苯丙酮 | 93-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯丙酮
• 中文别名: 丙酰苯；1-苯基-1-丙酮；丙二酚酮；乙基苯基甲酮；乙基苯基酮；苯基乙基甲酮；苄乙酮；苯基乙基酮
• 英文名称: 1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-phenylpropanone；propiophenone；1-phenyl-1-propanone；2-methyl acetophenone；phenyl ethyl ketone；1-phenylpropan-1-one
• CAS: 93-55-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD00009309
• 分子量: 134.178
• InChiKey: KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

产量为兔1-苯基-1-丙醇。/来自表格/

YIELDS 1-PHENYL-1-PROPANOL IN RABBIT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丙酰苯...在兔体内还原为相应的碳醇，即，(-)-乙基苯甲醇...

PROPIOPHENONE...REDUCED IN RABBIT TO CORRESPONDING CARBINOLS, IE, (-)-ETHYLPHENYLCARBINOL...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

使用沙门氏菌伤寒测试株和 大肠杆菌测试株进行筛选，丙基苯酮在这些测试株中显示出阴性结果。

SCREENING IS DESCRIBED USING SALMONELLA TYPHIMURIUM TESTER STRAINS & ESCHERICHIA COLI STRAINS, PROPIOPHENONE SHOWED NEGATIVE RESULTS IN THESE TESTER STRAINS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

该化合物在兔眼外部进行了测试，根据24小时后观察到的伤害程度，在1到10的刻度上进行评分。最严重伤害的物质被评为10。苯丙酮在兔眼上的评分是1。

The compound was tested externally on the eyes of rabbits, and, according to the degree of injury observed after 24 hours, rated on a scale of 1 to 10. The most severely injurious substances have been rated 10. Propiophenone is rated 1 on rabbit eyes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

关于丙酰苯（CAS # 93-55-0）的案例研究报道了在West Virginia州南查尔斯顿的联合碳化物公司发生的泄漏事件。两名男性和一名女性维护员工在清理丙酰苯泄漏后报告出现排尿功能障碍（膀胱充盈、膀胱疼痛、尿急、尿频和排尿时尿量减少）。排尿功能障碍的症状在暴露后几小时出现。由于员工受到防止摄入和化学物质皮肤吸收的保护，假定暴露途径是通过吸入。空气中的浓度超过了嗅觉阈值，而化学物质暴露的具体水平尚不清楚。

A case study for propiophenone (CAS # 93-55-0) was reported regarding a spill that occurred at Union Carbide Corp's, South Charleston, West Virginia Plant. Two male and one female maintenance employees reported urinary dysfunction (bladder fullness, bladder pain, urgency, urinary frequency, and small volume of urine upon voiding) after cleaning up the propiophenone spill. Urinary dysfunction symptoms manifested several hours after exposure. The route of exposure was presumed to be via inhalation, because the employees were protected from ingestion and skin absorption of the chemical. The air concentration was above the threshold odor level and the levels of chemical exposure are not known.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

制备方法

1. 苯与丙酰氯经缩合、水解而得。将苯和无水三氯化铝投入搪玻璃反应锅中，搅拌冷却至10℃后，滴加丙酰氯与无水苯的混合液。滴毕，缓缓升温至20℃并保持1小时。随后，将反应液加入冰水中，在30℃以下搅拌进行水解。静置后分取油层，并依次用氢氧化钠溶液洗涤、用水洗至中性。最后在减压下蒸馏，收集112-120℃（4.0kPa）的馏分即得苯丙酮，收率为85%。
2. 烟草：FC，18。

合成制备方法

同样地，苯与丙酰氯经缩合、水解而得。操作步骤同上。在完成反应后，得到苯丙酮，收率仍为85%。此外，其还可应用于烟草行业作为FC（风味化合物）编号18的成分。

用途简介

苯丙酮主要用于通用试剂、制药、香精、香料以及有机合成工业等领域。

用途

该物质广泛用于有机合成领域，可作为药物甲妥因和利胆醇的中间体以及香料定香剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酮 在 氯化铵 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以93%的产率得到2-氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种简单，温和，有效的氯化铵催化的DCDMH制备α，α-二氯酮的方法

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法可以使用氯化铵作为催化剂，用1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）从各种酮中选择性地制备α，α-二氯酮。研究了铵盐，溶剂，DCDMH和反应温度的影响。在最佳条件下，大多数α，α-二氯产品是有选择地获得的，收率为86-98％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 二氢吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以75%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  用Hantzsch酯进行无催化剂的光驱动还原α-卤代酮

  摘要：

  专用于细盐陆教授在他的90之际个生日。 抽象的 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610629
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲胺基戊醇 在 十二羰基三钌 、 苯丙酮 、 2-(二环己基膦酰基)-1-苯基-1H-吡咯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-甲基哌啶 、 1-甲基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Amino-alcohol cyclization: selective synthesis of lactams and cyclic amines from amino-alcohols

  摘要：

  通过使用一种原本用于醇与氨直接合成胺的催化剂，可以将n-氨基醇选择性地环化生成酰胺或胺。通过添加水，可以生成主要产物——胺；而添加供氢受体作为牺牲性酮，则会生成主要产物——酰胺。在不添加任何辅助剂的情况下，观察到同时生成了胺和酰胺。在这些条件下，N-取代氨基醇仅生成环状胺。从2-(n-烷醇)苯胺出发，产生了环状胺，其中n-丙醇衍生物选择性地主要生成喹啉。

  DOI：

  10.1039/c3cy00513e

文献信息

• Highly Efficient Narasaka-Heck Cyclizations Mediated by P(3,5-(CF3)2C6H3)3: Facile Access to N-Heterobicyclic Scaffolds
  作者：Adele Faulkner、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201107511

  日期：2012.2.13

  N‐heterobicyclic scaffolds: Highly efficient palladium‐catalyzed cyclizations of oxime esters with cyclic alkenes were used as a general entry to perhydroindole and related scaffolds. The chemistry is reliant upon the use of P(3,5‐(CF3)2C6H3)3 for the key C(sp3)N bond‐forming process and this facilitates cyclizations with enhanced levels of efficiency across a range of sterically and electronically

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。
• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Christopher H. Schuster、James F. Dropinski、Michael Shevlin、Hongming Li、Song Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02756

  日期：2020.10.2

  Prochiral hydrazones undergo efficient and highly selective hydrogenation in the presence of a chiral diphosphine ruthenium catalyst, yielding enantioenriched hydrazine products (up to 99% ee). The mild reaction conditions and broad functional group tolerance of this method allow access to versatile chiral hydrazine building blocks containing aryl bromide, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and ester substituents

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。
• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THÉNOPYRIDONE COMME ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'AMP (AMPK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009124636A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式(I)化合物的制备方法。

表征谱图