diethyl 1-adamantylphosphoramidate | 49802-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-adamantylphosphoramidate
• 英文别名: N-diethoxyphosphoryladamantan-1-amine
• CAS: 49802-18-8
• 化学式: C₁₄H₂₆NO₃P
• 分子量: 287.339
• InChiKey: LXTCUMJRFQEZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-adamantylphosphoramidate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到(1-Adamantylamino)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助裂解磷酸酯，膦酸酯和磷酰胺酯

  摘要：

  裂解磷酸酯，膦酸酯和磷酰胺酯的温和而快速的方法。本文探讨了这种微波辅助反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.126
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 亚磷酸二乙酯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到diethyl 1-adamantylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Yurchenko, R. I.; Klepa, T. I.; Lozovitskaya, O. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 11, p. 2206 - 2209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-promoted direct amidation of esters: beyond the current scope and practical applications
  作者：Ivaylo Slavchev、Jas. S. Ward、Kari Rissanen、Georgi M. Dobrikov、Svilen Simeonov

  DOI：10.1039/d2ra03524c

  日期：——

  the full potential of this transformation is yet to be revealed by broadening the substrate scope. In a search for new practical applications of the amidation reaction, herein we present a comprehensive study of a number of base-promoted direct amidations that encompass a wide range of amines and esters. Furthermore, we applied our findings in the synthesis of phosphoramidates and several industrially

  未活化酯的碱促进直接酰胺化是当代有机化学中酰胺键形成最有用的反应之一。该领域的深入研究催生了许多新方法来实现这一转变。然而，迄今为止，现有文献更多的是方法论，并且在许多情况下缺乏实践指导。因此，这种转变的全部潜力还有待通过扩大底物范围来揭示。为了寻找酰胺化反应的新实际应用，本文对一系列碱促进的直接酰胺化反应进行了全面研究，这些直接酰胺化反应涵盖多种胺和酯。此外，我们将我们的发现应用于氨基磷酸酯和几种工业相关产品的合成中。
• Synthesis of diethyl N-dodecylphosphoramidate analogs as potential inhibitors of dental plaque
  作者：Victor D. Warner、Dale B. Mirth、Adrienne S. Dey、Samuel S. Turesky、Barbara Soloway

  DOI：10.1021/jm00268a026

  日期：1973.10
• YURCHENKO, R. I.;KLEPA, T. I.;LOZOVITSKAYA, O. V.;TIXONOV, V. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 11, 2445-2449
  作者：YURCHENKO, R. I.、KLEPA, T. I.、LOZOVITSKAYA, O. V.、TIXONOV, V. P.

  DOI：——

  日期：——