prenyl-FMNH2(2-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 黄素核苷酸
• 英文名称: prenyl-FMNH2(2-)
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-5-(11,12,14,14-tetramethyl-3,5-dioxo-1,4,6,8-tetrazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-6,9(17),10,12-tetraen-8-yl)pentyl] phosphate
• 化学式: C22H29N4O9P-2
• 分子量: 524.5
• InChiKey: LPYXQZQRAPEQHK-YWGCOLQPSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethylallyl phosphate 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 H3PO4 、 prenyl-FMNH2(2-)
  参考文献：
  名称：

  UbiX 是细菌泛醌生物合成所需的黄素异戊烯基转移酶

  摘要：

  泛醌（也称为辅酶 Q）是一种普遍存在的脂溶性氧化还原辅因子，是电子传递链的重要组成部分。 11 个基因与细菌泛醌生物合成有关，包括 ubiX 和 ubiD，它们负责 3-辛烯基-4-羟基苯甲酸酯前体的脱羧。尽管 UbiX 具有作为黄素单核苷酸 (FMN) 结合蛋白的结构和生化特征，但尚未检测到脱羧酶活性。在这里，我们报告 UbiX 产生 UbiD 脱羧酶活性所需的新型黄素衍生辅因子。 UbiX 充当黄素异戊烯基转移酶，将二甲基烯丙基部分连接至黄素 N5 和 C6 原子。这在黄素异咯嗪基团上添加了第四个非芳香环。与其他异戊二烯基转移酶相比，UbiX 不依赖于金属，并且需要二甲基烯丙基一磷酸作为底物。动力学晶体学揭示 UbiX 的异戊烯基转移酶机制与萜烯合酶相似。活性位点环境以 π 系统为主，有助于 FMN 还原后磷酸-C1' 键断裂，从而形成 N5-C1' 键。然后，UbiX 通过瞬时碳阳离

  DOI：

  10.1038/nature14559

文献信息

• UbiX is a flavin prenyltransferase required for bacterial ubiquinone biosynthesis
  作者：Mark D. White、Karl A. P. Payne、Karl Fisher、Stephen A. Marshall、David Parker、Nicholas J. W. Rattray、Drupad K. Trivedi、Royston Goodacre、Stephen E. J. Rigby、Nigel S. Scrutton、Sam Hay、David Leys

  DOI：10.1038/nature14559

  日期：2015.6.25

  UbiX produces a novel flavin-derived cofactor required for the decarboxylase activity of UbiD. UbiX acts as a flavin prenyltransferase, linking a dimethylallyl moiety to the flavin N5 and C6 atoms. This adds a fourth non-aromatic ring to the flavin isoalloxazine group. In contrast to other prenyltransferases, UbiX is metal-independent and requires dimethylallyl-monophosphate as substrate. Kinetic crystallography

  泛醌（也称为辅酶 Q）是一种普遍存在的脂溶性氧化还原辅因子，是电子传递链的重要组成部分。 11 个基因与细菌泛醌生物合成有关，包括 ubiX 和 ubiD，它们负责 3-辛烯基-4-羟基苯甲酸酯前体的脱羧。尽管 UbiX 具有作为黄素单核苷酸 (FMN) 结合蛋白的结构和生化特征，但尚未检测到脱羧酶活性。在这里，我们报告 UbiX 产生 UbiD 脱羧酶活性所需的新型黄素衍生辅因子。 UbiX 充当黄素异戊烯基转移酶，将二甲基烯丙基部分连接至黄素 N5 和 C6 原子。这在黄素异咯嗪基团上添加了第四个非芳香环。与其他异戊二烯基转移酶相比，UbiX 不依赖于金属，并且需要二甲基烯丙基一磷酸作为底物。动力学晶体学揭示 UbiX 的异戊烯基转移酶机制与萜烯合酶相似。活性位点环境以 π 系统为主，有助于 FMN 还原后磷酸-C1' 键断裂，从而形成 N5-C1' 键。然后，UbiX 通过瞬时碳阳离