3-({[2-Hydroxy-3-(2-nitro-imidazol-1-yl)-propyl]-methyl-amino}-methyl)-2,5,6-trimethyl-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione | 139705-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡唑类
• 英文名称: 3-({[2-Hydroxy-3-(2-nitro-imidazol-1-yl)-propyl]-methyl-amino}-methyl)-2,5,6-trimethyl-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione
• 英文别名: 7-[[[2-Hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]-methylamino]methyl]-1,2,6-trimethylpyrazolo[1,2-a]pyrazole-3,5-dione
• CAS: 139705-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆O₅
• 分子量: 390.399
• InChiKey: PQILPLVOIRPNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-methylamino)bimane 、 1-(2,3-环氧丙基)-2-硝基咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到3-({[2-Hydroxy-3-(2-nitro-imidazol-1-yl)-propyl]-methyl-amino}-methyl)-2,5,6-trimethyl-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  低氧细胞的生物还原性荧光标记物：2-硝基咪唑与含荧光，桥头氮，双环系统的1-取代基的研究。

  摘要：

  用荧光侧链标记的2-硝基咪唑的氧敏感性生物还原结合已用于选择性染色低氧哺乳动物细胞。用含有具有桥头氮原子的荧光双环体系的1-取代基合成了几种新型化合物。荧光团与硝基咪唑之间的连接中还包括其他胺和仲醇取代基，以改善水溶性。通过流式细胞术分析比较了它们区分低氧和氧细胞的能力。当将带有吲哚嗪荧光团的化合物与细胞一起孵育时，观察到了范围广泛的细胞荧光和低氧-氧差异，并且认为其中一种这样的化合物适合于体内进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a030

文献信息

• Bioreductive fluorescent markers for hypoxic cells: a study of 2-nitroimidazoles with 1-substituents containing fluorescent, bridgehead-nitrogen, bicyclic systems
  作者：Richard J. Hodgkiss、Richard W. Middleton、John Parrick、Harshad K. Rami、Peter Wardman、George D. Wilson

  DOI：10.1021/jm00088a030

  日期：1992.5

  cells was compared by flow cytometric analysis. A wide range of cellular fluorescence and hypoxic-oxic differentials in fluorescence was observed when compounds with indolizine fluorophors were incubated with cells, and one such compound was considered suitable for further evaluation in vivo. Two compounds with bimane fluorophors gave very little cellular fluorescence when incubated with hypoxic cells

  用荧光侧链标记的2-硝基咪唑的氧敏感性生物还原结合已用于选择性染色低氧哺乳动物细胞。用含有具有桥头氮原子的荧光双环体系的1-取代基合成了几种新型化合物。荧光团与硝基咪唑之间的连接中还包括其他胺和仲醇取代基，以改善水溶性。通过流式细胞术分析比较了它们区分低氧和氧细胞的能力。当将带有吲哚嗪荧光团的化合物与细胞一起孵育时，观察到了范围广泛的细胞荧光和低氧-氧差异，并且认为其中一种这样的化合物适合于体内进一步评估。