(3,4-diphenylcyclobutane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: (3,4-diphenylcyclobutane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: DL-((1R,2R,3S,4S)-3,4-diphenylcyclobutane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)；[(1R,2R,3S,4S)-2-benzoyl-3,4-diphenylcyclobutyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂
• 分子量: 416.519
• InChiKey: WCTIPYXJFUKGBD-YVHASNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-diphenylcyclobutane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 all-trans-1,2-Diphenyl-3,4-bis-(α-hydroxy-benzyl)-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Kurmeier,H.-A., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2697 - 2708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3,4-diphenylcyclobutane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  光催化的经验教训——溶剂极性的影响和光催化剂的光稳定性

  摘要：

  在此，我们通过对四种不同极性溶剂中的八种 PC 的研究表明，光催化剂的三线态能量和氧化还原性质随着溶剂的变化而存在显着变化。使用 PC 的子集研究了一系列光催化电子和能量转移反应。对于光氧化还原反应，产率与溶剂极性无关。相反，当 PC 可以促进目标产物的形成时，我们观察到所有 PC 在所有溶剂中都会发生光降解，这是文献中很少研究的。因此，这使得很难确定母体PC和/或光降解产物是否负责光化学，或者实际上光降解是否实际上对反应产率有害。相反，PCs被发现对于能量转移反应具有光稳定性；然而，产率与 PC 的三重态能量无关，这凸显出三重态能量本身并不是区分 PC 在光诱导能量转移过程中性能的合适描述符。

  DOI：

  10.1039/d3sc06499a

文献信息

• Photosensitised regioselective [2+2]-cycloaddition of cinnamates and related alkenes
  作者：Santosh K. Pagire、Asik Hossain、Lukas Traub、Sabine Kerres、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c7cc06710k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted cyclobutanes from cinnamates, chalcones, and styrenes has been developed utilizing a visible-light triplet sensitisation mode. This reaction provides a diverse range of substituted cyclobutanes in high yields under mild conditions without the need of external additives. Good regioselectivity is obtained due to strong π–π-stacking of arene moieties

  利用可见光三重态敏化模式已经开发了一种从肉桂酸酯，查耳酮和苯乙烯合成取代环丁烷的有效方法。该反应在温和条件下无需外部添加剂即可高收率地提供各种范围的取代的环丁烷。良好的区域选择性是由于芳烃部分的强烈π-π堆积而获得的，而非对映选择性则取决于芳烃底物的电子效应或邻位取代。木质素天然产物（±）-丹哥酚的形式合成证明了这种转化的效用。
• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• Construction of Cyclobutanes by Multicomponent Cascade Reactions in Homogeneous Solution through Visible‐Light Catalysis
  作者：Tao Lei、Chao Zhou、Xiang‐Zhu Wei、Bing Yang、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201804946

  日期：2019.1.14

  [2+2] Photocycloaddition of two olefins is a general method to assemble the core scaffold, cyclobutane, found in numerous bioactive molecules. A new approach to synthesize cyclobutanes through multicomponent cascade reactions by merging aldol reaction and Witting reaction with visible‐light‐induced [2+2] cycloaddition is reported. An array of cyclobutanes with high selectivity has been achieved from

  [2 + 2]两种烯烃的光环加成是组装存在于许多生物活性分子中的核心骨架环丁烷的一般方法。报道了一种通过多组分级联反应，将羟醛和Witting反应与可见光诱导的[2 + 2]环加成反应相结合来合成环丁烷的新方法。在可见光照射下催化量的（fac -tris（2-苯基吡啶吡啶并-C 2，N）铱）由市售的醛，酮（或磷化磷）和烯烃制成了一系列具有高选择性的环丁烷（[Ir（ppy）3 ]）在室温下。对照实验和光谱研究表明，三重态-三重态能量从激发的[Ir（ppy）3由醛和酮或醛和磷酰化原位生成的烯酮] *负责这些简单而有效的多组分转化。
• General and Efficient Intermolecular [2+2] Photodimerization of Chalcones and Cinnamic Acid Derivatives in Solution through Visible‐Light Catalysis
  作者：Tao Lei、Chao Zhou、Mao‐Yong Huang、Lei‐Min Zhao、Bing Yang、Chen Ye、Hongyan Xiao、Qing‐Yuan Meng、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.201708559

  日期：2017.11.27

  which are building blocks for a variety of biologically active molecules and natural products. However, most attempts at the above [2+2] addition have focused on solid‐state, molten‐state, or host–guest systems under ultraviolet‐light irradiation in order to overcome the competition of facile geometric isomerization of nonrigid olefins. We report a general and simple method to realize the intermolecular

  [2 + 2]光环加成反应（例如，查耳酮和肉桂酸衍生物的二聚化）是构建环丁烷的独特策略，环丁烷是多种生物活性分子和天然产物的基础。然而，为了克服非刚性烯烃的简便几何异构化的竞争，大多数对上述[2 + 2]的尝试都集中在紫外光照射下的固态，熔融态或主客体系统。我们报告了一种通用且简单的方法来实现这些无环烯烃的分子间[2 + 2]二聚反应，以在可见光下以高度区域和非对映选择性的方式构建环丁烷，这为长期存在的问题提供了有效的解决方案。
• Heteroleptic copper(I) complexes as energy transfer photocatalysts for the intermolecular [2 + 2] photodimerization of chalcones, cinnamates and cinnamamides
  作者：Qing-An Wu、Chen-Chao Ren、Feng Chen、Tian-Qi Wang、Yu Zhang、Xue-Fen Liu、Jian-Bin Chen、Shu-Ping Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153091

  日期：2021.5

  The [2 + 2] photodimerization of chalcones, cinnamates and cinnamamides can be effectively catalyzed by heteroleptic copper(I) complexes. The reactions were carried out under mild reaction conditions and the products were obtained in 20–72% yield under visible light irradiation. The copper-based photocatalyst comprised of the rigid phenanthroline ligand with substituents at the 2,9-positions and the

  查耳酮，肉桂酸酯和肉桂酰胺的[2 + 2]光二聚反应可通过杂配铜（I）配合物有效地催化。反应在温和的反应条件下进行，在可见光照射下以20-72％的收率获得产物。由刚性菲咯啉配体在2,9-位和4,7-位带有取代基的铜基光催化剂在通过能量转移途径的光二聚反应中显示出高活性。