prealnumycin | 1384952-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: prealnumycin
• 英文别名: (R)-prealnumycin；(1R)-10-hydroxy-3-methyl-1-propyl-1H-benzo[g]isochromene-6,9-dione
• CAS: 1384952-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: XSRXAOMSAQPHJV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prealnumycin 在 葡萄糖 、 recombinant Streptomyces alnumycin oxidase/riboisomerase Aln₆ 、 recombinant Streptomyces haloacid dehalogenase AlnB 、 recombinant Streptomyces pseudouridine glycosidase AlnA 、 氧气 、 catalase 、 glucose oxidase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 alnumycin B
  参考文献：
  名称：

  铝霉素类碳水化合物部分的生物合成途径包含 CC 键形成和裂解的不寻常步骤。

  摘要：

  碳水化合物部分是天然产物的重要组成部分，通常对化合物的溶解性和生物活性至关重要。芳香族聚酮化合物阿努霉素 A 包含一个非凡的糖样 4'-羟基-5'-羟甲基-2',7'-二恶烷部分，通过碳-碳键连接到苷元。在这里，我们通过 (13) C 标记研究、基因失活实验和酶促合成广泛研究了二恶烷单元的生物合成。我们表明 AlnA 和 AlnB，分别是假尿苷糖苷酶和卤酸脱卤酶家族的成员，可以想象通过迈克尔型添加 d-核糖 5-磷酸和去磷酸化催化 C-核糖基化。核糖部分可以以呋喃糖（alnumycin C）和吡喃糖（alnumycin D）两种形式连接。C(1' )-C(2') 键随后被裂解，核糖单元重新排列成前所未有的二氧戊环 (cis-bicyclo[3.3.0]-2',4',6'-trioxaoctan-3'beta-ol ) 结构存在于阿努霉素 B 中。该反应由 Aln6 催化，Aln6 属于以前未表征的酶家族。转换伴随着

  DOI：

  10.1073/pnas.1201530109

文献信息

• Alnumycins A2 and A3: new inverse-epimeric pairs stereoisomeric to alnumycin A1
  作者：Terhi Oja、Petri Tähtinen、Nadine Dreiack、Pekka Mäntsälä、Jarmo Niemi、Mikko Metsä-Ketelä、Karel D. Klika

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.001

  日期：2012.5

  agreement with previous assignments. The dioxane ring conformational mobility and the likely interaction between the MTPA groups coupled with the structural novelty of the diols in the dioxane ring with respect to CDA analysis precluded an absolute configuration assignment for alnumycins A2 and A3 based on empirical comparisons or by computational analysis of through-space NMR shieldings (TSNMRS) emanating

  的立体异构体两对新alnumycin如，A2 （2） - （1 - [R，1' RS，4' SR，5' SR）}和A3 （2） - （1 - [R，1' RS，4' SR， 5' RS）}，进行说明。类似于alnumycin A1 （2） - （1 - [R，1' RS，4' RS，5' SR）}，每个这些天然存在的化合物的还一对C-1逆差向异构体。二恶烷环侧链的相对构型基于1在M06-2X / 6-31G（d）的理论水平下，使用密度泛函理论（DFT）进行H NMR NOE接触和分子建模。通过实验性电子圆二色性（ECD）测量，可以确定C-1的绝对构型和确定反向表位关系，并通过使用手性衍生剂（CDA）莫舍尔的酰氯α-甲氧基-α -三氟苯基乙酰氯（MTPAC1）}进行对映分化。使用CDA的二恶烷环的绝对构型只能在阿霉素A1的情况下才能实现，其结果与先前的研究一致。