(E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-pentenyl diethyl phosphate | 840530-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-pentenyl diethyl phosphate
• 英文别名: [(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] diethyl phosphate
• CAS: 840530-16-7
• 化学式: C₁₅H₃₃O₅PSi
• 分子量: 352.483
• InChiKey: AMFAMRNPUNOHEL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-pentenyl diethyl phosphate 在 正丁基锂 、 (环戊二烯基)2ZR 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 trans-6-methyl-5-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和丙炔基醇衍生物与γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种通过Zr-Cu过渡金属化的高度区域选择性偶联反应

  摘要：

  在存在CuCN的情况下，通过用锆茂茂-丁烯配合物处理原丙烯酸三乙酯与烯丙基和炔丙基磷酸酯在高S N 2'中在4的α位进行原位生成的γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4的反应。选择性地分别得到相应的5-链烯酸酯和4，5-链二烯酸酯。在当前的Cu（I）介导的偶联反应中，γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4用作丙酸酯的合成有用的均烯酸酯阴离子当量。

  DOI：

  10.1021/jo0489216
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 (-)-(4R2E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-pentenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和丙炔基醇衍生物与γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种通过Zr-Cu过渡金属化的高度区域选择性偶联反应

  摘要：

  在存在CuCN的情况下，通过用锆茂茂-丁烯配合物处理原丙烯酸三乙酯与烯丙基和炔丙基磷酸酯在高S N 2'中在4的α位进行原位生成的γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4的反应。选择性地分别得到相应的5-链烯酸酯和4，5-链二烯酸酯。在当前的Cu（I）介导的偶联反应中，γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4用作丙酸酯的合成有用的均烯酸酯阴离子当量。

  DOI：

  10.1021/jo0489216