benzyl 6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 183296-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: benzyl 6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: levulinoyl(-6)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 183296-91-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₃
• 分子量: 530.526
• InChiKey: FZEHWNVXRGJLBT-UMIHYMIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Sikkon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl 2-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Human milk oligosaccharides: an enzymatic protection step simplifies the synthesis of 3′- and 6′-O-sialyllactose and their analogues

  摘要：

  We describe a chemo-enzymatic synthesis of 3'- and 6'-O-sialyllactose, two trisaccharides occurring in the 'acidic fraction' of the human milk oligosaccharides and endowed with potential antiadhesive activity. The key step is the highly regioselective 6'-O-acylation of benzyllactoside, which gave access to suitably protected lactose building blocks to be used as acceptors in the sialylation reaction. Moreover, the synthesis of the carboxymethyl and sulfo analogues of the title compounds is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00016-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 、 trifluoroethyl levulinate 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到benzyl 6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Human milk oligosaccharides: an enzymatic protection step simplifies the synthesis of 3′- and 6′-O-sialyllactose and their analogues

  摘要：

  We describe a chemo-enzymatic synthesis of 3'- and 6'-O-sialyllactose, two trisaccharides occurring in the 'acidic fraction' of the human milk oligosaccharides and endowed with potential antiadhesive activity. The key step is the highly regioselective 6'-O-acylation of benzyllactoside, which gave access to suitably protected lactose building blocks to be used as acceptors in the sialylation reaction. Moreover, the synthesis of the carboxymethyl and sulfo analogues of the title compounds is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00016-2

文献信息

• IMPROVEMENT ON LIPASE CATALYSED REGIOSELECTIVE O-ACYLATION OF LACTOSE:A CONVENIENT RUOTE TO 2′-O- FUCOSYLLACTOSE1
  作者：Anna Rencurosi、Laura Poletti、Luigi Panza、Luigi Lay

  DOI：10.1081/car-100108289

  日期：——

  encountered in carbohydrate synthesis. In particular, lipases allow highly regioselective O-acylations. Therefore, a growing interest in enzymatic manipulation of protecting groups for the synthesis of oligosaccharides has been developed during recent years. Recently, we reported on the use of lipase catalysed acylation for designing useful building blocks in oligosaccharide synthesis. Excellent selectivity

  尽管在过去的十年中已经取得了巨大的进步，但是复杂碳水化合物的合成仍然是一个严重的问题。这些分子的常规合成通常要求对各种羟基进行多重保护和脱保护，从而大大增加了所需步骤的数量。另一方面，酶提供了进行廉价，高度化学和区域选择性转化的机会，提供了解决碳水化合物合成中遇到的许多合成问题的新方法。特别地，脂肪酶允许高度区域选择性的O-酰化。因此，近年来对保护基团的酶促操作以合成寡糖的兴趣日益增长。最近，我们报道了使用脂肪酶催化的酰化作用来设计寡糖合成中有用的结构单元。使用不同的酰化剂，在各种糖质底物（如乳糖，麦芽糖和纤维二糖）上观察到对6 O酰化的极佳选择性，南极假丝酵母脂肪酶是最好的生物催化剂。但是，我们的程序存在一个主要缺点：糖底物的高极性要求使用叔戊醇作为溶剂，其高沸点使反应混合物的后处理非常费力，因此使该方法不切实际。重大改进J.碳水化合物化学，20（7＆8），761–765（2001）麦芽