2-aminoethyl dodecyl phosphate | 61128-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-aminoethyl dodecyl phosphate
• 英文别名: phosphoric acid-(2-amino-ethyl ester)-dodecyl ester；Phosphorsaeure-(2-amino-aethylester)-dodecylester；2-Aminoethyl dodecyl hydrogen phosphate
• CAS: 61128-01-6
• 化学式: C₁₄H₃₂NO₄P
• 分子量: 309.386
• InChiKey: UVTJNLJNWBKNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonyl-2-dodecyloxy-2-oxo-1,3,2-oxazaphospholidine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到2-aminoethyl dodecyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  A High Yield Synthesis of Phosphatidyl Ethanolamines Using Phosphoramidite Intermediates

  摘要：

  烷基2-氨基乙基磷酸酯（磷脂酰乙醇胺）是通过膦酰胺化学制备的。首先用叔丁氧羰基保护2-氨基乙醇，再用三氯化磷进行环化反应得到膦酰胺3-叔丁氧羰基-2-氯-1,3,2-氧杂膦杂环己烷（3）。然后与长链醇（C6至C18）反应，生成2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-1,3,2-氧杂膦杂环己烷4a-d，再用四氧化二氮氧化为2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-2-氧代-1,3,2-氧杂膦杂环己烷5a-d。通过回流水合四氢呋喃实现杂环的裂解和N-脱保护，得到目标产物2-氨基乙基磷酸酯6a-d。反应条件温和，长链醇的产率几乎定量。产物和中间体均通过一系列光谱和分析方法得到了充分表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25816

文献信息

• Baylis et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2962,2966
  作者：Baylis et al.

  DOI：——

  日期：——
• BLENDS OF ACRYLIC COPOLYMER THICKENERS
  申请人：Lubrizol Advanced Materials, Inc.

  公开号：EP2591010A1

  公开（公告）日：2013-05-15
• [EN] BLENDS OF ACRYLIC COPOLYMER THICKENERS<br/>[FR] MÉLANGES D'ÉPAISSISSANTS DE TYPE COPOLYMÈRES ACRYLIQUES
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MAT INC

  公开号：WO2012054107A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Disclosed are blends of acrylic polymers comprising at least one crosslinked acrylic copolymer and at least one linear acrylic copolymer. The acrylic polymer blends surprisingly provide desirable rheological, clarity, and aesthetic properties in aqueous surfactant containing compositions, particularly at low pH.
• A High Yield Synthesis of Phosphatidyl Ethanolamines Using Phosphoramidite Intermediates
  作者：Christopher Mcguigan、Bernadette Swords

  DOI：10.1055/s-1993-25816

  日期：——

  Alkyl 2-aminoethyl hydrogen phosphates (phosphatidyl ethanolamines) were prepared via phosphoramidite chemistry. tert-Butoxy-carbonyl N-protection of 2-aminoethanol, followed by cyclisation with phosphorus(III) chloride gave the phosphoramidite 3-tert-butoxycarbonyl-2-chloro-1,3, 2-oxazaphospholidine (3). This reacted with long chain alcohols (C6 to C18) to give 2-alkyloxy-3-tert-butoxycarbonyl-1,3,2-oxazaphospholidines 4a-d which were oxidised to 2-alkyloxy-3-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-1,3, 2-oxazaphospholidines 5a-d with dinitrogen tetroxide. Simultaneous heterocycle cleavage and N-deprotection were achieved with refluxing aqueous tetrahydrofuran, to give the target 2-aminoethyl phosphates 6a-d. The reaction conditions are mild, and the yields are almost quantitative in terms of the long chain alcohol. The products and intermediates are fully characterised by a range of spectroscopic and analytical methods.

  烷基2-氨基乙基磷酸酯（磷脂酰乙醇胺）是通过膦酰胺化学制备的。首先用叔丁氧羰基保护2-氨基乙醇，再用三氯化磷进行环化反应得到膦酰胺3-叔丁氧羰基-2-氯-1,3,2-氧杂膦杂环己烷（3）。然后与长链醇（C6至C18）反应，生成2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-1,3,2-氧杂膦杂环己烷4a-d，再用四氧化二氮氧化为2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-2-氧代-1,3,2-氧杂膦杂环己烷5a-d。通过回流水合四氢呋喃实现杂环的裂解和N-脱保护，得到目标产物2-氨基乙基磷酸酯6a-d。反应条件温和，长链醇的产率几乎定量。产物和中间体均通过一系列光谱和分析方法得到了充分表征。