(2S,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-4-one | 40841-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphospholan-4-one
• CAS: 40841-81-4；40841-82-5
• 化学式: C₆H₉O₆P
• 分子量: 208.108
• InChiKey: ZTEQNOSVAZATEF-CAAJLBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-4-one 生成
  参考文献：
  名称：

  5元环酰基磷酸酯：一类新型的极活泼的磷酸化剂

  摘要：

  光气与联乙酰和亚磷酸三甲酯制得的氧代磷烷反应生成α-（二甲基磷酸）-β-酮酰氯，在催化下分子内损失氯甲烷。由CuSO 4，并产生第一个报道的5元环式磷酸酯。磷酰基磷仅以极快的速度受到水，醇和酚的磷攻击。相反，叔胺仅攻击酰基磷酸的外环OMe基团的Me碳，以产生5元环状酰基磷酸的季铵盐。这些磷酸的环状混合酸酐是目前已知的最有效的含氧亲核试剂的磷酸化剂。磷酸化的最终产物是磷酸三酯，磷酸二酯和磷酸单酯，它们含有易于除去的乙酰乙酰基，[（CH 3 CO）（CH 3）CHO] P（O）（OR）（OR'）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80191-7
• 作为产物：
  描述：

  磷酸,1-(氯羰基)-1-甲基-2-羰基丙基二甲基酯 在 邻苯二甲酸二丁酯 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (2S,5R)-5-acetyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphospholan-4-one
  参考文献：
  名称：

  5元环酰基磷酸酯：一类新型的极活泼的磷酸化剂

  摘要：

  光气与联乙酰和亚磷酸三甲酯制得的氧代磷烷反应生成α-（二甲基磷酸）-β-酮酰氯，在催化下分子内损失氯甲烷。由CuSO 4，并产生第一个报道的5元环式磷酸酯。磷酰基磷仅以极快的速度受到水，醇和酚的磷攻击。相反，叔胺仅攻击酰基磷酸的外环OMe基团的Me碳，以产生5元环状酰基磷酸的季铵盐。这些磷酸的环状混合酸酐是目前已知的最有效的含氧亲核试剂的磷酸化剂。磷酸化的最终产物是磷酸三酯，磷酸二酯和磷酸单酯，它们含有易于除去的乙酰乙酰基，[（CH 3 CO）（CH 3）CHO] P（O）（OR）（OR'）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80191-7

文献信息

• Crystal and molecular structure of a five-membered cyclic acyl phosphate (PO4C6H9O2)
  作者：G. David Smith、Charles N. Caughlan、Fausto Ramirez、Stephen L. Glaser、Peter Stern

  DOI：10.1021/ja00816a006

  日期：1974.5
• 5-membered cyclic acyl phosphates
  作者：F. Ramirez、S.L. Glaser、P. Stern、I. Ugi、P. Lemmen

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80191-7

  日期：1973.1

  extraordinarily rapid rate. In contrast, tertiary amines attack only the Me carbon of the exocyclic OMe group of the acyl phosphate to give quaternary ammonium salts of 5-membered cyclic acyl phosphates. These cyclic mixed anhydrides of phosphoric acid are the most powerful phosphorylating agents for oxygen-containing nucleophiles known at present. The end-products of the phosphorylations are phosphotriesters

  光气与联乙酰和亚磷酸三甲酯制得的氧代磷烷反应生成α-（二甲基磷酸）-β-酮酰氯，在催化下分子内损失氯甲烷。由CuSO 4，并产生第一个报道的5元环式磷酸酯。磷酰基磷仅以极快的速度受到水，醇和酚的磷攻击。相反，叔胺仅攻击酰基磷酸的外环OMe基团的Me碳，以产生5元环状酰基磷酸的季铵盐。这些磷酸的环状混合酸酐是目前已知的最有效的含氧亲核试剂的磷酸化剂。磷酸化的最终产物是磷酸三酯，磷酸二酯和磷酸单酯，它们含有易于除去的乙酰乙酰基，[（CH 3 CO）（CH 3）CHO] P（O）（OR）（OR'）。