prenyl-FMNH2(2-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 黄素核苷酸
• 英文名称: prenyl-FMNH2(2-)
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-5-(11,12,14,14-tetramethyl-3,5-dioxo-1,4,6,8-tetrazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-6,9(17),10,12-tetraen-8-yl)pentyl] phosphate
• 化学式: C22H29N4O9P-2
• 分子量: 524.5
• InChiKey: LPYXQZQRAPEQHK-YWGCOLQPSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethylallyl phosphate 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 H3PO4 、 prenyl-FMNH2(2-)
  参考文献：
  名称：

  UbiX 是细菌泛醌生物合成所需的黄素异戊烯基转移酶

  摘要：

  泛醌（也称为辅酶 Q）是一种普遍存在的脂溶性氧化还原辅因子，是电子传递链的重要组成部分。 11 个基因与细菌泛醌生物合成有关，包括 ubiX 和 ubiD，它们负责 3-辛烯基-4-羟基苯甲酸酯前体的脱羧。尽管 UbiX 具有作为黄素单核苷酸 (FMN) 结合蛋白的结构和生化特征，但尚未检测到脱羧酶活性。在这里，我们报告 UbiX 产生 UbiD 脱羧酶活性所需的新型黄素衍生辅因子。 UbiX 充当黄素异戊烯基转移酶，将二甲基烯丙基部分连接至黄素 N5 和 C6 原子。这在黄素异咯嗪基团上添加了第四个非芳香环。与其他异戊二烯基转移酶相比，UbiX 不依赖于金属，并且需要二甲基烯丙基一磷酸作为底物。动力学晶体学揭示 UbiX 的异戊烯基转移酶机制与萜烯合酶相似。活性位点环境以 π 系统为主，有助于 FMN 还原后磷酸-C1' 键断裂，从而形成 N5-C1' 键。然后，UbiX 通过瞬时碳阳离

  DOI：

  10.1038/nature14559