5-benzyl-1-chloro-N-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-7-amine | 1256908-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 5-benzyl-1-chloro-N-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-7-amine
• 英文别名: 9-benzyl-14-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2,9,11,13-tetrazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),3,5,11,13-pentaen-7-amine
• CAS: 1256908-00-5
• 化学式: C₂₃H₁₉Cl₂N₅
• 分子量: 436.343
• InChiKey: XZPAGBOECAAQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-1-chloro-N-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-7-amine 在 甲氧苯胺 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到1-chloro-5,6-dihydro-6-[(benzylamino)methyl]-5-(4-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-f]pteridine
  参考文献：
  名称：

  立体化学作为一种工具，用于解译串联亚胺的环化和微笑的重排

  摘要：

  为了了解最近报道的串联亚胺基亚胺环化和Smiles重排的详细机理，通过监测手性底物的立体化学过程研究了手性底物的反应过程。在串联反应条件下，衍生自1-脯氨醇的手性醛1导致两个令人惊讶的结果。首先，亚胺基环化得到非对映异构体混合物，其中以顺式构型产物为主。第二，两者的重排微笑顺-和反式- 2导致了同样的产物3A从直接导出反异构体。前者是通过假设Cram的螯合物过渡态合理化而导致顺式产物在动力学上受到青睐的。后者是由于涉及碳正离子中间体的反式/顺式对与空间位阻之间的平衡，这阻止了顺式异构体进行分子内亲核取代。竞争实验的结果进一步支持了该假设，在竞争实验中，在重排步骤中添加1当量的对甲氧基苯胺导致大量的苯胺基交换的重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo101798p
• 作为产物：
  描述：

  6-[N-benzyl(2-hydroxyethyl)amino]-4-chloro-5-pyrrol-1-yl-pyrimidine 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 5-benzyl-1-chloro-N-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  立体化学作为一种工具，用于解译串联亚胺的环化和微笑的重排

  摘要：

  为了了解最近报道的串联亚胺基亚胺环化和Smiles重排的详细机理，通过监测手性底物的立体化学过程研究了手性底物的反应过程。在串联反应条件下，衍生自1-脯氨醇的手性醛1导致两个令人惊讶的结果。首先，亚胺基环化得到非对映异构体混合物，其中以顺式构型产物为主。第二，两者的重排微笑顺-和反式- 2导致了同样的产物3A从直接导出反异构体。前者是通过假设Cram的螯合物过渡态合理化而导致顺式产物在动力学上受到青睐的。后者是由于涉及碳正离子中间体的反式/顺式对与空间位阻之间的平衡，这阻止了顺式异构体进行分子内亲核取代。竞争实验的结果进一步支持了该假设，在竞争实验中，在重排步骤中添加1当量的对甲氧基苯胺导致大量的苯胺基交换的重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo101798p