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 5-甲基-1-丙基-1H-吡唑-3-胺
• 中文别名: 5-甲基-1-吡唑-1H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 5-methyl-1-propyl-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: 5-methyl-1-propylpyrazol-3-amine
• CAS: 943107-35-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• mdl: MFCD06740529
• 分子量: 139.2
• InChiKey: FPMWRTXRUDPAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 、 5-甲基-1-丙基-1H-吡唑-3-胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以50.6%的产率得到1-(1-Adamantyl)-3-(5-methyl-1-propyl-pyrazol-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有改进的体外药代动力学特性的 1-金刚烷基-3-杂芳基脲的设计、合成和抗结核活性

  摘要：

  在突出的全球疾病中，结核病 (TB) 仍然是全世界因传染病导致的主要死亡原因之一。开发可缩短当前结核病治疗时间并对耐药菌株具有活性的新药至关重要。为了实现这些目标，我们集中精力开发具有 1-金刚烷基-3-苯基脲一般结构的新型抗结核化合物。该系列对分枝杆菌有效之前的先导化合物被发现抑制膜转运蛋白 MmpL3，这是一种负责霉菌酸跨质膜转运的蛋白质。然而，这些化合物的体外药代动力学 (PK) 谱较差，并且它们具有与人类可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 酶抑制剂相似的结构/SAR。因此，在本研究中，该化合物类别的进一步优化由三个因素驱动：(1) 提高抗 TB 活性相对于人类 sEH 活性的选择性，(2) 优化包括溶解度在内的 PK 谱，以及 (3) 维持目标抑制。设计合成了新系列的1-金刚烷基-3-杂芳基脲，用吡啶、嘧啶、三嗪、恶唑、异恶唑、恶二唑和吡唑取代了原有系列的苯基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.028

文献信息

• NOVEL PYRIDONE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20200062752A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  It is intended to provide a novel compound having high antitumor activity and low toxicity to normal cells. The present invention provides a pyridone carboxylic acid derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like; R 3 to R 6 each represent a hydrogen atom or the like; R 7 represents a hydrogen atom or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, the following formula (a) (wherein R a1 and R a2 each represent a hydrogen atom, a hydroxy group, an optionally substituted lower alkyl group or the like) or the like, or R 7 and R 8 together represent —N—OR 10 (wherein R 10 represents a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group, or an aralkyl group), or R 7 and R 8 form an optionally substituted 4- to 6-membered saturated hetero ring together with the adjacent carbon atom, or the like; R 9 represents a hydrogen atom or the like; X represents a nitrogen atom or the like; and Y represents a nitrogen atom or the like.

  本发明旨在提供一种具有高抗肿瘤活性和低毒性对正常细胞的新型化合物。本发明提供一种由以下式(1)表示的吡啶酮羧酸衍生物或其盐，其中R1代表氢原子、卤素原子或类似物；R2代表氢原子、卤素原子或类似物；R3至R6各自代表氢原子或类似物；R7代表氢原子或类似物；R8代表氢原子、卤素原子、以下式(a)（其中Ra1和Ra2各自代表氢原子、羟基、可选择取代的低烷基基团或类似物）或类似物，或者R7和R8一起代表—N—OR10（其中R10代表氢原子、可选择取代的低烷基基团或芳基烷基基团），或者R7和R8与相邻碳原子一起形成可选择取代的4-至6元饱和杂环，或类似物；R9代表氢原子或类似物；X代表氮原子或类似物；Y代表氮原子或类似物。
• NOUVEAUX DIAMINO PYRAZOLES, LEUR SYNTHESE, COMPOSITIONS DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES LES CONTENANT, PROCEDES DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0900206A1

  公开（公告）日：1999-03-10
• [EN] NEW DIAMINO PYRAZOLS, THEIR SYNTHESIS, KERATIN FIBRE DYEING COMPOSITIONS CONTAINING THEM, KERATIN FIBRE DYEING METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX DIAMINO PYRAZOLES, LEUR SYNTHESE, COMPOSITIONS DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES LES CONTENANT, PROCEDES DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES
  申请人：L'OREAL

  公开号：WO1997042173A1

  公开（公告）日：1997-11-13

  (EN) The invention discloses new 5-substituted 3,4-diamino pyrazols, their methods of preparation, compositions for keratin fibre oxidation dyeing containing them as an oxidising base, and the dyeing methods using same.(FR) L'invention a pour objet de nouveaux composés 3,4-diamino pyrazoles 5-substitués, leurs procédés de préparation, les compositions pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques les contenant à titre de base d'oxydation ainsi que les procédés de teinture mettant en oeuvre ces compositions.
• Design, synthesis and anti-tuberculosis activity of 1-adamantyl-3-heteroaryl ureas with improved in vitro pharmacokinetic properties
  作者：E. Jeffrey North、Michael S. Scherman、David F. Bruhn、Jerrod S. Scarborough、Marcus M. Maddox、Victoria Jones、Anna Grzegorzewicz、Lei Yang、Tamara Hess、Christophe Morisseau、Mary Jackson、Michael R. McNeil、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.028

  日期：2013.5

  drug resistant strains is of utmost importance. Towards these goals we have focused our efforts on developing novel anti-TB compounds with the general structure of 1-adamantyl-3-phenyl urea. This series is active against Mycobacteria and previous lead compounds were found to inhibit the membrane transporter MmpL3, the protein responsible for mycolic acid transport across the plasma membrane. However, these

  在突出的全球疾病中，结核病 (TB) 仍然是全世界因传染病导致的主要死亡原因之一。开发可缩短当前结核病治疗时间并对耐药菌株具有活性的新药至关重要。为了实现这些目标，我们集中精力开发具有 1-金刚烷基-3-苯基脲一般结构的新型抗结核化合物。该系列对分枝杆菌有效之前的先导化合物被发现抑制膜转运蛋白 MmpL3，这是一种负责霉菌酸跨质膜转运的蛋白质。然而，这些化合物的体外药代动力学 (PK) 谱较差，并且它们具有与人类可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 酶抑制剂相似的结构/SAR。因此，在本研究中，该化合物类别的进一步优化由三个因素驱动：(1) 提高抗 TB 活性相对于人类 sEH 活性的选择性，(2) 优化包括溶解度在内的 PK 谱，以及 (3) 维持目标抑制。设计合成了新系列的1-金刚烷基-3-杂芳基脲，用吡啶、嘧啶、三嗪、恶唑、异恶唑、恶二唑和吡唑取代了原有系列的苯基取代基。